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炭化水素のところですべて同一平面上にある分子とはどれか選びなさいとあるんですが、よく分かりません。
すべて同一平面上にある分子とはどのようにしたら分かるんですか?

A 回答 (4件)

炭素には、SP、SP2、SP3 とありますけど、それらπ結合とσ結合によって、いろんな結合が可能ですよね、その中で構造的に無理なく分子が一つの面の上にあるような、構造のことです。



間違えやすい例ではブタジエンです。
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質問者さんは高校生ですか?



No.1,2,3の方がおっしゃっている,sp○~というのは,大学で習うので,楽しみに待っていてください。

で,高校生レベルで同一平面にあるものを選ぶには・・・

(1)C原子から出ている4本の「単結合」は,正四面体方向に伸びている
(↑これはわかります?教科書に図が載っていると思います。)

(2)C原子が1つ二重結合をもつと,結合が3方向に減り,その方向は三角形になります。
(平面三角形の中心にCをおき,各頂点にむかって結合が伸びている形。そのうち1つが二重結合です。)

(3)C原子が三重結合を持つようになると,結合が2方向になるので,
C原子を中心に,三重結合と,そのほかの1本の単結合が正反対を向きます。

図のイメージがわかなかったら,教科書に載っていると思うので,見てください。

あと,必要な知識は,

(4)二重結合は回転しない。(高校生はこう覚えていいです)

そうすると・・・・

・メタンCH4は単結合のみですので(1)より立体的な分子

・エタンCH3CH3も単結合のみ。
 (1)より四面体形の-CH3と-CH3がつながっているので,コレも立体的。

・エチレンCH2=CH2は,二重結合を持っています。
 (2)より,それぞれのCが平面三角形の方向に結合を持っていて,
 その=CH2と=CH2が二重結合でつながっています。
 よって,(4)より全体としても同一平面状にすべての原子が乗ります。

・プロペン(プロピレン)CH2=CH-CH3は2重結合を持っていますが,
 同様に考えていくと,左から3つ目のCは単結合のみで,四面体方向に結合を持ち,
 最後の3つのHが広がってしまうので,
 「すべての原子」は同一平面上に乗りません。
 (CH2=CH-Cまでは同一平面です)

・アセチレンCH≡CHは,三重結合ですので,(3)より,
同一直線上にすべて乗ります。


ん~文章で表すのは難しいですね。

1cm角の消しゴムと(C 原子の代わり)と,爪楊枝で分子の模型を作ってみてください。


結局どのようにしたら分かるのかというと,
実際の分子の形を,(1)~(4)のルールにのっとって,頭の中で組み立てて判断するのですよ。
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基本的な事項としては、これまでのご回答に書かれていますように、sp2混成の原子(すなわち二重結合を形成している原子)に結合している原子同士は同一平面上にあります。


たとえば、CH2=CHCH3において、CH2=CHCまでは同一平面上にあります(左側の2個の炭素は二重結合に使われておりsp2混成です)。しかし、右に書いたメチル基の炭素はsp3混成(二重結合や三重結合に使われていない)なので、それに結合している3個の水素は同一平面には来ません(1個は来るかもしれませんが・・)。

これ以外にも、ベンゼンは平面状ですし、ニトロ基、アミド基、カルボニル基、アルデヒド基等も平面状です。したがって、ニトロベンゼンは平面状です。
三重結合があればsp混成で直線状になりますが、直線状になるということは、それらが同一平面に含まれることになります。

また、例外的なものとして、アレン(CH2=C=CH2)は平面状ではありません。

後半の部分に関しては、ここで説明できるだけのスペースはありませんし、図を使わない説明は困難ですので省略します。有機化学の教科書を参照して下さい。

一応、参考URLも上げておきます。

参考URL:http://ce.t.soka.ac.jp/stereo/Ch1/ch1j.html
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二つの炭素原子が2重結合でつながっているものです。



CH2   CH2
  < C=C >
CH2   CH2

二重結合はSP2混成軌道だと思います。
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