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ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。

うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
 「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
 『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
 メタノールのCH3-O-H』
 が6員環の遷移状態を作り、メトキシ水素化ホウ素がとれて、できる」
 というのはフェルキンーアーンモデルという考えらしいのですが、今回のベンゾインのケースには当てはまらない。
(3)ベンゾインのOH基の側からH-イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。

ということでしたが、(3)について説明が咀嚼できなくて理解できませんでした。

上記の考えは違うよ、というのでも補足する意見でも結構ですので、ご回答よろしくお願いします。

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A 回答 (4件)

Bは第2周期の元素ですので、配位数は最大で4になります。


したがって、BH3の状態で、OHの酸素が配位するということは可能です。しかし、その状態でさらにカルボニル酸素が配位することはありません。つまり、OHの酸素が配位することによって、すでに4配位になっているので、それ以上の配位は不可能ということです。
したがって、環状の中間体を考え、キレーションモデルで説明しようとすれば、OHの酸素がBに配位すると考えるのには無理があります。
しかし、このような状態になったとしても、その次の段階として、OHのHとBH3のHがH2としてとれて、O-B<となればカルボニル酸素の配位が可能になります。

なお、環状の中間体を考えるキレーションモデル以外での説明が可能なようであれば、OHの酸素がBH3に配位した状態からの反応を考えることも可能だと思います。
実際問題として、特定の中間体や遷移状態を捕捉することは困難ですので、それまでの知見と整合性があり、結果を説明できるような機構であれば、それを否定することも難しいと思います。
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この回答へのお礼

キレーションを考えるとき、OHの水素はH2発生に使われているのですね。(何か勘違いしていました。)
これまで教えていただいた分を含めまとめると、
(1)キレーションモデル 
(Ph基同士の距離と環状中間体の状態については?)
(2)単にOH基がBH3に配位
(配位するなら分極しているC=Oに付くのでは?)

といった感じになると思いますが、自分のレベルでは考察できない感じなので、また先生に聞いてみようと思います。
いろいろと、どうもありがとうございました。

お礼日時:2006/07/16 13:01

補足です。

ヒドリド反応剤の当量関係に関してはよく分かりません。というのは、確かに「最大で」4当量ということにはなると思います。
つまり、>C=O が >CH-O-B< になれば4当量ということになります。しかし、実際にそこまで利用できることはほとんどないように思います。つまり、アルコールを溶媒に用いた場合にはアルコールとの反応もある程度起こります。だからこそ上記の式で >CH-O-B< (これはアルコールとNaBH4の、H2の発生を伴う反応で生じるものと同じです)が生じるのだと思います。

もちろん、アルコールとの反応は遅いからこそ溶媒に使われるわけですので、上記のことがどの程度の重要性を持つかについては反応系によると思います。
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この回答へのお礼

いつもありがとうございます。
当量の件は、一般的なアルデヒド、ケトンに対する反応において、最終的にBH4-が[B-(OCH3)4]になるまでH-イオンが4つ使えるよ、という理論的な話で、おっしゃる通り分解等を考慮しないものだと思います。

上記のことと
>R0H + H-B< → R-O-B< + H2

これを合わせてですが、OH基のHが外れず(H2発生を伴わずに)、OH基の不対電子に「H-イオンを離したBH3」が配位する、ということは考えられるのでしょうか。だからOH基のある側からヒドリド攻撃が活発である、とも考えたのですが。
これは、OHの水素が取れてしまうと、また付けなければならないな、という素人考えからですが。

お礼日時:2006/07/15 18:15

補足です。


>カルボニルと水酸基のOはかなり離れてネジれた状態でキレート形成することになるのでしょうか。
BH3のB-H結合のうちの1本は、Oと結合すると考えた方が良いでしょう。
R0H + H-B< → R-O-B< + H2
すなわち、-C-O-B・・・O=C-の構造になり、両端のCはつながっていますから、5員環の構造になり、これは平面に近くなるはずです。この構造において、Lに相当するフェニル基よりも、Sに相当する水素の方がはるかに小さいので、Sの側からのH-の攻撃が優先します。

