アセトアニリドの合成

アセトアニリドの合成の実験を行ったのですが、塩酸にアニリンを入れ、そこに無水酢酸を入れて、そこに酢酸ナトリウムを入れると、普通なら白色の結晶ができるはずですが、なぜかピンク色になりました。
その原因について、
(1)何か副生成物ができた
(2)ビーカーに何か不純物がついていて、いずれかの試薬と反応した
の二つを考えたのですが、(1)の場合どんな副生成物ができたのか？(2)の場合何と何が反応するのか？どうしてもわかりません。
そもそも原因はこの二つの考え方で合っているのでしょうか？
どなたかわかる方がいらっしゃったら教えてください。

(ちなみに、再結晶を行っていって、最終的には白色の結晶を生成することができました。)

No.1 回答者： anthracene 回答日時： 2006/11/27 18:12

原料のアニリン中の不純物（アニリンの酸化体）が付着していただけでしょう。

使ったアニリンが赤というか褐色というか、とにかくそんな色してたでしょ？

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/11/27 19:20

ちょっとした不純物で着色するのはよくあることなので気にしなくていいですよ。

というのが普通のアドバイスです。
現実問題として、その不純物がなんであるかを確かめるのは困難なことが多いです。

・・・たしかに、その実験ではピンクになることが、かなりの頻度でありますね。おそらくアニリン中の不純物によるのでしょうが、それが何かと言われてもわかりませんね。ただ、アニリンに元々含まれていたというのは少し違うような気がします。アニリン中の不純物が、この条件で何らかの反応をおこして、有色の物質になったのではないかと言う気がします。まあ、気がするだけでさほどの根拠もありませんし、大勢に影響もありませんが。

No.3 ベストアンサー 回答者： anthracene 回答日時： 2006/11/27 19:39

確かに言われてみればちょっと色が違うかも

＞アニリン中の不純物と、アセトアニリド粗生成物の色

考えたところで答えは出ないので、どうでも良いのではありますが・・・

アニリン中の不純物は、酸化によってアニリン同士がカップリングしたポリアニリン（フェニレンーアミンポリマー）-(C6H4-NH)-や、アゾベンゼン、4,4'-ジアミノビフェニルなど考えられるかと思います。
また、ポリアニリンの場合、キノンイミン型の酸化型構造も混じっているでしょう（C6H4=N-C6H4-みたいの）。

これらのアミノ基やイミン部位が、塩酸によってプロトン化されることで色調が変化したのかも？ほんとかいな。
あるいは、アミノ基がアシル化されたためかもしれませんが。

どのみち、w-palaceさんのおっしゃるとおりで、なんだか分かりませんので考えてもらちが明きません。
合成をすると、しばしば粗生成物は黄色くなります。場合によっては、青とか緑とか謎の色になることもありますが、目的物が無色の場合、ごく微量の着色した不純物がいても、われわれの眼にはいろづいて見えます。
そして、結局何が混じっていたのかは多くの場合分からないまま終わります。

No.4 回答者： necro 回答日時： 2007/06/13 01:26

過去にほとんど似た実験で酢酸ナトリウムではなく水素化ナトリウムを加えたことがあります。

仮にビーカーが原因だとしても、その原因を追究しても無駄に終わることでしょう。本来なら薄層で逐一追跡するのが理想ですが。

一つは実験化学講座などを参考にしてみるといいです。あくまで参考ですが塩酸の量ではないかと。またSn1機構（置換）とE1機構（脱離）で生成物が異なってくるので考えてみてください。