ストリキニーネの全合成

Wieland-Gumlichアルデヒドからマロン酸、無水酢酸、酢酸ナトリウム、酢酸を用いてストリキニーネを合成する反応機構を教えてください。

Aldol付加で進行することは分かっているのですが、どの方々の論文にも既知の反応ということで詳細な記述を見つけることはできませんでした。

そのような説明をされている論文、ホームページ等でも構いませんのでよろしくお願いします。

No.1 回答者： EZWAY 回答日時： 2022/04/19 01:30

細かい順序はわかりませんが、普通に考えればKnoevenagel型の縮合が起こり、二重結合にアルコールが共役付加を起こし、カルボン酸の部分が酸無水物となって、アミドとなり、マロン酸エステル合成で出てくるような脱炭酸を起こしたんじゃないですか。