遅刻の「言い訳」選手権

ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度で、アセトアニリドのニトロ化では15~20℃が最適温度でした。この温度の違いはなぜですか?教えてください。

A 回答 (2件)

アセトアニリドの方が反応性が高いからです。


つまり、アセチルアミノ基(CH3C(=O)NH-)がo,p-配向性で、芳香環を活性化する作用があるからです。
アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。
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この回答へのお礼

そういうことなんですね!ありがとうございます。

お礼日時:2006/10/04 21:47

「ベンゼンのニトロ化では50~60℃が最適温度である」というのはどの様にして判断されたのですか。

ニトロベンゼンを作るときも温度が高くなってしまうとジニトロが出来てしまいます。温度が上がらないように冷やしながらやった記憶があります。
ニトロベンゼンはうっすらと黄色いというところです。ジニトロが出来てくるとだんだんと黄色が濃くなっていきます。
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