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炭酸イオンは炭素-酸素単結合が2本と炭素-酸素二重結合が1本あると教科書に書いてあるのですが、どうして単結合の酸素同士は結合しないのですか?
酸素の原子価は2なので炭素の結合とは別に酸素同士でくっついてしまえばいいような気がするのですが・・・。

教科書はハート基礎有機化学をつかっています

よろしくお願いします。

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A 回答 (3件)

炭酸イオンって 2価の陰イオンですよね.


極限構造では, 炭素と単結合でつながっている 2個の酸素に 1個ずつ電子をつけてイオンにしています. なので, この酸素には「自分自身がもともと持っている電子」が 6個, 「単結合において炭素から提供される電子」が 1個, そして「陰イオンとして余計に持っている電子」が 1個あるので, 合計 8個の電子を持つことになります. つまり, 酸素同士が結合するまでもなくオクテットが完成してしまっています.
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この回答へのお礼

Tacosanさま
何度も回答ありがとうございます
わかりました!!丁寧に説明してくださってありがとうございます
すっきりしました
本当にありがとうございます

お礼日時:2008/07/21 11:36

中心の炭素原子はsp2混成軌道で酸素原子と結びついています。


O-C-O間の結合角がO-O結合を作ろうとすると、通常の120°より
小さくなってしまい結合に無理がでてきてしまいます。
よって酸素同士は結合できないのだと思います。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます
なんだか難しいですね。でも理由があるとわかってうれしいです
もうすこし考えてみます

お礼日時:2008/07/21 00:30

極限構造では「単結合が 2本と二重結合が 1本」ですが, 単結合をしている酸素同士をどのように結合させるんでしょうか? 電子の数は

大丈夫ですか?
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この回答へのお礼

酸素は6個の価電子があるので炭素との共有結合の他に、酸素とも結合すると考えたのですが、もう一度考えてみます
回答ありがとうございました

お礼日時:2008/07/21 00:28

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Q炭酸イオンの電子式について

多原子イオンの炭酸イオンについてなんですが、
炭酸イオンのイオン式はCO3^(2-)ですよね?
これを電子式で表そうとしたのですが、
どうやっても閉殻(安定?)になりません…。
これをクラスの人も疑問に思って、授業で質問したのですが、
「分からない。」と言われました…。

イオンというのは安定を求めた結果になるものですよね?
wikipediaで炭酸イオンを調べたところ、
「炭酸は不安定な酸なので炭酸イオンは主に炭酸塩として存在する」
と書いてありました。
電荷を持つイオンではありながらも安定していないので、
炭酸イオンはあまり存在しない、ということでしょうか?
それとも、きちんと安定して存在しているのですか?
それだったらどういう電子式になるのでしょうか?

宜しくお願いします。

Aベストアンサー

閉殻になりますよ。
一般的C=Oの二重結合が1本と、C-O^-(酸素上に負電荷)単結合2本を書きます。現実にはそれら3本の結合(の性質)がまざりあって、全てが等価になっていると考えられます。このあたりは、アンモニウムイオンのHが全て等価であるのと似ていると言えなくもありません。電子式で書けば下記のようになります。うまく表示されるかどうかわかりませんが。
負電荷を持つ酸素は1本の共有結合を作り(電子対を1組共有し)、オクテットになります。そうなった場合には酸素上に負電荷が生じます。水酸化物イオンの場合と同様ですね。

      ‥
:O::C:O:^-
 ‥  ‥ ‥
   :O:^-
    ‥

Q炭酸の・・・

二酸化炭素が水と化合して炭酸になると弱酸性を示すことを、混成軌道を使って説明したいのですが、分かりません。高校で習ったように電離とかをつかうのでしょうか???

だれか分かる方回答お願いします。

Aベストアンサー

炭酸の混成軌道自体は炭素をsp2と考えれば説明できます。
炭酸が弱酸性を示すことは、結局は電離を考えることになります。
強いていうならば、電離した後の炭酸水素イオン、あるいは炭酸イオンの混成を考え、その等価性から負電荷の非局在化による安定化に基づいて説明することになるでしょうか。
たとえば、炭酸水素イオンでは0=C(OH)-O^-と書くことになりますが、ここでも炭素はsp2混成であり、そのため、=Oと-O^-が等価になる(同等の寄与を持つ共鳴によって説明できる)ことになり、負電荷が非局在化され安定化するということになるでしょう。

Q共鳴構造式の書き方って?

