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acetoneとbenzaldehydeのアルドール縮合反応についてです。出発物質は無色ですが生成物に色が着くのはなぜですか。

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A 回答 (5件)

共役が長くなるというのは、二重結合と一重結合が交互になってる部分が長くなっていると考えて下さい。

そして共役が長くなると色が付くことについてですが、一般に有機化合物は紫外光を吸収して電子励起していることはご存知でしょうか。共役系の有機化合物は吸収する光が紫外光から可視光域に変化しているため、吸収されない可視光が私たちの目に届いて色が見えることになります。ではなぜ共役系は可視光を吸収するのか。共鳴を考えると、共役電子は共役を比較的自由に移動でき、低ポテンシャル環境であることが分かります。つまり一次元的に動けると考えてみます。すると一次元の許容エネルギーの式を適用できます。ε=(nh)^2/8ma^2 がその式です。この式の導出は割愛します。この式のaは低ポテンシャル領域の長さを表します。つまり、電子が動ける領域の長さ→共役の長さ ですね。共役が長くなるとaが大きくなります。するとεが小さくなります。Δεが電子励起する時に必要なエネルギーなので共役が長くなれば低エネルギーで励起できることになります。よって紫外光よりも低エネルギーの可視光が吸収されることになるわけです。
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生成物は CH₃C=OCH=CH-PhのUVチャートは500nm位まで吸収があると思います。

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C=O、C=C、ベンゼン環の共役系がつながっているでしょ?


それをわからないと言われるとお手上げです。共役二重結合等は何かというところから勉強し直してください。

それと、そもそもの話として、「acetoneとbenzaldehydeのアルドール縮合反応」と言いますが、それだけでは生成物は特定できていません。つまり、ベンザルアセトンとジベンザルアセトンの両方が生成物となりうるわけで、どちらが主生成物となるかについては、両者の比率や反応条件に依存します。それらはどちらも黄色であり、理屈も同じなので言及しませんでしたが、その辺りと特定しなければ本来は話が始まりません。

で、本論に戻りますが、有機化合物の色はほとんどすべての場合、そういった共役系の議論になります。あなたがどういう状況でそういう疑問を持ったのか知りませんけけど、たとえば実験の考察としてそういうことを求められたのであれば、それを求めた人は、共役系の考え方について知っているべきだと思っていることになります。
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共役系が長くなっているでしょ?


そうすると吸収の波長が長くなって、紫外領域から可視領域に入ってくるということ。
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この回答へのお礼

共役系が長くなるというのはどこから判断すればいいのでしょうか。質問ばかりで申し訳ありません。

お礼日時:2020/07/28 11:08

共役系が変化するからです。


そもそも、別の物質なんだから色が違ってもなんの不思議もありません。
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この回答へのお礼

どのように変化するのか教えて頂けますか?

お礼日時:2020/07/28 10:23

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