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粗アセトアニリンを再結晶しアセトアニリンを生成したところ85%近くあった収率が38%まで極端に下がりましたなぜだかわかる方教えてください。

A 回答 (3件)

要は、再結晶の目的にもよります。



純粋な物質を取り出して正確な物性を計りたいのであれば、収率を犠牲にしても純度の高いものを得ることが必要でしょう(収率38%でも純度が高ければよい)。

多段階の合成の途中段階などで、次の反応の原料に使いたい場合、次の反応に影響がなければ、No.2の方が書かれているように、再結晶条件を検討すべきでしょう。また、次の反応の原料でなくても、例えば、新しい反応の収率として85%と言えそうなものが、38%では具合が悪ければ、同様に検討すべきでしょう。

正確な物性も知りたく、また収率もあげたいという場合は、祖結晶の一部を使って、精度を上げた再結晶を行い物性を測り、また一方で、必要な程度の再結晶(ある程度純度を犠牲にしても収率を確保)、を行うことも可能です。といいましても、再結晶というからには、収率も確保した条件で、かなり純度の高い(スペクトル的に問題のない程度の)再結晶を行うべきではあります。そのテクニックについては、ここで質問するよりも、先輩や先生に聞いたほうが確かでしょう。

なお、アセトアニリンと書いておられますが、置換アセトアニリンなのか、アセトアニリドなのか、誤解が生じる恐れのある表現だと思います。正確に記すべきです。
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再結晶に用いた溶媒に問題はないですか?アセトアニリンに対して高い溶解度を持つ溶媒を使って再結晶すると収率は激減します。

また溶媒の量が多くても収率は低下します。

再結晶でなるべく高い収率を維持するためには、アセトアニリンに対して溶解度が低い溶媒をなるべく少量で、なるべく高温で溶かす。結晶化はなるべく低温でじっくり行うことです。

もし、ろ液が残っているのならエバポレーターで溶媒を飛ばして再チャレンジしてみてはどうでしょう?
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再結晶操作は、純度を上げるために収率を犠牲にしているのですから、


収率が下がるのは当たり前のことです。
どんな再結晶操作をしたか、そして失われた分がどこに
あるかを考えれば、おのずと答えが出ます。
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