痔になりやすい生活習慣とは?

p-ニトロアセトアニリドをメタノールで溶解し、析出したものをろ過して再結晶させ、その後再結晶したものをまた同様にして再結晶させる実験を行いました。

1.この操作と平行してメタノールで溶解した後に蒸留水を加えて濁ったら再びメタノールを入れて透明にし、ろ過して再結晶させました。(これも再結晶をさせた後、上記のように同じ操作を繰り返しました)この操作は何のために行ったのでしょうか?

2.二つの操作を行ったのですが水を入れたほうの精製物の重量は水を加えないものより大きかったのですが何故ですか?水を加えたことによりメタノールと反応できないp-ニトロアセトアニリドが増えたからですか?

3.この操作の後に融点を調べたところ全て融点が低かったのですが不純物が入ってたのは想像がつくのですがメタノール、水以外でありえる不純物は何でしょうか?
また、水を加えた方は加えなかったものに比べ融点が低かったのですがそれはナゼですか?
友人の結果は私の融点の幅(解け始め~解け終わり)
が小さいのですがそれは純度が高いからだそうですがその理由は何ですか?

4.再結晶溶媒を単一にする場合と混合溶媒を使う場合
があるらしいのですが違いは何ですか?

これらを教えてください。またこれを解くヒントが乗ってるサイトがあればそちらも教えてください。

このQ&Aに関連する最新のQ&A

A 回答 (1件)

一連の操作の際に、加熱や冷却の操作が入っているはずですが、それらに対する記述がありませんね。

溶液の温度というものを軽視すると再結晶は理解できないはずです。

2に関しては、再結晶の際の損失が少なかったか、そうでなければ水が入ったために湿っているということでしょう。文面からの判断は不可能です。
>水を加えたことによりメタノールと反応できないp-ニトロアセトアニリドが増えたからですか?
何を言っているのかわかりません。再結晶では、溶質と反応しない溶媒を選ぶべきであり、通常、この程度の条件では反応は起こらないと考えて良いでしょう。

3に関しては、p-ニトロアセトアニリドの製造に関与した全ての物質が不純物になる可能性がありますし、反応の副生成物が混入している可能性があります。そもそも、生成前のp-ニトロアセトアニリドがどのような不純物を含んでいるのかわからない限りは回答不能です。つまり、アセトアニリドをニトロ化して合成したものと、p-ニトロアニリンをアセチル化して合成したものでは、可能性のある副生成物の種類は違います。

1と4に関しては溶媒の混合によって溶解度を変えるということです。「貧溶媒 再結晶」で検索すれば答えが見つかるはずです。
    • good
    • 1

このQ&Aに関連する人気のQ&A

お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!

このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています

このQ&Aを見た人が検索しているワード

このQ&Aと関連する良く見られている質問

Qo-ニトロアニリンとp-ニトロアニリン

薄層クロマトグラフィーで、o-ニトロアニリンとp-ニトロアニリンを分離すると、何故o-の方が長距離進むのでしょうか。

溶媒のジクロロメタンにはp-の方がよく溶けるようですし、極性もo-の方が高いのでは??
と、未熟な私には分かりません。どなたかお願いします

Aベストアンサー

o-ニトロアニリンの場合にはアミノ基の水素とニトロ基の酸素との間に分子内で水素結合ができます。
そのために、p-ニトロアニリンと比較して分子間の水素結合ができにくくなり分子間の引力が減少します。同様の理由で薄層クロマトの固定相(シリカゲル?)と引き合う力もo-ニトロアニリンの方が小さく、展開溶媒の移動にともなう移動距離が長く(Rf値が大きく)なるものと考えられます。

Qニトロ化の最適温度

ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。

Aベストアンサー

アセトアニリドの方が反応性が高いからです。
つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。
アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。

Q再結晶のとき。。。

ナフタレンの再結晶時にメタノールと水を加えました。最初メタノールにナフタレンを溶かし、少量の水を加えました。(水は加えても結晶が溶けてる程度)ここで水を加えるのはなぜですか?
ナフタレンは無極性で水には溶けにくいので冷やしたときに結晶が析出しやすくするためですか?
また、冷ますときは放冷ではなく氷水で急冷するとよくないことはあるのですか?

Aベストアンサー

ご質問のように、再結晶の際に2種類の溶媒を混合する操作はしばしば行われます。順を追って説明します。
(1)ナフタレンを熱いメタノールに溶かす。この操作である程度濃い溶液を作ります。飽和である必要はありません。
(2)熱いままの状態で水を少しづつ加えます。水が入ることによって、ナフタレンの溶解度が低下します。
(3)水を加えていくと、ある時点で、濁りが生じます。この時に、溶液は飽和(あるいはわずかな過飽和)になっています。
(4)この飽和溶液をゆっくりと冷やすとナフタレンの結晶が生じ、再結晶が行われたことになります。ゆっくり冷やすことによって、より大きく、純度の高い結晶が得られます。急冷すると、結晶が急速に成長し、その際に不純物が取り込まれることがあり、純度が低下する場合があります。