有機化学を大学で習っているのですが、いきなり最初の方で躓いてしまいました><
教科書に「巻矢印表記法を用いて、化合物の構造に寄与する共鳴構造式を書け」という問題があるのですがさっぱりわかりません。参考書等を調べてみてもさっぱりわからないので…どうか教えてください><

Aベストアンサー

巻矢印が電子対の移動を表しているということはわかりますか?
また、分子や原子の電子配置はわかりますか?つまり、Lewis構造式を正しくかけますか?

これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

なお、原子の電荷を考える場合には、共有されている電子は共有している原子で等分し、孤立電子対は、それを有する原子のみに属すると考えて、その電子数を、その原子本来の電子数と比較することによって決定します。
上述の電子数が、その原子の本来の電子数よりも多ければ負電荷をもつことになり、少なければ正電荷をもつことになります。

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これらがわかっていなければ、共鳴構造式は書けません。逆にこれらがわかっているのであれば、教科書等の例を、その電子配置を考えながら、丁寧に見ていけば理解出来るはずです。

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Q硝酸イオンのLewis構造式について

硝酸イオン(NO3-)のLewis構造式が、理解できません。
添付した画像の、左側が正解らしいのですが、自分で書いてみると右側のようになります。
なぜ、左側のようになるのでしょうか?また、私の書いた右側の構造式ではなぜダメなのでしょうか?書く際には、窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです。

Aベストアンサー

#3です。
ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのもルイス(1916年)です。共有された電子対を結合線で表して分かりやすくしたのはラングミュア(1919年)だそうです。共有結合の理論的な裏付けはハイトラー・ロンドン(1923年)によってなされています。

「価標と電子の両方を書く表現」が「ルイス構造」だとされているのは後からそういう形でまとめたものだということになります。見やすくしたということです。
シュライバーの「無機化学」を見ると
「電子を使った表現を完成させたのち、確定した共有電子対を結合線に書き換える」
という手順が示されています。(第2版p66、第4版p50)
結合線の数というのは結果として決まるものです。共有されている電子対の数です。
いくつの電子対が共有されるのかはオクテットを満たすようにして決めます。

>「窒素Nについては手が5本、酸素Oについては手が6本になるように書いたつもりです」のところは、オクテット則を満たすように各原子の周りに電子があり、かつ原子価が、Nなら5、Oなら6となるように書いたと言いたかったのです。

手順の最初に「ルイス構造の中に組み入れる電子の数は、結合に関与する原子の価電子をすべて加えあわせたものである」と書かれています。
Nの価電子の数は5、Oの価電子の数は6ですがこれを「結合の手の数」とは言わないようです。結合の手の数と言えば原子価の意味で使われているのが普通です。 Oの原子価は2です。6ではありません。あなたの書かれたルイス構造式(右側の図)ではNから結合線が5本出ています。Nの周りには電子が10個あることになります。オクテット則を満たしていません。「手の数が5本」と考えているのが間違いの原因になっています。

>Hを外す方法でやってみるとできました。これは、他の構造式にでも使えるのでしょうか?例えば、炭酸イオン(CO3^2-)を考えるのであれば、炭酸(H2CO3)を書いて、二つのHを外すという方法でしょうか?

そうです。
中性の分子で構造を書くことができればオクテットは満たされています。
そこから電子対を残してHだけを外してもオクテットはやはり満たされています。
分子の構造を書くのには馴染んでいますからHを外す方が簡単なのです。
(オクテット則を満たさないような分子もありますが、一応除外しておきます。)

イオンで考える場合、電荷をどこに所属させるかで混乱します。
電荷は特定の原子ではなくてイオン全体が担っているとします。
考えるべき価電子の数が変化したものでオクテットを満たすように構造を書きます。
いくつかの可能性が考えられる場合には別の判断が入ってきます。
(形式電荷の値が大きくならない表現の方が安定である、等)
OH^-であればOで6個、Hで1個、イオンの価数から1個、合計8個です。
これで考えます。電荷は[  ]^- とします。(シュライバーの本では全体に電荷が存在するというのは別の記号で表しています。)これでH-O-Hから電子対を残してHだけを外したものと同じになるはずです。

