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水-メタノールの混合溶液を水とメタノールに完全に分離するにはどのような方法があるのでしょうか?

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A 回答 (6件)

しばしば誤解されていますが、水と「メタノール」は共沸しません。

水と共沸するのは「エタノール」です。
そのため、理論段数が無限大の条件で蒸留が可能であれば、水とメタノールの完全な分離は可能です。
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あ、ほんとだ。

すみません。共沸するのはエタノールでした(^^;)
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普通に蒸留をしてもメタノールに少し水が混じってしまいます。

また、繰り返し蒸留を行ってもNO.3さんの言うように、共沸してしまうため共沸組成(メタノール約95%)までしか分離できません。しかし、共沸蒸留という蒸留を行えば純粋なメタノールを得られます。共沸蒸留とは次のようなものです。
成分AとBを分離したい時に、普通に蒸留を行えばある温度で共沸してしまいます。この温度を共沸温度といいます。完全に分離するには、この共沸温度よりもさらに低い温度でAと共沸するような成分Cを加え、AとCの混合物をBから分離します。ここでAは水、Bはメタノール、Cは例えばシクロヘキサンです。
ですから、蒸留塔に95%まで濃縮したメタノールをいれ、シクロヘキサンとともに蒸留することで水とシクロヘキサンの混合物が蒸気として出て行きます。塔底からほぼ純粋なメタノールが得られます。また、蒸気として出て行った気体を冷却し液体にすると、水相とシクロヘキサン相に分かれるので、この水相を別の蒸留塔で蒸留することで、純粋な水を得ることができます。シクロヘキサン相ははじめの蒸留塔に還流液として還流します。
こんな感じでOKです。分からないことがあれば共沸蒸留について調べてみてください。図を見たほうが理解しやすいと思いますので。
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蒸留法では共沸混合の問題で95%濃度のメタノールしか分離できませんね。

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こんばんは(^^♪



この場合なら、沸点の差を利用して蒸留にて分ければ問題ないと思います!!メタノールの沸点が64.7℃、水が100℃ということなので問題なく分留できると思います!!
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どの程度の量を分離するのか、コストを意識する必要があるのか、純度は必要かなどを無視した場合、思いつきですが


1)高速液体クロマトグラフィーにかける
 移動相を上手に選べば分離しそうな気がします。
2)多段蒸留
3)混合溶液に無水硫酸ナトリウムをいれて脱水したらメタノールだけ残る?
などが出来そうな気がします。

状況がつかめないので、これぐらいしか考え付きませんでした。
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QMeHOと水の共沸混合物

有機化学実験のてびき1を読んでいた所、
よく使われる有機溶媒の性質の欄に、
methanolは水と混ざるけれど共沸混合物を作らないとありました。
エバポレータを回した時に少し水分が残ったらMeOHを加えて飛ばしていたのですが、
本当に共沸混合物を作らないのでしょうか?

Aベストアンサー

共沸という用語は少々厄介です。
化学的には「液体の混合物が沸騰する際に液相と気相が同じ組成となる現象」ということであり、たとえばエタノール-水の系であれば約96:4の混合物がこれに該当します。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E5%85%B1%E6%B2%B8
http://www006.upp.so-net.ne.jp/h-fukui/86Azeotrop.htm

水-メタノールの混合物がこうした共沸混合物を形成するかどうかは不明ですが、おそらくそうはならないということでしょう。

ただし、現実にはこうした物理化学的に厳密な意味での共沸ではない意味で用いられることもあります。
No.1のご回答にありますように、メタノールを加えることによって、常圧で水が100℃よりも低い温度で気化するということはあるでしょう。しかし、それを厳密な意味での共沸と呼んでよいのかどうかは私には判断できません。単に、水の分圧が下がっているだけのことかもしれません。現実問題としてはそれでもかまわないでしょうね。

それと、水-エタノールの場合ですら、共沸混合物中の水が4%にしかならないということであれば、メタノールであれば、共沸したとしてもその割合ははるかに低くなると予想されます。あやふやな回答で申し訳ありませんが、水の割合が0に近いという意味で「共沸しない」と言われるのかもしれません。

共沸という用語は少々厄介です。
化学的には「液体の混合物が沸騰する際に液相と気相が同じ組成となる現象」ということであり、たとえばエタノール-水の系であれば約96:4の混合物がこれに該当します。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%88:%E5%85%B1%E6%B2%B8
http://www006.upp.so-net.ne.jp/h-fukui/86Azeotrop.htm

