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ベンゾニトリルと安息香酸を実験で合成したいのですが、誰か合成方法を教えてください。

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A 回答 (3件)

(1)Friedel-Crafts反応でベンゼンをメチル化(トルエンを生成)、KMnO4で酸化(安息香酸)、塩化チオニルで処理(塩化ベンゾイルを生成)、NH3と処理(ベンゾイルアミド)、脱水(ベンゾニトリル)



(2)Friedel-Crafts反応でベンゼンをアセチル化(アセトフェノンを生成)、ヨードホルム反応(安息香酸を生成)、以下(1)と同様

(3)ニトロ化(ニトロベンゼンを生成)、還元(アニリンを生成)、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化(ベンゼンジアゾニウムを生成)、CuCNとSandmeyer反応(ベンゾニトリルを生成)、加水分解(安息香酸)

取りあえず、このくらいでしょうか。実際にやるとなったら大変ですけどね。個人的には(3)の方法が「美しい」と思いますが。
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この回答へのお礼

詳しく教えてくれてありがとうございます!

お礼日時:2006/10/04 21:51

ベンゼンにビルスマイヤー反応(POCl3+DMF)で、中間体としてベンズアルデヒドを合成。



・ベンズアルデヒドに空気をバブリングして安息香酸に自動酸化。

・ベンズアルデヒドにヒドロキシルアミンを作用させて、オキシムとした後にアルカリ処理でベンズニトリル。

出来る保障なしですが(^^ゞ
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この回答へのお礼

難しそうですね(^_^;教えてくれてありがとうございます!

お礼日時:2006/10/04 21:50

出発物質が必要です。


何から合成ですか?
ベンゼン?

この回答への補足

はい、ベンゼンからです。

補足日時:2006/10/04 15:59
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