各原子に電荷を割り振るという表現も出てきます。
シュライバーの本では「形式電荷と酸化数」という別の章で扱っています。
そこの最初に「化学種の電荷はその化学種全体が担っているものであるが、場合によっては各原子に形式電荷を割り付けるのが便利な場合がある」と書かれています。
[NO3]^-の場合、Nに+、2つのOにそれぞれ-が割り振られています。質問文にある左の図はこの形式電荷を表している図です。でも単にルイス構造と言えば「全体に電荷が存在する」というところまででいいと思います。「形式電荷も合わせて書く」というのもルイス構造でしょうが別の目的で発展させたものだという理解です。

「形式電荷」は共有されている電子対の電子が平等に両方の原子に所属するとした時の電荷です。
まず全体に電荷が存在するとして電子式を書きます。1対の電子を共有している原子Oには7つの電子が所属します。元々酸素の価電子は6つでしたから1つ-が多いです。形式電荷は-です。電子式から2つのOは同等だということが分かりますからどちらも-になります。Nの周りの電子は8個です。電子対が4つありますから4個の電子が所属します。Nの価電子は5つのはずでしたから1つ電子が少なくなっています。Nに形式電荷の+が乗ると考えられます。
ただ「形式電荷」という名前が示すように形式的なものです。電子対の電子が対等に共有されているのは同じ原子の間で共有されている電子対の場合だけでしょう。
反対側の極端な「形式電荷」もあり得ます。「共有されている電子対を丸ごと電気陰性度の大きい方に所属させてしまう」とする考え方です。「酸化数はそのように考えた時の形式電荷の値だ」という説明が載っています。
Oの酸化数は-2、Nの酸化数は+5になります。

分子の形を定性的に推測するのに最も有効であるとされているものに原子価殻電子対反発モデル(VSEPRモデル)があります。これはルイスの考え方を余り手を加えずに延長したものに基づいています。
そういうことからもルイス構造式を書くというのは意義のあることでしょう。

※NO3^-=[NO3]^-であればN1つから価電子が5つ、O1つから価電子が6つ、イオンの価数から電子が1つ、これで電子は合計が24個になります。この24個の電子をオクテットを満たすように4つの原子に割り振ります。この可能性は1つではありません。
分子から考えると可能性が絞られているところからスタートできます。

#3です。
ルイス構造を調べてみました。

仰るように価標を使っている表現であるようです。
私は電子式がルイス構造だと思っていました。

電子式という言葉は辞典には出てきませんね。
「電子式」はルイス構造を考える途中の表現であるということです。
でもルイスは電子式までしか提案していないようです。

「電子対の共有で結合が生じる」という、現在「共有結合」という名前で呼ばれているものを最初に提案したのがルイスです。「不活性元素の電子配置と同じになる」という「オクテット則」を提案したのも...続きを読む

QCO2の混成軌道

CO2のVB法でC]haSP混成軌道でOがSP2混成軌道になるのがよく分かりません。OはSP軌道ではいけないんですか?

Aベストアンサー

VB法とか関係なしに電子対が1つあると軌道が一つ増えます。
軌道は、s→p(x)→p(y)→p(z)→d・・・と増えていきます。

ここで、二酸化炭素の結合状態を考えます
O=C=O
ですね?これを電子式であらわすと
http://www.miyazaki-c.ed.jp/miyazakiminami-h/media/elearn/bakegaku/co2.gif
になります。

酸素の周りには、電子対が3つなので、軌道三つ分(SPP混成軌道)
炭素の周りには、電子対は2つなので、軌道二つ分(SP混成軌道)
になります。


別の例
水 H-O-H
http://www.miyazaki-c.ed.jp/miyazakiminami-h/media/elearn/bakegaku/h2o.gif

水素の周りの電子対は1つ:S軌道
酸素の周りの電子対は4つ;SPPP混成軌道(SP3混成軌道)