結果的に2個のフェニル基はある程度接近しますが、その不安定化よりもキレーションによる安定化が勝るということです。

なお、基本的なクラム則の図ではHとLが接近しています。ご質問の系であれば、HとLはいずれもフェニル基ですので、フェニル基が接近することになります。しかしながら、この基本的なクラム則の図は正しくないと考えるのが一般的で、現在では、「図3 Cram則におけるFelkin-Anhモデル」が正しいと考えます。結果は基本的なクラム則の図の場合と同じ選択性になります。なお、図3においては、求核剤が斜め下から攻撃するのがミソで(少し難しいですが、立体電子効果によるものです)、これがSとMを識別する要因になっています。
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この回答へのお礼

再度のご回答、ありがとうございます。
繰り返し説明していただいて、キレートの構造が見えてきました。

>R0H + H-B< → R-O-B< + H2

これに関しまして、前記有機化学の本に「CO基、アルコール溶媒下、NaBH4による還元において『CO基1当量に対し、BH4-は4当量対応する』」と書かれていて、水素発生などにH-イオンが使われることなく進む、ということになるかと思いますが、これは一般化した記述で今回のには当てはまらない、ということでしょうか。

自分のレベルで聞けるようなことは大体終えた感じですが、数日締め切らずにおきますので、また気づいた点などありましたらよろしくお願いします。

お礼日時:2006/07/15 11:56

フェルキンーアーンモデルというのは、基本的にクラム則と同じ結果を導きます。

つまり、立体選択性の理由としてクラムが考えたモデルを、計算に基づいて修正したのがフェルキンーアーンモデルだったと思います。
それで説明できないということであれば、キレーションモデルを考えるのが妥当でしょう。
参考URLにおけるキレーションモデルで、Mtlの部分にLewis酸性を持つBがきて、Lがフェニル基、Sが水素と考えれ、Hのかわりにフェニル基を考えれば、矢印の方向からのH-の攻撃によってメソ体ができますよね?
これが(3)の説明でしょう。ポイントはホウ素のLewis酸性(あるいは空軌道)ということになるでしょう。

参考URL:http://www.chem-station.com/yukitopics/topics16. …
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この回答へのお礼

ご回答、どうもありがとうございます。
確かに、BがOH基と安定な構造を作る、と先生が言っていた気がします(記憶があいまいで申し訳ありません)。
ただ、クラム則の説明の際「Ph同士が近い位置に来ることはありえない」ともおっしゃていて、そのことと参考URLで示していただいたキレーションモデルを合わせると、カルボニルと水酸基のOはかなり離れてネジれた状態でキレート形成することになるのでしょうか。
また、BH3(?)が受け取って安定になるのは電子対1つ分だと理解していたのですが、カルボニルOとOH基のO両方と手を結ぶことができるのでしょうか。

浅学の身で見当外れの質問ばかり発しているようで、申し訳ありません。

お礼日時:2006/07/14 23:40

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Grignard試薬を用いて安息香酸メチルからとりフェニルメタノールを合成しました。この際、副生成物としてビフェニルがあると思うのですが、なぜビフェニルは副生されるのかを教えてください。お願いします。

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回答よろしくお願いします。

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アメリカ化学会誌(J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3300.)によればエタノールで再結晶しているようです(融点は111–113 ºC)。
その他にも酢酸エチルなどが用いられているようです。
エタノールと酢酸エチルは、一般的に再結晶溶媒としてよく用いられ、低温で有機化合物が溶けにくく、高温ではよく溶かすので適切であると予想されます。
水は一般的に有機化合物を溶かしにくく、逆にアセトンやメタノールは使用後の反応容器の洗浄に用いるほど有機化合物を溶かし易い溶媒であるため不適であると予想されます。

再結晶はある温度における化合物の溶解度の差を利用して純粋な結晶を得る手法です。
高温では溶解度が高く、低温では溶解度の低い溶媒を選択する必要があります。
この場合ではジベンジリデンアセトンの固体にエタノールを少量入れて沸点(約80 ºC)付近まで加熱し、完全に溶解するまで攪拌とエタノールの追加滴下を行います。
その後、加熱をやめて放冷すると純粋な結晶が得られます。
なかなか結晶が出ないようなら冷蔵庫に入れるのも手です(低温であればあるほど溶解度は下がるため)。