水-メタノールの混合物がこうした共沸混合物を形成するかどうかは不明ですが、おそらくそうはならないということでしょう。

ただし、現実にはこうした物理化学的...続きを読む

Qメタノールの蒸留をしたいのですが・・・

 みなさんこんにちわ。皆さんのご多忙と思いますが、質問です。
僕の実験でメタノールが必要になってきました。しかし、薬品をそのまま使いたくはありません。やはり蒸留生成をし用いたいです。いろんな所を調べていますが、なかなかメタノールの蒸留方法が記載されいません。
 今、僕が考えているのは、1リットルのメタノールを簡易ウィットマー蒸留装置(笑、自作です)で蒸留しようと考えています。
 これより、何かいい方法はありませんでしょうか?皆さんのご意見、ご討論などなどお待ちしています。よろしくお願いします。

Aベストアンサー

再度の返事です。

専門しすぎて、誰も正確には答えられないでしょうから、
コメントします。

まずはメタノールの精製について。
試薬だったら、やはり精留では無理のようです。
昨日書いたように、メタノール中の水分除去は、
モレキュラシーブしかダメです!!!
ガスクロの充填剤で使うけど、大量に有ります。
瓶の1/10の容量入れて下さい。
純度の悪い品の場合は、精留してから、モレキュラシーブ
入れて下さい。
水分が有るかどうかは、カールフイッシャーで測るしかないでしょう。!!!

この反応の場合は、絶対に水分の除去をしてね!!

私が作ってる物は、実用新案特許なので書けません。
まだ、この世で、製品化されてない物です。
ある会社より、援助してもらいやってるので。

一般論的なことなら、何でも答えられます。
即答は出来ませんが、 私の周りは、工学博士を含め、
専門家が、たくさんいます。
聞きたいこと、詳細に書いて下さい。
私が普段使用してる言葉で、わかりにくい事が有ったら、
お許し下さい。

参考までに、ケイ酸エチルはTEOSだったよね。??
私のハンドルネーム  その物だね

私の作ってる物の副生成物に、TEOSは出来ます。

最後にもう一度書きますけど、精留では無理です。
モレキュラシーブですよ!!

再度の返事です。

専門しすぎて、誰も正確には答えられないでしょうから、
コメントします。

まずはメタノールの精製について。
試薬だったら、やはり精留では無理のようです。
昨日書いたように、メタノール中の水分除去は、
モレキュラシーブしかダメです!!!
ガスクロの充填剤で使うけど、大量に有ります。
瓶の1/10の容量入れて下さい。
純度の悪い品の場合は、精留してから、モレキュラシーブ
入れて下さい。
水分が有るかどうかは、カールフイッシャーで測るしかないでしょう。!!!
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Q溶液の分離について

メタノールとエタノールが混ざってる溶液から、単一成分を完全に分離するプロセスにはどのようなものがあるでしょうか?
私は、単純に沸点の違いから分離できるものと思いましたが、共沸というものがあるらしく、手詰まりになってしまいました。何かアドバイスお願いします。

Aベストアンサー

想像の世界ですが、

メタノール トルエン 系の 共沸がどの様な気液平衡を取るのか調べる。
もし、2液に分液するゾーンがあるなら、分液と蒸留を組み合わせる。
2液に分液しないようで有れば、水などの第3成分を強制的に添加して分液し、上層と下層を別々に蒸留する。

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Q共沸現象のメカニズム

共沸現象についてお聞きします。
どのようにして共沸現象が起こるかを教えてください。
共沸が起こると混合液の組成と蒸気の組成が同じであるとか、沸点が下がる(上がる)などの事は理解しているつもりなのですが、なぜ共沸を起こす化合物と起こさない化合物があるのかがわかりません。
また、エタノールと水以外にもエタノールと共沸を起こすものはありのでしょうか。
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

