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アセトンは水素結合しますか?意見が分かれて結論が出なかったので。僕的にはCO間にそれほど電気的偏りがあるとは思えませんが。判断の目安とかあるでしょうか?

なぜこのような話が出たかというと、炭素数3のアルコール、ケトン、カルボン酸、飽和炭化水素の沸点の差の問題を解いていまして、プロピオン酸は二量体になれて、水素結合2つできるし、プロパノ?ルも水素結合できる。プロパンは極性ないから一番低い。ここまできて、アセトンは?ってことになって、極性があるからプロパンよりは高いけど、プロパノ?ルとは?の説明がうまく出来ませんでした。分子量でかいからって一応答えたんだけど(水素結合するんじゃない?ってことになったから)
どうなんでしょうか

A 回答 (7件)

 まず,水素結合とは何かをハッキリさせましょう。



 「理化学辞典 第5版」(岩波)によると,『水素原子より電気的に陰性な原子 X と Y(窒素,酸素,リン,硫黄,ハロゲンなど)が水素原子を介して弱く結びつく結合 X-H…Y』をいうそうです。

 ここで Y に関しては,上記のヘテロ原子に限らず,不飽和結合やベンゼン環の場合も含まれます(高校レベルでは気にしなくて良いです)。しかし,X に関しては,上記に示したようなヘテロ原子です。

 お書きのアセトンの場合,エノール化すれば C-OH が生じますが,エノール体が問題になるほど存在しないのは #3 さんがお書きの通りです。従って,『アセトン分子同士は水素結合しない』と言っていいと思います。

> プロピオン酸は二量体になれて、水素結合2つできるし、
> プロパノ?ルも水素結合できる。プロパンは極性ないから
> 一番低い。ここまできて、アセトンは?

 プロピオン酸(CH3CH2COOH),プロパノール(CH3CH2CH2OH),プロパン(CH3CH2CH3)と比べるのであれば,アセトン(CH3COCH3)じゃなくてプロパナール(CH3CH2CHO)だと思います。

 これらの沸点は,プロパン(bp. -42.1℃),プロパナール(bp. 48.0℃),プロパノール(bp. 97.2),プロピオン酸(bp. 141.2℃)の順です。これは,ロンドンの分散力による相互作用しか存在しないプロパンに対して他のものでは双極子-双極子相互作用が存在する事,プロパノールやプロピオン酸では水素結合が存在する事,プロピオン酸は水素結合によって2量体になる(見掛けの分子量が倍になる)事で説明可能です。

 アセトンと比べるのであれば,プロパン(bp. -42.1℃),アセトン(bp. 56.1℃),2-プロパノール(bp. 82.2℃)でしょう。この場合も,上記と同じ理由で説明可能です。

 いかがでしょうか。

この回答への補足

回答ありがとうございます。
プロピオンアルデヒドではなくアセトンです。
水素結合はしないんですね。#2のかたの言ってる結合はまた別の結合(定義によっては水素結合に含まれる可能性のある)ということですか。
プロパンではロンドンの分散力のみ、つまり極性なし。あとのプロピオン酸、プロパナール、プロパノール、アセトンは双極子モーメントによる力、プロピオン酸、プロパノールにはさらに水素結合。プロピオン酸は二量体になれる。
ここで、疑問に思ったんですが、たとえば、プロパナールとアセトンの違いを言う時は、どちらか一方だけに働く力ではなく、単に力の強弱でしか説明できないんですか?
あと1?プロパノールと2?プロパノールの沸点って一緒ですか?エチルメチルエーテルなんかが入ってくるとどういう説明すればいいのでしょうか?
質問ばっかですいません

補足日時:2003/02/24 17:19
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>ケトン基のOとメチル基のHでですか?



すでに他の方が書いていますが、
アセトン同士の結合の場合は
水素結合とは呼ばれませんが、
ケトン基のOとメチル基のHの間の力は
電子の偏りによって生じる同じ性質の力です。
力の大きさが違うだけです。
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rei00さんの回答を読んで、前回の回答を訂正させていただきます。


水素結合に関して厳密性を欠いていたようですね。
アセトン同士では水素結合はしないようですね。
ただし、アセトンとアルコールなどの組み合わせでは水素結合は生じます。
osieteguuさんが回答されているケトンの水素結合とは、ケトン同士と言うよりもケトンと他の化合物との間の水素結合と考えればよいでしょう。

