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π共役分子の吸収極大波長は、共役の長さが長いほど長波長にシフトするのは何故ですか?

A 回答 (2件)

σ結合に比べてπ電子は低いエネルギーで遷移されやすく、光によってこの遷移が起こることで、光は吸収されます。


共役系が長くなるほど、π電子は、より低いエネルギーで遷移されやすくなるため、低エネルギーの長波長にシフトします。

下記リンクの5章の方がわかりやすく説明してます。ご参考ください。
https://www.an.shimadzu.co.jp/uv/support/lib/uvt …
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井戸型ポテンシャルモデルで説明しましょう。


エネルギー順位をn、プランク定数をh、電子の質量m、
電子の存在する範囲をLとした場合の各順位のエネルギーは
En=(n²h²)/(8mL²) (n=1,2,3,4,5,……)
結合の長さを2Lとして
ジエン  C=C-C=C 6L
トリエン C=C-C=C-C=C  10L
テトラエン C=C-C=C-C=C-C=C 14L
各化合物のn=2→1のエネルギー差は
ジエン(L=3L) E₂-E₁=3h²/(8m9L²) =hv
トリエン(L=5L)E₂-E₁=3h²/(8m25L²) =hv'
テトラエン(L=7L)E₂-E₁=3h²/(8m49L²)=hv"
となって、エネルギー差 E₂-E₁は
ジエン>トリエン>テトラエンの順で小さくなって、
E₁-E₂へ励起させる光の波長もこの順で長くなります。
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