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1,3-ペンタジエンにHClが付加反応するとできる物質を教えてください。
具体的には途中過程で、どんなアリル型カルボカチオンの構造になるのか、また最終生成物の構造を教えてください。

A 回答 (2件)

次の4種の可能性があります:


1: CH2^+-CH2-CH=CH-CH3 → ClCH2-CH2-CH=CH-CH3
2: CH3-CH^+-CH=CH-CH3 → CH3-CHCl-CH=CH-CH3
3: CH2=CH-CH^+-CH2-CH3 → CH2=CH-CHCl-CH2-CH3
4: CH2=CH-CH2-CH^+-CH3 → CH2=CH-CH2-CHCl-CH3
可能性として
2>>3>>4>>>>1(1がもっとも出来にくい)
生成物は、2,3,4ですね。
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CH2=CH-CH=CH-CH3 + H+ → CH3-CH…CH…CH-CH3


で…で書いた範囲が単結合とπ電子系に陽電荷の乗ったアリルカチオンになります。(テキストベースだと描けない、横線の上に点線を書く)
で、生成物はマルコフニコフ付加物になりますが、この場合左右対称なので、1、4-付加と1、2-付加の別が無く、
CH3-CHCl-CH=CH-CH3
になります。
4位にプロトンが付加する、
CH2…CH…CH-CH2-CH3
は前記のアリル中間体より「置換基が少なく」不安定で、前記の中間体に転移してしまいます。
なお、こっちの中間体では同じくマルコフニコフ付加物の、
CH2=CH-CHCl-CH2-CH3
が出来るはずですが、中間体が不利なので、出来ません。もちろん、
CH2Cl-CH=CH-CH2-CH3
は一番不利なので出来る見込みがないと思います。

この回答への補足

回答ありがとうございます。追加の質問なのですが、

(1)アリル型カルボカチオン中間体(2つ)の構造を共鳴理論によって示せという指示がある場合はどのように書けばよいのでしょうか?
(2)この2種類の中間体は比較的安定なようですが、可能性として考えられるカルボカチオンは4種類あるみたいなんですが、その4種類の構造を教えていただきたいのですが
(3)また最終生成物の構造を3つ示せという場合はどの3つになるのでしょうか?
追加の質問で申し訳ありませんが、よろしくお願いします。

補足日時:2008/02/16 17:36
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