一般的には高温でよく溶かす溶媒(多くの場合はアルコールなどの極性溶媒:良溶媒)で化合物を溶かした後に、高温でもあまり溶かさない溶媒(ヘキサンなどの炭化水素や水といった有機化合物を溶解しない溶媒:貧溶媒)を溶けた化合物が析出してくるギリギリまで追加してから放冷します。
エタノールあるいは酢酸エチルで再結晶がうまくできないようであれば、熱エタノールで溶解した後に水を少量滴下すると良いかもしれません。

アメリカ化学会誌(J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3300.)によればエタノールで再結晶しているようです(融点は111–113 ºC)。
その他にも酢酸エチルなどが用いられているようです。
エタノールと酢酸エチルは、一般的に再結晶溶媒としてよく用いられ、低温で有機化合物が溶けにくく、高温ではよく溶かすので適切であると予想されます。
水は一般的に有機化合物を溶かしにくく、逆にアセトンやメタノールは使用後の反応容器の洗浄に用いるほど有機化合物を溶かし易い溶媒であるため不適であると予想されます。

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QBlue-White selectionとは?

学生です。

大腸菌のpUCプラスミド等で使われる「Blue-White selection」の原理や利用目的を教えていただきたいです。

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目的のDNAをプラスミドに入れて、それを大腸菌に入れると、コロニーがたくさん生えてきます。
 コロニーの中には、目的のDNAが入っているプラスミドを持った大腸菌から成るコロニーと空のプラスミドを持った大腸菌から成るコロニーがあるはずです。
 この中から、目的のDNAが入っているプラスミドが欲しいわけですが、コロニーの外見からは区別がつかないので、当てずっぽうに何個かのコロニーから大腸菌を増やして、プラスミドDNAを調べてみないといけません。
 ここで、カラーセレクションが使えると、コロニーの色から、目的のDNAが入っているかどうかが判断できます。
 原理は、ベータガラクトシダーゼ遺伝子が入っているプラスミドは、大腸菌に入れて、基質のX-GALを加えると、酵素の働きで、コロニーが青くなります。このようなプラスミドに目的のDNAを入れると、ベータガラクトシダーゼ遺伝子が発現しなくなるので、青くなりません(白のまま)。よって、コロニーの色で、青いものは目的のDNAが入っていない、白いものは目的のDNAが入っていると、コロニーの色から判断できるのです。よって、コロニーを当てずっぽうに沢山拾わなくても、青いコロニーを避けて、白いコロニーを拾えば、目的のDNAの入ったコロニーを拾えることになります。
 クローニングサイトが、ベータガラクトシダーゼ遺伝子の中にあるために、目的のDNAが入ると、ベータガラクトシダーゼ遺伝子が分断されて、発現しなくなります。しかし、目的の遺伝子が小さいと、ちゃんとDNAが入っているにも関わらず、青のままということもあるので、注意必要です。

目的のDNAをプラスミドに入れて、それを大腸菌に入れると、コロニーがたくさん生えてきます。
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QプラスミドDNAの抽出法

実験でプラスミドDNAの抽出をアルカリ法によって行いましたが、アルカリ法の原理がわかりません。
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そこに酢酸カリウムなどの塩を加えると急激に中和されるのと同時に塩析作用で、タンパク質-SDS複合体と変性DNAを不溶化します(冷やすこと、時間を置くことで沈殿の形成を促します)。これを遠心分離すると上澄みにプラスミドが残ります。

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 とにかくNMRがわけ分かりません。例えば、どういうときに、ダブレットになるのか、ダブルダブレットになるのかとか、なんか2Hとか6Hとか書いてあってそれが何なのかとか、とにかく基本的なことから理解できてません。
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Aベストアンサー

NMRとは核磁気共鳴(Nuclear Magnetic Resonance)の略で、特定の原子核に磁場の存在下に電磁波を当てると、その核の環境に応じた周波数(共鳴周波数)で電磁波の吸収が起こる現象のことです。