メタン CH4
http://www.miyazaki-c.ed.jp/miyazakiminami-h/media/elearn/bakegaku/ch4.gif

炭素の周りの電子対4つ:SPPP混成軌道(SP3混成軌道)
水素の周りの電子対1つ:S軌道


ちなみに「混成軌道」っていうのは2つ以上の軌道が混じってることです。(SP混成軌道とか)
なので、1つの軌道しかないS軌道はS混成軌道なんて言いませんよ。

VB法とか関係なしに電子対が1つあると軌道が一つ増えます。
軌道は、s→p(x)→p(y)→p(z)→d・・・と増えていきます。

ここで、二酸化炭素の結合状態を考えます
O=C=O
ですね?これを電子式であらわすと
http://www.miyazaki-c.ed.jp/miyazakiminami-h/media/elearn/bakegaku/co2.gif
になります。

酸素の周りには、電子対が3つなので、軌道三つ分(SPP混成軌道)
炭素の周りには、電子対は2つなので、軌道二つ分(SP混成軌道)
になります。


別の例
水 H-O-H
http://www.miyazaki-c.ed.jp/mi...続きを読む

Q同じ周期・族における第1イオン化エネルギー・原子半径の大小

・第1イオン化エネルギーについて
(1)同じ周期において、希ガスを除く典型元素の原子番号が増加するにつれて、第1イオン化エネルギーは大きくなる。
(2)同じ族において、希ガスを除く典型元素の原子番号が増加するにつれて、第1イオン化エネルギーは小さくなる。
 
・原子半径について
(3)同じ周期において、希ガスを除く典型元素の原子番号が増加するにつれて、原子半径は小さくなる。
(4)同じ族において、希ガスを除く典型元素の原子番号が増加するにつれて、原子半径は大きくなる。

こうなる理由がわからないので教えていただけないでしょうか?

Aベストアンサー

どのレベルの回答を期待されているのかは分かりませんが・・・

(1)原子番号が1増加すると陽子と電子の個数が1上がることになります。同周期であれば、電子は同じ殻内に入っていきます。陽子の個数が多いほうが電気的な引力が大きいので、電子を取り去るのにより多くのエネルギーを必要とします。

(2)同族元素は原子番号が大きくなるほど、陽子の数は増えますが、電子はより外側の殻に入っていきます。距離が離れているほうが電気的な引力は小さいので、電子を取り去るのにエネルギーはより少なくて済みます。

(3)陽子の数が多いほど電気的な引力は大きくなりますので、電子を引っ張る力は強くなり、原子半径は小さくなります。

(4)最外殻がより外側の殻だからです。

Q双極子モーメントの求め方について

薬学1回生です。有機化学の教科書で、双極子モーメントというものがあるのですが、求め方がよくわかりません。教科書にはμ=q×r(q:電荷、r:両電荷間の距離)と書いてあります。
いったいどこを見て電荷や両電荷間の距離がわかるのですか?表などがあるのでしょうか?
お分かりの方がいらっしゃいましたら、詳しく教えていただけるととてもありがたいです。

Aベストアンサー

>いったいどこを見て電荷や両電荷間の距離がわかるのですか?表などがあるのでしょうか?

薬学1回生ということなので、これからいろいろ知識を獲得していかれることと思います。さて、直接的な答えにはなりませんが、参考URLの「電気陰性度と極性」のところは一読の価値があると思います。また、次のサイトも覗いてみてください。簡単な分子の双極子モーメントが与えられていたり、分子の形と双極子モーメントの関係などが載っています。
 http://www.keirinkan.com/
   ↓
  化学(2)
   ↓
 共有結合によって結びついた物質
以上、ご参考まで。

参考URL:http://www.shse.u-hyogo.ac.jp/kumagai/eac/chem/lec6-2.html

Q混成軌道について

CO2とH2O2の混成軌道を知りたいです。

まず、CO2はSP混成軌道でしょうか?私なりに考えたのですが、2つの混成軌道で各1つずつがCとOとの間でσ結合をつくり、残った2Pz軌道同士でπ結合をつくって結局二重結合を形成すると思いました。分かりにくい説明ですが、このような考え方で合っているのでしょうか?