こんちは。
水の沸点100℃とエタノールの沸点約80℃、この違いは水素結合が大きく影響しています。エタノールは水と比べてさほど水素結合しておらず、水素結合によって足を引っ張られるが事ないいので、大気圧を破って飛び出しやすいってことです。
ここでエタノールが95%ほど含まれていると、水分子が数多くのエタノールに囲まれ、水の水素結合なのか、エタノールの水素結合なのか、わからないごっちゃなになった状態をとります。つまり、熱をかけると、平等に飛んでいき、このとき共沸となります。
メタノールと水は共沸を起こしませんが、これは、メタノール同士の結束力がエタノールのときよりも強く、メタノール分子の水素結合と水の水素結合がごっちゃになる状態を取ることができないと考えられます。また、メタノール分子の大きさも小さいので、水分子を他の水分子から隔離することが難しいことも考えられます。
共沸は、たとえばエタノールと四塩化炭素なんかでは、けっこうエタノールの沸点よりも下がりますが、これは、水素結合を持たない四塩化炭素がエタノール分子同士を、体を張って遠ざけ、エタノール同士の水素結合を切ることで、エタノールを飛びやすくしているものと思われます。水とベンゼンでは当然、共沸が起こらないように(混ざり合わない…)、まず、溶液が混ざり合うことが第一条件でしょう。エタノールは有機溶媒に溶けやすいのでいろいろあるでしょう

参考URL:http://www006.upp.so-net.ne.jp/h-fukui/86Azeotrop.htm

こんちは。
水の沸点100℃とエタノールの沸点約80℃、この違いは水素結合が大きく影響しています。エタノールは水と比べてさほど水素結合しておらず、水素結合によって足を引っ張られるが事ないいので、大気圧を破って飛び出しやすいってことです。
ここでエタノールが95%ほど含まれていると、水分子が数多くのエタノールに囲まれ、水の水素結合なのか、エタノールの水素結合なのか、わからないごっちゃなになった状態をとります。つまり、熱をかけると、平等に飛んでいき、このとき共沸となります。
メタノール...続きを読む

Q水・メタノール・アセトンの沸点

今、水・メタノール・アセトンの分子量と沸点の関係を調べています。水の沸点=100℃、メタノールの沸点=64.65℃、アセトンの沸点=56℃というのがわかりました。また、水はこの中で一番分子量が小さいのに沸点が一番大きいのは、水素結合を形成しているため、この結合をきるのに多量のエネルギーが必要であるから沸点が一番大きい。アセトンは水素結合を形成しないため、この中で一番沸点が低い。メタノールは水素結合を形成しているが、水のほうが強く結合しているため、水より沸点が小さいということがわかりました。ここで質問です。なぜ、メタノールよりも水のほうが強く結合しているのでしょうか?

Aベストアンサー

#3さんがお書きの通りですが,少し蛇足を。

 こちらのサイトの「1.1.2 クラスター」に水分子の水素結合の様子があります。これで分かる様に,水分子は2つのH原子を使って水素結合を作りますので,網目構造をとる事が可能です。

 ・http://www.con-pro.net/readings/water/
  水の話

 一方,メタノールには水素結合可能なH原子(-OHのH)は1つしかありませんから,枝分かれが可能なものの,水素結合の結果は直線的な構造しかとれません。

 網目構造と直線的構造と比べれば網目構造の方が強固ですので,水の方が強い結合をしている事になり,沸点が高くなります。

 このサイトの検索で見付かった下記の類似質問も参考になるかもしれません。

 ・http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=280158
  QNo.280158 HF、H2O、NH3の沸点の違いはなぜ?

参考URL:http://www.con-pro.net/readings/water/, http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=280158

#3さんがお書きの通りですが,少し蛇足を。

 こちらのサイトの「1.1.2 クラスター」に水分子の水素結合の様子があります。これで分かる様に,水分子は2つのH原子を使って水素結合を作りますので,網目構造をとる事が可能です。

 ・http://www.con-pro.net/readings/water/
  水の話

 一方,メタノールには水素結合可能なH原子(-OHのH)は1つしかありませんから,枝分かれが可能なものの,水素結合の結果は直線的な構造しかとれません。

 網目構造と直線的構造と比べれば網目構造の方が...続きを読む

Q水とメタノールの混合溶液では

水とメタノールの混合溶液について、屈折率、粘性率をしらべたところ、
メタノールの40~50wt%で値が最大となり、純水、純メタノール溶液
では、それに比べて、小さくなるのはなぜなのでしょうか?
分子論的な観点とマクロな観点からの考察をしていただきたいです。
よろしくおねがいします。

Aベストアンサー

全く同じ質問がなされています(下記のURLを参照)。

物理化学の成書で「部分モル量」をキーワードで調べれば,より詳しく書いてあると思います。

屈折率とは,光の伝搬速度が媒質内でどれだけ低下するかという割合を示す値なので,同じ物質で比較すると密度の高いときほど高屈折率になります。

参考URL:http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=180964

Qトルエンと水の混合溶液の沸点が下がるのはなぜですか?