なお、メタノールだけで再結晶することも可能ですが、1種類の溶媒だけでは、溶解度が高すぎて、溶質に対して溶媒が少なくなりすぎ、操作が困難になる場合などに上述の方法が使われます。また、飽和溶液が作りにくいとか、再結晶溶媒の選択に困って、やむを得ず使う場合もあります。

ご質問のように、再結晶の際に2種類の溶媒を混合する操作はしばしば行われます。順を追って説明します。
(1)ナフタレンを熱いメタノールに溶かす。この操作である程度濃い溶液を作ります。飽和である必要はありません。
(2)熱いままの状態で水を少しづつ加えます。水が入ることによって、ナフタレンの溶解度が低下します。
(3)水を加えていくと、ある時点で、濁りが生じます。この時に、溶液は飽和(あるいはわずかな過飽和)になっています。
(4)この飽和溶液をゆっくりと冷やすとナフタレンの結晶が生じ、...続きを読む

Qアセトアニリンの再結晶で

粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

Aベストアンサー

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。

要は、再結晶の目的にもよります。

純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確...続きを読む

Qp-ニトロアセトアニリドについて

先日実験をして、pーニトロアニリンを合成する際に、得られたp-ニトロアセトアニリドの結晶の洗浄が不十分のまま加水分解を行うとどいう反応が起こるのかという疑問を抱いたんですけれどいったいどうなると思いますか?

又、よくいろいろな本を見ていると加水分解の終了がp-ニトロアセトアニリドの結晶が完全に溶けきれたとみなしてよいのはどうしてですか?

Aベストアンサー

実験の生成物に不純物として何が含まれているかについては、製法や、その前にどのような操作を行っているかによります。
想像ですが、以下の手順で合成したものとして回答します。

(1)アセトアニリドをニトロ化する
(2)(1)の生成物を塩酸で加水分解する。
(3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。

上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶けたと思いますので、p-ニトロアセトアニリドの結晶の洗浄が不十分であったとすれば、o-ニトロアセトアニリドが含まれることになります。
したがって、加水分解後にo-ニトロアニリンが混入する可能性があります。

p-ニトロアセトアニリドの結晶が完全に溶けきったときに、(2)の加水分解が終了したとみなしてよい理由は、p-ニトロアセトアニリドが酸に溶けないのに対して、加水分解されて生成するp-ニトロアニリンは(o-ニトロアニリンも)、水溶性の塩酸塩になり、均一な水溶液になるからです。

実験の生成物に不純物として何が含まれているかについては、製法や、その前にどのような操作を行っているかによります。
想像ですが、以下の手順で合成したものとして回答します。

(1)アセトアニリドをニトロ化する
(2)(1)の生成物を塩酸で加水分解する。
(3)塩基性にしてp-ニトロアニリンを単離する。

上述の操作を行っているとすれば、まず、(1)のニトロ化はオルト位でも起こり、o-ニトロアセトアニリドが含まれています。たしか、o-ニトロアセトアニリドは、p-ニトロアセトアニリドよりも水によく溶け...続きを読む

Q有機化学 アセトアニリド

アセトアニリド0.5g、濃塩酸4ml,蒸留水10mlを加えて2分間煮沸しました。加水分解をしていることはわかるのですが、反応式がわかりません。

アセトアニリドはアミド結合を持つアミドであり、エステルと同様に酸or塩基の水溶液を加えて加熱するとアミンとカルボン酸になるのは調査済みです。予想ではアニリンと酢酸になると思っていたのですが、Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。

いろいろな質問を見ていてあまりに専門的な用語が多すぎて、わからず質問しました。私はまだ大学での化学は取っておらず、大学入試の化学までの知識しかありません。難しいとは思いますが、なるべくわかりやすく回答をお願いします。やむを得ず専門用語が入ってしまう場合にはかまいません。

Aベストアンサー

> Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。

濃塩酸は触媒に相当するので、生成物の中に入れる必要はありません。
ですので、「アニリンと酢酸になる」との予想で合っています。

Ph-NHCOCH3 + H2O → Ph-NH2 + CH3CO2H
                HCl


エステル化、或いはエステルの加水分解で、硫酸を触媒として使ったこと
(或いはその反応式を見たこと)があるのではないかと思いますが、
そこでも反応物と生成物の中に、硫酸(硫酸イオン)は入れていないはずです。
それと同じことになります。

Q濃硫酸の希釈の手順

硫酸98パーセントを希釈して35パーセントの希硫酸500ml作る場合、手順の分からないところがあるので教えて下さい。

わかっている手順を書くと

・硫酸を179ml量る (500×0.35÷0.98)・水を約300ml程度用意して、「氷水の入った水槽の中に1Lビーカーを用意してその中に入れる」
・撹拌しながら硫酸を徐々に入れる (一度に大量に入れたり硫酸の中に水を入れると沸騰して非常に危険)
・最後に500mlのメスフラスコに移して500mlに合わせる (加える水は一度ビーカーに入れてビーカーに残った硫酸を洗い入れる)

これで完成。

分からないのは、
硫酸を179ml量るときにどんな容器で量るか?
そしてその容器の内側には濃硫酸が付着しているが、これは1Lビーカーのように水で洗い、メスフラスコに入れるのか?
その場合、濃硫酸に水を加えるので発熱すると思うのですが、どうするのでしょうか?

