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1、アセトアニリドをニトロ化することでp-ニトロアセトアニリドを生成する
2、加水分解でp-ニトロアセトアニリドからp-ニトロアニリンを生成する

という過程で粗製したp-ニトロアニリンにはo-ニトロアニリンが不純物として混じると思うのですが((-NHCOCH3)のオルトパラ配向性により)、その不純物が確かにo-ニトロアニリンであることを確認するにはどうすればいいでしょうか?
未熟につき、考えてもいい案が閃きません。どうかご教授ください

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A 回答 (3件)

こんにちは。


No.1さんが推薦してくださったMNRでは、機器がある研究室と無い研究室では差が出てしまいます。
そこで、どんな研究室でも出来る方法としては、薄層クロマトグラフィーによって確かめる方法があります。

薄膜クロマトグラフィーは、薄い膜状の試験紙の上にサンプルと試験溶媒の混合物を載せて、試験溶媒に溶け出す物質の差から分析を行う実験方法です。

詳しくは、http://mol.ch.wani.osaka-u.ac.jp/exp/organic/exp …
を参照してみてください。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
薄層クロマトグラフィーですね、ぼくもシリカゲルを塗布したシートで確認しました。でも薄層クロマトグラフィーは「不純物が混じっていること」を確認するにはちょうどいいと思うんですが、「不純物の同定」には十分でないように思えます。
それとも、物質の溶け出しかたに特徴的な違いがあるのでしょうか。

お礼日時:2007/12/09 20:45

No2のご回答のHPを拝見致しました。


こんな良いHPが有ったのですね。私にもとても参考になりました。
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講義で「機器分析」を勉強しましたか。


1H-NMRを測定すれば、一発で不純物の割合まで判ります。

簡単に説明しますと、
p-Nitroanilineは対称分子ですので、A2B2型にオルトとメタの水素が観測されます。
しかし、o-Nitroanilineは少し複雑になりますので、その積分比から存在割合を判定します。
「機器分析」の講義を受けてないとしたら、難しいかも知れませんね。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
「機器分析」という分野があるのですか。まだ勉強不足なようです
そのような明瞭な判別機器が使えたら助かるんですが、残念ながらそうもいかないので…。

お礼日時:2007/12/09 20:34

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