普通混合物の沸点は、純粋な物質に比べてあがりますよね?ですが、トルエンと水の混合溶液の沸点は下がるそうです。どなたかこの理由が分かる方はおられませんか?よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

水とトルエンの共沸のお話ですね。
共沸について以前回答したことがあるので、それを転載させて戴きます(但し、一部変更)
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1662272

   ~~~~~~~~~~~~~~

「沸騰」は、「その液体の蒸気圧が、まわりの圧力(大気圧など)よりも大きくなることで、液体の表面以外からも気体になる現象」です。

つまり、大気圧下での水の場合、100℃では1気圧を超えるため沸騰し、それより低温では1気圧に満たないので蒸発しかしない、ということになります。
(蒸気圧が0だと、蒸発もしないことになります)

一方、水以外の液体も、水と同様に蒸気圧を持っています。
その液体が水と混和した場合、その混合液は「水の蒸気圧」と「もう一方の液体の蒸気圧」を持つことになります。

ここで、仮に90℃において、水の蒸気圧が0.9気圧、もう一方の液体(A)の蒸気圧が0.1気圧だったとします。
すると、両方の合計は1気圧となるため、この混合液は「水:液体(A)=9:1」の比率の混合気体として沸騰することが可能になるのです。

このように、一般的な「共沸」では「混合液体のそれぞれの蒸気圧の和(合計)が周りの圧力を上回った」場合に起こる現象なので、それぞれの沸点よりも低い温度に「共沸点」を持つことになります。

参考URL:http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%92%B8%E7%95%99

水とトルエンの共沸のお話ですね。
共沸について以前回答したことがあるので、それを転載させて戴きます(但し、一部変更)
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1662272

   ~~~~~~~~~~~~~~

「沸騰」は、「その液体の蒸気圧が、まわりの圧力(大気圧など)よりも大きくなることで、液体の表面以外からも気体になる現象」です。

つまり、大気圧下での水の場合、100℃では1気圧を超えるため沸騰し、それより低温では1気圧に満たないので蒸発しかしない、ということになります。
(蒸気...続きを読む

Qメタノール

水の密度は約1。メタノールの密度は約0,8。なのに混ぜても比例関係にならないのはどうしてですか?
 他にも屈折率や粘性率は、水にメタノールを加えると高くなる。(だいたい40~50%ぐらいが一番高いです。)何故でしょう??教えてください!
 
 一応メタノールの -OH が水と関係してるとこまではなんとなく分かったんですけど・・・・おねがいします!

Aベストアンサー

 学生実験で行いました。以下のURLのようにピクノメーターを使用しました。
さて、hajime40さんの回答で十分だとは思いますが念のため。
水は極性分子なので、水素結合によりその体積を最小にしようというように分子同士が引き合っています。逆に熱運動により離れようとしています。これが、0℃~100℃までの液体の水の状態で、分子お互いの位置が自由に移動できて、体積が限られているものです。水に溶けるとは「水和する」ことです。物質のイオンや極性の部分が水の極性分子との静電気的な力で引き合い、水分子内に入り込む状態です。メタノールは水よりも大きな分子ですが、CH3-OHのメチル基(CH3-)部位は極性がありません。ヒドロキシル基(OH-)部分に極性があり、ここが親水基となります。酸素原子は電気陰性度が高く電子を吸引するので部分的にマイナスとなっています。水素部分は逆にプラスとなっています。アルコールのヒドロキシル基の部分に水素結合で水分子が集まっている状態です。疎水基のメチル基の部分はアルコールの疎水基のみと分子間力で集合します。かなり、まばらな状態にあるアルコール分子(疎水基の影響で)の中に水分子が入り込む状態がおわかりでしょうか。

参考URL:http://chem.sci.utsunomiya-u.ac.jp/v1n1/yoshimura/DT-5/Abstruct.html

 学生実験で行いました。以下のURLのようにピクノメーターを使用しました。
さて、hajime40さんの回答で十分だとは思いますが念のため。
水は極性分子なので、水素結合によりその体積を最小にしようというように分子同士が引き合っています。逆に熱運動により離れようとしています。これが、0℃~100℃までの液体の水の状態で、分子お互いの位置が自由に移動できて、体積が限られているものです。水に溶けるとは「水和する」ことです。物質のイオンや極性の部分が水の極性分子との静電気的な力で引き合い...続きを読む

Q蒸留について

学校でメタノールの蒸留の実験をやったのですが、100mlのメタノールを使って蒸留したのに、実験の結果、初留と本留と残留の量をたしても、100mlよりも低い値になってなってしまいました。どうしてなのか理由がわかりません。また、蒸留終了のが目安が、温度が下がった時と先生に言われて、ここの過去ログを読んだのですが、イマイチ理解が出来ませんでした。どなたか教えて下さい!

