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アルコールは中性と習ったのですが、どーしてメタノール>エタノールという酸性度の比較ができるのですか?

また求核性はその反対でエタノール>メタノールとなるのですか?

A 回答 (3件)

アルコールの酸性度に関しては有機化学の詳しい教科書でも見れば書いてあるはずですけどね。


単純なアルコールの酸性度の違いは、最近の有機化学の教科書ではいずれも溶媒和の起こりやすさで説明しています。
すなわち、アルコールからH+が取れて生じたアルコキシドが、メタノールでは多くの分子による溶媒和を受けるのに対して、アルキル基が大きくなると、そういった溶媒和が阻害され、アルコキシドの安定化が起こりにくくなります。アルコキシドが安定であるほどH+を他の分子に与えやすいことになりますので、アルコキシドが溶媒和による安定化を受けやすいメタノールの酸性度が高くなるという理屈です。

まあ、これ以外の説明もあるのかもしれませんけど、上述のものが最近の多くの教科書に書かれているものですので、広く受け入れられているのだと思います。
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そいつは「量子論」が分からないと駄目なんですが、ハイパーコンジュゲーションという奴があって、メチル基の炭素水素結合が偏って酸素から水素が乖離し易くなるんです。

エタノールの炭素間結合にはそいつが無いのでメチルの方が酸性になる。だけど「忘れた方が良い」、問題を出したのはどこのバカだ、50年前の議論だぞ。
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そもそも、「中性」と一括りにしたこと自体が乱暴な話であり、水とアルコールの酸性度は同じではないし、アルコールであっても種類によって酸性度は違います。



>また求核性はその反対でエタノール>メタノールとなるのですか?
いったい、何がどう反対だというのでしょううか。塩基性度が大きい方が求核性は大きいです。塩基性度が大きいということは、共役塩基の酸性度が小さいことにつながります。塩基性度を考えるべきところで酸性度を考えておいて、「反対だ」などと言い出すのは本末転倒だと思います。
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この回答へのお礼

すみません。
塩基性が高いと求核性が高くなるのですね。

その塩基性の判断の仕方のコツなどありますか?

お礼日時:2017/10/24 23:59

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