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学校でサリチル酸と無水酢酸からアセチルサリチル酸の合成と再結晶の実験を行いました。

再結晶したアセチルサリチル酸は無臭で結晶が細かかったけど、先生が持ってきた瓶の中に入っていたアセチルサリチル酸は酢酸?みたいな臭いがして結晶が大きかったです。

先生は不純物が入っているから臭うと言っていましたが、不思議に思ったので本で調べてみるとアセチルサリチル酸は湿った空気中で加水分解して酢酸とサリチル酸になるとあったので、瓶の中で酢酸とサリチル酸(不純物?)ができたので臭いがしたと言うことであってるんでしょうか?

それであっているなら、なんで再結晶した後のアセチルサリチル酸は加水分解して酢酸とサリチル酸にならなかったのでしょうか?

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A 回答 (2件)

酢酸の臭いがしたのならば考えられることは2つです。


(1)アセチルサリチル酸が加水分解した。
(2)未反応の酢酸(無水酢酸)が不純物として残っていた。
 ※酢酸は有機溶媒中でも二量体を作って溶けるので混入しやすい。

>なんで再結晶した後のアセチルサリチル酸は加水分解して酢酸とサリチル酸に
ならなかったのでしょうか?
いい質問だと思います。
実は水が存在するところでは加水分解は徐々に進行しているのです。
ただ、有機反応は共有結合の変化が必要で、時間がかかるものが多いのです。
目の前のアセチルサリチル酸もわずかに加水分解していたのでしょうが、
できてからの時間が少ないので気が付かない量だったと思います。
これに対してビンのなかのアセチルサリチル酸は水分は少ないものの、
反応する時間は十分にあり、ビンをあけるたびに入り込んだ水蒸気よって
反応が進行していったと思います。

また、結晶の大きさについては再結晶させる速度の違いだと思います。
それよりも結晶の形状に注目してください。板状、塊状、針状などの
いろんな結晶の違いがあります。

実験中の見た目や臭いの観察もよくできていると思いますし、疑問点を
他人に聞くのではなく、自分で調べてから他人に聞くところも好感がもてます。

ところで、アセチルサリチル酸は最も古い化学合成薬品で解熱・鎮痛に
使われました。それ以前の薬品は本草といって植物体や動物の特定の
器官などを粉末にして精製したものでした。ただ、アセチルサリチル酸も
薬効は天然物に近く、基本的には柳(サリシン)から取れるサリチル酸の
効果です。ただ、サリチル酸はフェノール部分が粘膜に対して変成作用を
持ちますので、これをブロックするためにアセチル化したのです。
いわば、化学変化によって薬効を増したのではなく、副作用を低減させた
薬品だったのです。

現在ではアセチルサリチル酸よりも優れた解熱・鎮痛剤が開発されて、
アセチル・サリチル酸の教科書的な薬品としての意味は無くなっています。
しかし、現在もアスピリン(アセチルサリチル酸の商品名)はバイエル社の
主力商品であり、世界の薬品売り上げのNo.3の地位を保っています。
その理由はアセチルサリチル酸に抗血栓作用が発見されたからです。
これによりアスピリンはオンデマンドな商品ではなく、オールウェイズユース
の商品として生まれ変わったのです。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
感覚で捕らえられなくても、条件がそろっていれば反応は進んでいるんですね。
イメージ的にビンの中の物は反応しないようにできてると思い込んでいたので、すごく驚きました。


水が少ないと酢酸は水素結合して二量体になるんですね。
それではサリチル酸とかも条件によっては二量体になるんですかね・・・?


結晶の形についてはビンの中のアセチルサリチル酸の方は透明?で、形は細かい板っぽい感じでした。
ゆっくり結晶化したほうが結晶が大きく不純物が少ないと習ったので、(1)と(2)の条件がビンの中で起きてなかったとすれば再結晶物より純度が高かったと考えられますよね?


薬を作る人は物質を合成させて強みをつくるだけじゃなくて、弱点をなくす事も考えてるんですね。
アセチルサリチル酸が入っている痛み止めの薬を飲むと体の中でサリチル酸に戻るんですね! ちゃんと考えてつくってあるんだなぁと感心しました!
つくった目的以外でも人の役に立てるなんて開発者もうれしいでしょうね。



わかりやすい説明と面白い話ですごくやる気がでてきました!
ありがとうございました!

お礼日時:2011/05/06 18:18

だったら再結晶する必要が無いじゃないですか。


不純物を取り去るために再結晶したのでしょう?

化学反応だって一瞬で起こる訳じゃないです。
それが証拠に、消化という化学反応はじっくりと時間を掛けて起こるではないですか。
(これでも速いほう)

加水分解もじわりじわりとしか起こりません。
再結晶した直後に、ハイ加水分解、なんて訳ではないんです。
(さらに言うと、完全に加水分解して無くなることもまず無いです)
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この回答へのお礼

反応速度については全然視野に入れてなかったです><

時間がなかったので詳しくは調べられませんでしたが、胃の中でも加水分解が起きてるんですね!

これからはしっかり反応速度についても頭に入れて考えていきます。
回答ありがとうございました。

お礼日時:2011/05/06 06:29

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