Aベストアンサー

 足して100%にならない理由は既回答者の皆さんのおっしゃるとおりですので、温度が下がったところが終了目安の理由についてのみ書きます。

 温度は蒸留装置の上部、気化したものが冷却される直前で測定します。
 蒸留が終わりになり、下部から上がって来る物が無くなると。温度計に熱を伝えられなくなるので、温度計感温部は室温に向かって下降し始めます。
 下降の程度は、蒸留温度が高い(室温との差が有る)ほど急激になります。

Q水・エタノールの蒸留についてですが

水・エタノールの蒸留について質問です。
水・エタノール混合液に熱を加えると
(1)エタノールだけが蒸発
(2)水・エタノール混合物が一定の比率で蒸発
(3)水だけが蒸発
のどれでしょうか?

(1)水・エタノールだと沸点の違いからエタノールの方が低温で沸騰→蒸気を冷やすことでエタノールが生成だと思ってました。

(2)下記の質問を見ると
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1662272.html
この混合液は「水:液体(A)=8:2」の比率の混合気体として沸騰することが可能 
と書かれてますが、水・エタノールを沸騰させると、純粋なエタノールではなく水・エタノール混合物が蒸気として出てくるのでしょうか?

(3)共沸についての記述ですが、
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%85%B1%E6%B2%B8
水(沸点100℃)とエタノール(沸点78.3℃)の混合物が沸騰する際、エタノールの濃度が低ければ気相におけるエタノール濃度は液相のそれより高い。ところが、エタノールの濃度が96%(重量%、以下同じ)に達すると共沸混合物となり、気相のエタノール濃度も同じく96%となる。よって蒸留によって水-エタノール混合物のエタノール濃度を96%以上に濃縮することはできない。
とのことが理解できません。この記述だけ見ると「エタノールの濃度が96%(重量%、以下同じ)に達する」というのは、蒸留していって水だけがとんでエタノール濃度が96%に達するということでしょうか?

よろしくお願いします。

水・エタノールの蒸留について質問です。
水・エタノール混合液に熱を加えると
(1)エタノールだけが蒸発
(2)水・エタノール混合物が一定の比率で蒸発
(3)水だけが蒸発
のどれでしょうか?

(1)水・エタノールだと沸点の違いからエタノールの方が低温で沸騰→蒸気を冷やすことでエタノールが生成だと思ってました。

(2)下記の質問を見ると
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1662272.html
この混合液は「水:液体(A)=8:2」の比率の混合気体として沸騰することが可能 
と書かれてますが、水・エタノールを...続きを読む

Aベストアンサー

(2)水・エタノール混合物が一定の比率で蒸発、です。

蒸気に含まれる水・エタノールの比率は、混合液の水・エタノールの比率により変化します。
詳しい数値は気液平衡で調べれば色々でてくるはずです。


次に共沸についてです。
水・エタノールの混合液を加熱すると、液体よりエタノールの濃度の高い(水・エタノール混合の)蒸気となります。
この蒸気を集め、再度蒸留することを繰り返すことで徐々にエタノールの濃度を増やすことができます。

しかしエタノールの濃度が一定以上(96%以上)になると液体の水・エタノールの比率と蒸気の水・エタノールの比率が等しくなるため、蒸気を回収してもエタノールの濃度は上がりません。
これが共沸です。

そのため「エタノール濃度を96%以上に濃縮することはできない」となります。

http://www.rs.kagu.tus.ac.jp/ohelabo/joryu/joryu_toha.htm
http://irws.eng.niigata-u.ac.jp/~chem/itou/ice/ice_s3.html

(2)水・エタノール混合物が一定の比率で蒸発、です。

蒸気に含まれる水・エタノールの比率は、混合液の水・エタノールの比率により変化します。
詳しい数値は気液平衡で調べれば色々でてくるはずです。


次に共沸についてです。
水・エタノールの混合液を加熱すると、液体よりエタノールの濃度の高い(水・エタノール混合の)蒸気となります。
この蒸気を集め、再度蒸留することを繰り返すことで徐々にエタノールの濃度を増やすことができます。

しかしエタノールの濃度が一定以上(96%以上)になる...続きを読む