ジベンジリデンアセトンの再結晶溶媒

化学を専門に勉強している高校2年です。

実験で、ベンズアルデヒドとアセトンからジベンジリデンアセトンを作りました。
初め得られる粗生成物を再結晶する際、
メタノール、エタノール、水、アセトン、酢酸エチル
のうち、どれが適切ですか？
その溶媒が適切な理由、他が不適切な理由も教えてください。

自分なりに調べたり考えたりしてみたところ、
水とアセトンは、高温で溶けにくかったり、低温で溶けすぎたりするため、不適切だと考えました。

回答よろしくお願いします。

No.2 ベストアンサー 回答者： p_p_p_p_p3236 回答日時： 2016/02/03 03:25

アメリカ化学会誌（J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3300.）によればエタノールで再結晶しているようです（融点は111–113 ºC）。

その他にも酢酸エチルなどが用いられているようです。
エタノールと酢酸エチルは、一般的に再結晶溶媒としてよく用いられ、低温で有機化合物が溶けにくく、高温ではよく溶かすので適切であると予想されます。
水は一般的に有機化合物を溶かしにくく、逆にアセトンやメタノールは使用後の反応容器の洗浄に用いるほど有機化合物を溶かし易い溶媒であるため不適であると予想されます。

再結晶はある温度における化合物の溶解度の差を利用して純粋な結晶を得る手法です。
高温では溶解度が高く、低温では溶解度の低い溶媒を選択する必要があります。
この場合ではジベンジリデンアセトンの固体にエタノールを少量入れて沸点（約80 ºC）付近まで加熱し、完全に溶解するまで攪拌とエタノールの追加滴下を行います。
その後、加熱をやめて放冷すると純粋な結晶が得られます。
なかなか結晶が出ないようなら冷蔵庫に入れるのも手です（低温であればあるほど溶解度は下がるため）。

一般的には高温でよく溶かす溶媒（多くの場合はアルコールなどの極性溶媒：良溶媒）で化合物を溶かした後に、高温でもあまり溶かさない溶媒（ヘキサンなどの炭化水素や水といった有機化合物を溶解しない溶媒：貧溶媒）を溶けた化合物が析出してくるギリギリまで追加してから放冷します。
エタノールあるいは酢酸エチルで再結晶がうまくできないようであれば、熱エタノールで溶解した後に水を少量滴下すると良いかもしれません。

この回答へのお礼

非常にわかりやすい説明、ありがとうございました。
参考にさせていただきます。

お礼日時：2016/02/05 09:28

No.1 回答者： fumihisa 回答日時： 2016/02/03 00:49

まず溶けるものじゃないとダメでしょうねぇ～　ベンゼン環ついてるから水とかはきびしいのではどうでしょう？