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アセトンとベンズアルデヒドによるアルドール縮合において、ジベンザルアセトンを合成します。
mol比はアセトン:ベンズアルデヒド=1:2で行います。

この条件で行って、収率は43%でした。
どのようにしたら、収率は上がりますでしょうか?
また収率を上げるために、注意すべき操作などはありますでしょうか?

ご教授よろしくお願い致します。

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A 回答 (10件)

収率を低下させる原因はいくつかあります。


(1)精製の際の損失
 たとえば抽出の際に完全に抽出できていないとか、蒸留の際に容器に残るとか、再結晶の際に溶媒に残るとか、いろいろなことが考えられます。
ご質問の例であれば、再結晶(あるいは結晶を析出させる操作)の際に溶媒に溶けたままになっている可能性が高いでしょう。
(2)反応そのものが進んでいない。原料が未反応で残って入ればその分だけ周率は低下します。本件においてはアセトンが揮発性なのでそれが原因の可能性も否定できません。
(3)反応の副生成物が多い。ご質問の例では生成物がある程度不安定なので、反応条件、あるいは操作によっては目的としない物質に変化する場合があります。

いずれにせよ、具体的な反応操作を説明されていないので、一般論以上のことは語れません。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。
具体的操作を書いていなく、漠然としていて申し訳ありません。
補足いたします。

(1)水酸化ナトリウム、水、エタノールを溶解させる。
(2)アセトンを加えアセトンのエノラートイオンを作り、ベンズアルデヒドと反応。(ここでは1:1のmol数で反応)
(3)さらにベンズアルデヒドを加える。(最終的にアセトン:ベンズアルデヒド=1:2)
(4)水を加え析出した沈殿を吸引ろ過。
(5)粗結晶は冷水でよく洗浄し、水酸化ナトリウムを完全除去。
(6)粗結晶をエタノールで再結晶し、熱時ろ過。
(7)生じた結晶を吸引ろ取し、冷エタノールで洗浄。

以上が簡単な操作です。

w-palace様のおっしゃる通り、(1)精製の際の損失がかなりあるかもしれません。またアセトンの揮発性については考えていなかったため勉強になりました。(3)反応の副生成物についてですが、水酸化ナトリウムを加えたあとのアセトン、ベンズアルデヒドの順は守っているのでカニッツアロ反応は起こっていないと思うのですが他に副生成物が反応する可能性はありますでしょうか?

長々とすみません。他に教えて頂けることがありましたらよろしくお願い致します。

補足日時:2008/06/07 16:49
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ANo.8です。


融点の件だけ。
微量融点測定器により行ったのですが、試料を少し多く乗せすぎた

多く乗せてしまっても、観察する結晶は1つ。大きな塊になったのはダメです。
塊がほぐれて結晶の粒になっているやつを見ましょう。
それから、昇温速度が速すぎると正確な値が得られません。
一度、あたりをつけるために測定しておいて、その後融点より10℃低いあたりから
ゆっくりと温度を上げていけば、純粋な結晶ならかなり温度幅の狭い
融点が観察できるはずです。
更にもう一つ。融点測定器の温度計はしっかりと校正されたものでしょうか?
温度計自体が少し狂っているということもありえます。
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この回答へのお礼

お返事おそくなりすみません。

昇温はかなりゆっくり行ったので問題ないかと思います。
やはり原因があるとすれば、測定器でしょうか・・
もう少し考察してみます。

何度も質問に答えていただきありがとうございました。
勉強になりました。

お礼日時:2008/06/11 20:20

w-palaceさんと米国の有名な有機化学者Danishefskyのハンドルネームをお使いのdanishefskさんが貴重なご意見を回答されて居られますので、これ以上言うことは有りませんが、老婆心ながら一言だけ述べさしていただきます。


この化合物の合成法は60年以上も前に「Organic Synthesis」に記載されました(分析機器はまだ不十分な時代です)。OSに記載されるという事は、何度も実験を繰り返し誰が行っても最善の結果が得られる事を確立した方法が記載されます。
tyappuranさんがこの記載された通りに実験を行っても収率が悪いときは本人の腕が悪いという事です。
余談ですが、昔米国に博士研究員で留学した人からの話ですが、ボスはその研究員にOSより収率が低いときは、同等かそれ以上の結果が出るまではその人の腕を信用しなかったそうです。
私も同じ考えで、学生にはその腕に達してから研究をさせます。
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たくさんの回答がすでにあるので、異なった視点から助言させていただきます。


質問者さんの実験室では反応追跡はどのような方法で行っていますか?
TLCでしょうか?HPLC、GCでしょうか?
何かを合成するに当たっては、OSを参考にするにしても分析なさってますよね?
副生物ができていればそれでわかりますし、再結晶の濾液、洗液も
分析すればここでかなりロスをしたといったことが判るはずです。
単なる原料合成でも、取れるデータはとっておけば、何がまずかったなどの
考察が可能になります。
(質問者さんがおそらく学生さんと思い書きました。余計なお世話かもしれませんが...)