Aベストアンサー

例えば200mlのメスシリンダーに濃硫酸の179mlを入れる。その濃硫酸を少しずつビーカーの水の中に撹拌しながら入れる。入れ終わったらメスシリンダーについている硫酸(量が少ないので発熱などの問題はありません)を少しずつの水で数回洗浄するようにしてビーカーに移す。
ビーカー中の硫酸溶液が室温に達してから500mlのメスフラスコに移す。ビーカーも水で洗浄するようにしてメスフラスコに移す。
最後にメスフラスコに水を加えて500mlに合わせる。

Qニトロフェノールのオルト体とパラ体

 ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。ニトロ基の場所の違いがどうして沸点の差に結びつくんでしょう?沸騰するっていうのは蒸気圧=外圧になるってことですよねぇ。となると、パラ体の溶液のほうが外圧が高くなるってことでしょうか?それとも蒸気圧が低くなるのでしょうか?でも、なんでニトロ基の場所が違うだけで、そんなことが起こるノー--?
 教えてくださいっっ!!寝れません!!

Aベストアンサー

原因は分子間水素結合をするか、分子内水素結合(キレーション)をするかです。
パラの場合はニトロ基と水酸基が分子の間で水素結合しますので。沸点は高くなります。見かけの分子量が上がるわけですね。
しかし、オルト体では分子模型を作って頂くと良く分かるのですが、水酸基とニトロ基はとなりあい、分子内の官能基で水素結合を起こします。この現象をキレーションと呼びます。このためオルト、パラと比べて分子単体でいる確率が高くなります。ゆえに他の二つと比べて沸点が下がります。
この現象で同様に溶解度の説明も出来ます。溶解するためには、水和する必要があるわけですが、先の理由によりオルト体では水酸基が水和できない状態になっています。従って溶解度が下がります。パラとメタの差については電子の吸引で説明できます。パラの方がより酸性に傾くわけです。
なお補足ですが、確かパラ体では沸点がなかったのではないでしょうか?その前に分解してしまうはずです。

QWittig反応について

みなさん、こんにちは。

僕は、今回、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリドにベンズアルデヒドをDMF(N,N-ジメチルホルムアミド)に溶かし、その中に(0.8mol/lの)ナトリウムエトキシドのエタノール溶液を加えてスチルベンを合成する実験を行いました。

そこで、ナトリウムエトキシドの溶液を加えたら、溶液が橙色に変わったのですが、この原因を調べています。反応機構はわかったのですが、本やネットを巡回(もちろんここの過去ログも見ました)してもどう調べても橙色になる理由がわかりません。おそらくリンイリドの共鳴が怪しいと思うのですが…

そこで質問です。反応中に橙色になるのは、中間生成物(オキサホスフェタン)が原因なのか、リンイリドが原因なのか、そのあたりを教えていただけたらと思います。

また、よろしければ、そのことが詳しく書いてあるサイトや本などがあれば教えてください(今後の自分の勉強のため)。

よろしくお願いします。

Aベストアンサー

 やったことがあるはずの反応なのに、様子が思い出せなくてどうにも申し訳なく。
 とりあえずアドバイスなど。
 ホスホニウム塩に塩基を加えればリンイリドが出来ますよね?
 つまり、ホスホニウム塩をDMFに溶かし、これにNaOEtを入れてみればいかがでしょう。
 これで着色が見られれば、C=P結合が原因ということが言えるかと思います。
 手軽に試験管レベルで見ることが出来ますし。
 まずはやってみることです。

Q乳酸菌の培養について

先日、乳酸菌を発酵堆肥から分離するときに、シクロヘキシミドとアジ化ナトリウムを加えるように指示されましたが、それらを加えるのはなぜでしょうか?また、乳酸菌の培地に炭酸カルシウムを加える意義についても教えて下さい。

以上、よろしくお願いします。

Aベストアンサー

発酵堆肥には当然乳酸菌以外の菌が存在します。
シクロヘキシミドは真菌類に対する抗生物質ですし、アジ化ナトリウムはヘモグロビンに対して不可逆的結合することによる呼吸阻害ですから、共に乳酸菌以外の菌を減少させるのに用いるようです。
入れなくても分離はできるでしょうが、おそらく酵母などがごっちゃりと生えてきて分離が大変なので入れるのではないでしょうか?

また、乳酸菌に限らず微生物を液体培地で培養しているとどうしても二酸化炭素や酢酸などの排出に伴い培地が酸性になりがちです。これを抑制するために炭酸カルシウムを入れます。乳酸菌は特に乳酸を合成するので培地が酸性に傾きやすいのかもしれませんね。


このQ&Aを見た人がよく見るQ&A

人気Q&Aランキング