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もう1つ、なっとく出来ないことがありました。講義で、「ポリビニルアルコールのモノマーは存在しない」と、サラっと言われてしまい、なぜだろうと思って調べているのですが、分かりません。存在しないから、合成して作るとまでは分かったんですが・・・。どなたか参考になるサイト、もしくはそのまま教えてください。この胸のむずむずを解決したくて。。。

A 回答 (3件)

keto/enol の互変異で, 一般に enol より keto の方が安定 (例外あり: Hacac など) だから. つまり

, ビニルアルコール CH2=CH(OH) よりもその互変異体であるアセトアルデヒド CH3CHO の方が安定だから.
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#1 です. おまけ:


アセチレンに酢酸を付加させると酢酸ビニルになりますが, 水を付加するとアセトアルデヒドになります (工業的にはこのようにアセトアルデヒドを作ります). なお, この付加反応では触媒として水銀塩を使っていましたが, 水銀の一部が有機水銀として排出されてしまったというのが水俣病の原因.
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回答としては、No.1のとおりです。


両者の自由エネルギー差は、8.5 kcal/mol だそうです。
その結果、常温でのビニルアルコールの割合は、100万分の1以下です。

ただ、「ポリビニルアルコールのモノマー」という言い方をされたのであれば、ポリビニルアルコールは、「ビニルアルコールを重合させたものではない」ということを伝えたかったのかの知れませんね。

存在しないから、合成して作るというのはある意味、筋がとおっているのですが、この場合にはできたもの(ビニルアルコール)が極めて不安定で、すぐにアセトアルデヒドに変化してしまうことが問題なのです。
すなわち、No.1のご回答にもありますように、>C=C(OH)-の化学構造が不安定だということです。仮にビニルアルコールを作ったとしても、それがアセトアルデヒドに変化しないように単離することはほとんど不可能だと思います。
ポリビニルアルコールでは、二重結合がなくなっていますので、そうした不安定さは解消されています。

ちなみに、ポリビニルアルコールは、ビニルアルコールを重合させて作ることができないので、酢酸ビニルを重合させて、得られたポリ酢酸ビニルのエステル部分を加水分解して製造することはご存じですよね?
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