そして、H2O2はSP3混成軌道ですか?H2O2は直線型の構造をしているのでしょうか?こちらはまったく分からないので教えて下さい。
回答、よろしくお願いします。また、混成軌道について分かりやすく説明しているサイトがありましたら教えていただけると嬉しいです。

Aベストアンサー

あ、私の説明が分かりにくかったみたいですね、すいません。

真ん中の炭素の混成軌道の絵を描いてみれば分かると思います。
z軸方向にsp混成軌道が2個ありますね。
また、y軸とx軸方向に、2p軌道が1個ずつありますね。
そして、価電子を1個ずつ入れておけば腕4本となりますね。

O-C-Oという分子骨格のうち、左側のO-C結合についてまず考えてみると、この結合は、炭素のsp混成軌道および酸素のsp混成軌道からなるシグマ結合と、炭素の2px軌道と酸素の2px軌道からなるパイ結合からできます。ですから2重結合です(余った酸素の軌道は、ローンペアを収容するのに使います)。
次、右側のC-O結合に就いて考えると、これも同様にして、シグマ結合が炭素および酸素のsp混成軌道、パイ結合が炭素および酸素の2py軌道から形成されます。ですから2重結合です。

さて、左側のパイ結合と、右側のパイ結合の絵を描いてみてください。
これらは、それぞれx軸、y軸方向にローブを持っています。
ですから、直交していますね。

同様の分子軌道は、R2C=C=CR2(アレン)や、その集積体(C=C=C=..., クムレン)でも見られます。

あ、私の説明が分かりにくかったみたいですね、すいません。

真ん中の炭素の混成軌道の絵を描いてみれば分かると思います。
z軸方向にsp混成軌道が2個ありますね。
また、y軸とx軸方向に、2p軌道が1個ずつありますね。
そして、価電子を1個ずつ入れておけば腕4本となりますね。

O-C-Oという分子骨格のうち、左側のO-C結合についてまず考えてみると、この結合は、炭素のsp混成軌道および酸素のsp混成軌道からなるシグマ結合と、炭素の2px軌道と酸素の2px軌道からなるパイ結合からできます。ですから2...続きを読む

Qσ結合、π結合、sp3混成???

こんにちわ。今、有機化学の勉強をしているのですが、よくわからないことがでてきてしまったので質問させていただきます。なお、この分野には疎いものなので、初歩的なことかもしれませんがよろしくおねがいします。

題名の通りで、σ結合、π結合、混成軌道とはどういう意味なのですか??手元にある資料を読んだのですが、全くわからなかったので、どなたかお教えいただければ幸いです

Aベストアンサー

σはsに対応しています。sとsの結合でなくともsとp他の結合でも良いのですが、対称性で、「結合に関与する(原子)軌道が(分子軌道でも良い)結合軸に関して回転対称である」つまり結合軸の周りにどの様な角度回しても変化のない結合です。
πはpから来たもので、結合が「結合に関与する軌道(同上)が結合を含む面内に『一つ』の節を持ち結合軸上に電子密度のないもの」を指します。当然sは使えませんpかdかから作ります。
混成軌道:例えばs1p3の軌道があったときこれらからsp+2×p、sp2+p、sp3のいずれの組み合わせを(数学的に)作っても、どれもが四つの「直交した」軌道になります。
この様に「典型的な」表現から他の数学的に等価な(直交した)はじめの軌道数と同数の軌道を作り出したものです。
もっぱら化学結合の立体特異性を説明するのに使われます。
ライナス・ポーリング先生達が考え出したもののようです。

Qペーパークロマトグラフィーで栓をする理由

ペーパークロマトグラフィーで色素を展開する際、
密閉した容器内でなければ展開しないと聞いたのですが、
どうしてでしょう?

Aベストアンサー

ペーパークロマト用濾紙は実質面積が非常に広いため、溶媒の揮発速度がかなり大きくなります。密閉しないと途中までしか溶媒が上がってきません。
また、ペーパークロマトに限らずTLCでも「気相と平衡の状態で」展開する事が理論の基礎となっていますので、開放された容器ではこの要件を満たしません。


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