
No.2ベストアンサー
- 回答日時:
共役しているものの代表は、1,3-ブタジエン
H2C=CH-CH=CH2
(単結合と二重結合が交互に存在)です。
二重結合をしている炭素では、隣り合う炭素の上下に伸びているp軌道同士がくっついています(sp2混成軌道はご存じですか?参考URLの図のC1とC2、C3とC4の青い軌道はくっついて1つになっています)。
通常、単結合をしている炭素(sp3混成軌道)には上下に伸びているp軌道はありません。
ところが、共役をしていると、左から2番目のp軌道と3番目のp軌道が近接しているために、単結合であるにも関わらずp軌道同士がくっついてしまって、あたかも二重結合を形成しているかのようになってるんです。
このようにして、炭素4つのp軌道が全部くっついているので、電子は自由に行き来できるのです(非局在化と言います)。共役物質が安定なのはこのためです。
少し踏み込んだ説明をしましたが、わかって頂けましたでしょうか…?
参考URL:http://www.ci.noda.sut.ac.jp:1804/classroom/1998 …
ご説明ありがとうございます。
教科書など文章だけを読んでいると、その形がまったく想像がつかないので結局理解できないままで終わっていましたが、紹介してくださったURLの図を見ながらcolorful-miyoさんの説明を読ませていただき、理解が深まりました。ありがとうございました。
No.3
- 回答日時:
補足させてください
結合の共役の代表的なものは2種類あります。
ひとつは#1さんや#2さんの述べているβジエン構造(二重結合と単結合が交互になるもの。ex)1,3-ブタジエン、ベンゼン)
もうひとつに、二重結合のπ電子と酸素or窒素等の非結合電子対によるものがあります。代表的なものは、酢酸イオンで、カルボキシル基に結合する二つの酸素はsp2混成の炭素を介して共役しており、その結果酢酸は酸としてプロトンを放出できるほどにイオンが安定します。
ご説明ありがとうございます。
酸素や窒素とも共役するとはまったく知りませんでした。
ということは、もしかしてアクリル酸やメタクリル酸、それらのエステルなんかも共役系ということになるのでしょうか?
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