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アセチルサリチル酸の合成実験を行ったのですが、吸引ろ過の時などにこぼしたりした覚えは無いのですが収率が他の人たちに比べてかなり低い値が出てきてしまいました。原因として何が考えられますでしょうか??

A 回答 (3件)

通常の再結晶というのは、ご承知のように、物質の溶解度の温度変化を利用しています。


たとえば、低温での溶解度が0であれば問題無いのですが、普通は冷却された状態でもある程度のアセチルサリチル酸が溶けます。したがって、溶媒の量が多ければ、その量に比例して、冷却後も溶けたままのアセチルサリチル酸の量が増加し、結晶として出てくる量が減少することになります。
だから、通常は使用する溶媒の量をできるだけ少なくします。
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どういう操作を行ったのか記述がありませんので特定は不可能です。


しかし、一般論として、この反応は収率良く進みますので、ロスが出る可能性が高いのは再結晶のときだと思います。
再結晶溶媒が多すぎたとか、冷却が不十分だったとか。
しかし、再結晶をしたとはどこにも書かれていませんので、検討はずれかも。
後処理の時に水を入れたのであれば、その量が不適当であったり、その時点での冷却が不十分でも収率は低下しますね。

そもそもの話として、アセチルサリチル酸を作る方法は1種類ではないことを認識しましょう。反応の本質は同じでも操作が異なることもあります。

この回答への補足

ご丁寧なな回答ありがとうございます。アセチルサリチル酸の合成方法なめてました・・・。再結晶溶媒が多すぎると収率が下がる理由を詳しく教えていただけませんか??心当たりがないということもないです・・・

補足日時:2006/12/05 23:33
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無水酢酸とサリチル酸と濃硫酸1滴を混合して加熱、


という感じの実験?

加熱が不十分か、どちらかが少なくて反応しないで、
反応しなかった分は精製した時にろ液側に出ちゃったのかも。

見てないのでなんとも言えません。ごめんね。
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