とこんな堅苦しいことを書いても理解しづらいと思うので、1H-NMRについて簡単に説明すると、
まず測定した物質内に水素原子が存在すると、その環境に応じて吸収(ピーク)が現れます。
同じ環境の水素(CH3の3つの水素など)はすべて同じ位置に出るし、違う環境の水素は違う位置に出ます。
この位置というのは、標準物質との差で表します。
共鳴周波数の標準物質からのずれを当てている磁場の周波数で割ったもので、だいたい100万分の1から10万分の1程度になることが多いのでppm単位で表します。標準物質をテトラメチルシラン(TMS)にするとほとんどの有機物の水素は0~10ppmの範囲内に出ます。
違う環境の水素同士が立体的に近い位置にある場合、相互作用をします。これをカップリングと呼びます。ビシナル(隣り合う炭素についた水素の関係)の場合が多いですが、ジェミナル(同じ炭素についた水素同士)でもお互いの環境が違う場合はカップリングするし、それ以外でもカップリングする場合がありますが、詳しくは割愛します。
カップリングした場合、その水素のピークは相手の等価な水素の数+1の本数に分裂します。
例えば酢酸エチル(CH3-CO-O-CH2-CH3)の場合、右端のメチルの水素は隣にメチレンがあるのでカップリングし、メチレン水素は2個なので3本に分裂します。
メチレンの水素も同じように右端のメチルとカップリングするわけですから、4本に分裂します。
カップリングする相手の水素が1個の場合は2本でこれをダブレットと呼びます。3本はトリプレット、4本はカルテット。
上の酢酸エチルの左端のメチルは隣の炭素に水素がついてないのでカップリングせず1本(シングレット)に出ます。
n-プロパン(CH3-CH2-CH3)の場合、中央のメチレンは隣に水素が6個あり、それが全て等価なので7本(セプテット)になります。
カップリングする水素が2個あってその2個が等価でない場合は両方とダブレットを形成するのでダブルダブレットとなります。
例を挙げると、CHX2-CHY-CHZ2のようなものです。
この物質の中央の炭素についた水素は、等価でない両端の水素とそれぞれカップリングし、ダブルダブレットになります。

次に1H-NMRはピークの面積がその水素の数に比例します。測定時はそのピークの積分比を取ることにより、そのピークの水素の数を求めることが出来ます。酢酸エチル(CH3-CO-O-CH2-CH3)では左から順に3:2:3の比になります。
この等価な水素の数を2Hとか3Hとかと書きます。

それから上でカップリングについて書きましたが、分裂する幅を結合定数と呼び、その幅の周波数(Hz)で表します。
互いにカップリングしている水素同士の結合定数は同じ値になります。

結構長くなってしまいましたが、これは基本の基本でしかないので、機器分析の本などを読んで詳しく勉強した方がいいと思います。

参考URL:http://www.agr.hokudai.ac.jp/ms-nmr/assign/index.htm

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まず測定した物質内に水素原子が存在すると、その環境に応じて吸収(ピーク)が現れます。
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QLiAlH4とNaBH4の使い分け

有機化学でよく還元剤としてよくLiAlH4とNaBH4を使うみたいなのですが、これらの使い分けについて・・・
LiAlH4の方がNaBH4より還元力が強いというのは聞いているんですが、具体的に、「この化合物の還元では、どっちを使うかでどう違う!またはどういうものにはこっちを使う!」っていう具体例とかがあれば教えてもらいたいです・・

あと、4-オキソプロパン酸メチルにLiAlH4又はNaBH4を使った時のそれぞれの生成物について何ができるのか教えてもらいたいです・・同じでしょうか??
よろしくおねがいします。

Aベストアンサー

NaBH4ではケトンとアルデヒドが還元されます。
LiAlH4では、それに加えてエステルやカルボン酸も還元されます。
4-オキソプロパン酸メチルというのは、4-オキソペンタン酸メチルの間違いでしょうが、その場合であれば、NaBH4では、4-ヒドロキシペンタン酸メチルになりますし、LiAlH4では、1,4-ペンタンジオールになります。もちろん、適当な後処理を行った後の話です。


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