水素結合に関してはrei00さんがお書きの通りだと思いますが、C-H結合でも例外的に水素結合が生じる場合があるそうですので、紹介します。
Allerhand,Schleyer, J.Am.Chem.Soc.,88,3221(1962)によるとC-H結合でも水素結合が生じるか、つまりX-H結合のXがヘテロ原子ではなく炭素原子でも水素結合が生じるか?を精力的に調べ、わずか3種類のC-Hのみが弱い水素結合を作るのに十分なだけの酸度を持っていることを見いだしたようです。
その3種類とは
1)末端アセチレンの≡C-H
2)クロロホルムその他ハロゲン化アルカン類
3)HCN
だそうです。
composerさんを混乱させてしまったようですね。
ただ、composerさんが別のところで質問していたアルカンの電子供与性のメカニズムなどに関しても超共役と言う概念は便利なので、超共役と言う事に関してはそのままにしておきます。
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rei00 です。



> プロパナールとアセトンの違いを言う時は、どちらか
> 一方だけに働く力ではなく、単に力の強弱でしか説明
> できないんですか?

 そうです。どちらの場合も働いている力は同じです。後は,個々の力の大きさの差をトータルして決まってきます。

 お書きのプロパナールとアセトンの場合であれば,双極子モーメントはプロパナール 2.54 D に対してアセトン 2.69 D とアセトンの方が大きく,双極子-双極子相互作用も大きく,沸点が高くなると考えられます。

 実際,プロパナールの bp. 48.0℃ < アセトンの bp. 56.1℃ となっています。

> あと1?プロパノールと2?プロパノールの沸点って
> 一緒ですか?

 先の回答に書いた様に,1-プロパノールの沸点は 97.2℃で,2-プロパノールの沸点 82.2℃とは異なります。

 なお,先の回答でプロパノールと書いたものは1-プロパノールです。位置番号が1だけの場合,1は省略可能ですので単に「プロパノール」と書きましたが,混乱させたようですね。スミマセン。

> エチルメチルエーテルなんかが入ってくると
> どういう説明すればいいのでしょうか?

 考える事は同じです。分子量,分散力,双極子-双極子相互作用,水素結合,電荷相互作用の差をトータルして考えます。

 ただし,タイプが異なり過ぎると(例えば,エチルメチルエーテルとアセトン),あまりキチンとした結果は得られないと思います。沸点が解っていて,その差をどう説明するかなら可能かもしれませんが,2つの化合物のどちらが沸点が高いかを予測するのは困難でしょう。
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composerさんが問題にしているのはアセトン同士の水素結合ですね。


存在すると思いますよ。
結果的には、メチル基の水素と酸素との間で生じると思います。

アセトンは、ケトーエノール互変異性するので、エノール型ならば水酸基が存在し、説明は簡単ですが、エノール型の存在割合は1.5×10ー4と非常に少なく、水素結合の主原因をエノールに求めるべきではないでしょうね。
もしろ、エノールを生じさせるC-H結合の特殊性に着目した方が良いのではないでしょか。

超共役という概念をご存じですか?
C-H結合自体はσ結合ですが、他の結合とは異なり、π電子系とあたかもπ結合のように共役するという考え方です。
それ故、エノール型が生じますし、カルボニル基の隣の炭素に結合する水素原子は、δ+性が増加します。

超共役という概念が正しいとすると、π電子系に対して、隣の炭素に存在する水素原子の数が多いほど効果が大きくなり、π電子系に対して電子を押し出す効果がσ結合系では(CH3)3C->(CH3)2HC->(CH3)H2C->CH3-であるのに、π結合系に隣接した場合は(CH3)3C-<(CH3)2HC-<(CH3)H2C-<CH3-となってしまうことも説明できます。

付加や脱離反応における異性体の生成割合を説明するのに大切な考え方です。
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ケトンはアルコールより弱いですが、水素結合します。



参考URL:http://chem.sci.utsunomiya-u.ac.jp/v2n1/katosato …

この回答への補足

ケトン基のOとメチル基のHでですか?

補足日時:2003/02/23 16:15
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 水素結合しないと思います。


 メチル基は水素結合に関係しないので、他にはProtonの供給元が有りません。
 電気陰性度の高い原子が水素原子の電子雲を引っ張ってProtonを剥き出しにするから水素結合に与かれるので、分子内に-OHとか-SHとか=NHが必要です。
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