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。

確認試験はTLC、融点測定を行いました。
TLCでは標品と同じ位置にスポットが確認され、Rf値も同じ値が得られました。融点測定は、文献値110~112℃に対し、実験では115~116℃と測定されました。
以上より副生成物はなかったと判断したのですが、収率の悪かったことに対して、精製でのロスで半分にもなってしまうのかと思いました。
やはり学生実習のレベルでの実験だったため、操作が下手だったようです。また再結晶での、ろ液の確認は水酸化ナトリウム除去の確認にPH試験紙を用いていましたが、確認のタイミングが遅かったことが考えられ、これもロスの対象になると思います。

一つ気になることがあるのですが、融点測定での文献値とのズレです。
目的物以外のものが混ざっていたら融点は下がると記憶していたのですが、上がったことに何か原因はあるのでしょうか?
微量融点測定器により行ったのですが、試料を少し多く乗せすぎたようでこれが原因にあたりますでしょうか?

よろしくお願い致します。

補足日時:2008/06/08 14:10
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アセトンの量に関しては、気温や容器のサイズなども関係するでしょうから断定的なことは言えませんが、揮発性に対する配慮が必要なレベルだと思います。


たとえば、アセトンをはかってすぐにエタノールで希釈したのであれば問題ないでしょうが、それをそのまま反応容器のところまで持って行って、ピペットで吸い取って・・・・というようなことをしたのであれば、ある程度揮発しているはずです。
そうした損失を避けたければ、アセトンをはかりとった容器に、ただちに溶媒(エタノール)を加えて希釈し、それ以降は、溶液の状態で取り扱うのが良いでしょうね。
アセトンと言うのは非常に揮発しやすい物質です。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。

アセトンについてですが
>それをそのまま反応容器のところまで持って行って、ピペットで吸い取って・・・・というようなことをしたのであれば
・・確かに測りとった後、すぐには反応させていなかったように思います。
よってこれもロスの対象と考えられます。

補足日時:2008/06/08 14:16
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この回答へのお礼

何度も丁寧な解説をありがとうございました。
とても勉強になりました。
もう少し自分でも調べてさらに理解を深めたいと思います。
ありがとうございました。

お礼日時:2008/06/08 14:23

はっきり言って、この反応はどうやっても大差なく進む反応です。

たしかにOrganicSynthesisの方法は、考え方として理にかなっているとは思いますが、そこまで神経質にならずとも進む反応です。
この条件でアセトン同士ののアルドール型の反応を考える必要はないでしょう。
副反応はほとんど起こらないでしょうが、加える順番や条件によってはカニッツアロ反応の可能性もありますし、生成物のジベンザルアセトンがポリマーになることもあるようです。ただし、ご質問の条件ではどちらもさほど心配する必要はないでしょう。

実験操作から疑われることとしては、(4)(6)(7)の操作上の問題でしょう。(4)で加える水が少なかったり、温度が高かったりすると、結晶化が不十分なままになり、溶液中にジベンザルアセトンが残る可能性があります。
また、よくやるのが(6)(7)です。再結晶の際の溶媒が多すぎたり、冷却が不十分であったりすると、これまた溶媒とともに損失します。(7)で洗うときも溶媒の温度が高かったり、きれいにしたいあまりに、大量の溶媒を流せばこれまた損失の原因になります。

それと実験者にとってある意味不可抗力的なこととして、実験材料のベンズアルデヒドの純度の問題があります。この保管状態が悪くて安息香酸に酸化されてしまっていることもあります。そうなれば、それはもうジベンザルアセトンにはなりません。
また、アセトンの揮発性の問題があるのは、少量を秤量するのであれば問題になる可能性があると言う程度です。ある程度の量を使い、かつ秤量後すぐに溶液にしたのであれば、長時間加熱したと言うわけでもないので、気にするほどのことはないと思います。

この回答への補足

何度もご回答いただき、丁寧な説明をありがとうございます。

w-palace様のご説明で考えましたところ、やはり副反応はほとんど起こらないと思いました。
よってやはり精製過程での問題かと思われます。
ちなみに(4)で加えた水の量は100ml、洗浄に用いた水100mlです。
しかし、温度について、冷却はしていましたが細かい温度はさほど気にせずに行ってしまったためこれが原因とも考えられます。

またアセトンについてですが、どの程度が少量なのか見当がつかないので教えていただければうれしいです。
今回用いたのは、アセトン0.87g(0.015mol)、ベンズアルデヒド1.6g+1.7g(0.031mol)です。
これで揮発性の影響はありますでしょうか?

何度も質問すみません。
よろしくお願い致します。

補足日時:2008/06/07 19:18
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アセトンのみが存在する状態で塩基を加えたらアセトン同士でのアルドール縮合が進行します。


わざわざ反応温度を上げているのならばより進行するでしょう。

Cannizzaro反応はそんなに進行しないと思います。

収率を上げるのならばベンズアルデヒドとアセトンを混ぜて滴下するのが良いでしょう。no.3の方の参考URLにある「Organic Syntheses」に従えば問題ないはずです。
少なくとも私の所属する大学の学生実習は「Organic Syntheses」のコピペでしたが上手くいきました。
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この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。
やはりOrganic Synthesesにしたがって行うべきですね。

また他の回答者様のご指摘にもありましたが、今回は精製での損失が大きいと考えられます。温度条件や再結晶の方法についてもう一度考察してみます。

ありがとうございます。

お礼日時:2008/06/07 19:40

No3ですが、No1, No2の回答者様への「補足」を読んで:


>(2)アセトンを加えアセトンのエノラートイオンを作り、ベンズアルデヒドと反応。
と書いて有りますが、ここが収率を低くする原因と思われます。
先に塩基のなかにPhCHOを加えておき、そこにゆっくりとアセトンを滴下する必要が有ります。
これは、反応機構から当然です。

この回答への補足

迅速なご回答ありがとうございます。
>先に塩基のなかにPhCHOを加えておき、そこにゆっくりとアセトンを滴下する必要が有ります。
この操作の場合、ベンズアルデヒドと塩基でカニッツアロ反応を起こし、カルボン酸とアルコールの生成にいってしまわないでしょうか?
カニッツアロ反応についてはきちんと調べていないため、理解不足があるかもしれませんのでご教授お願い致します。

補足日時:2008/06/07 18:02
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これは有機合成屋さんのバイブルである「Organic Synthesis」に記載されている非常に有名な反応です。


いかのHPを参照してください。
収率は、95%ですので、操作法をじっくりとお読みください。
これからは有機合成をされるときは、まず最初に「organic Synthesis」に記載化合物であるかどうかを検索してから実験を行ってください。
試行錯誤で行わないほうがいいです。
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent. …

参考URL:http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent. …
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w-palaceさんのご指摘どおり、具体的な反応操作を説明されていないので


アドバイスが難しいです。
溶媒は?温度は?触媒(酸、塩基?)?
などを補足して貰えれば、アドバイスいただけるかもしれませんね。

ちなみに、反応の観点から言うと、アセトン同士のセルフアルドールが進行
して(つまりアセトン不足)いる可能性が考えられます。

この回答への補足

ご回答ありがとうございます。
w-palace様の補足にも付け加えましたが、具体的操作を書いていなく、漠然としていて申し訳ありません。
補足いたします。

(1)水酸化ナトリウム、水、エタノールを溶解させる。
(2)アセトンを加えアセトンのエノラートイオンを作り、ベンズアルデヒドと反応。(ここでは1:1のmol数で反応)
(3)さらにベンズアルデヒドを加える。(最終的にアセトン:ベンズアルデヒド=1:2)
(4)水を加え析出した沈殿を吸引ろ過。
(5)粗結晶は冷水でよく洗浄し、水酸化ナトリウムを完全除去。
(6)粗結晶をエタノールで再結晶し、熱時ろ過。
(7)生じた結晶を吸引ろ取し、冷エタノールで洗浄。

以上が簡単な操作です。

反応温度は30℃です。

アセトン同士のアルドール縮合が起こると仮定した場合、生成物は3種得られると考えるべきでしょうか?

よろしくお願い致します。

補足日時:2008/06/07 17:07
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を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
 「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
 『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
 メタノールのCH3-O-H』
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ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
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