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今、生薬に関する勉強をしています。精油の定量を行う時に、水を沸騰させることによって精油を抽出するのはなぜなんでしょうか。他の有機溶媒などではだめなのでしょうか。

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A 回答 (2件)

 「精油定量法」については御存知だと思いますが,必要なら図書館へ行って「日本薬局方 解説書」と題する成書を探し,「一般試験法」の「生薬試験法」部分を御覧下さい。



 この方法は得られた精油の体積を測る事で含量の指標としています。精油は温度をかければ揮発してきますが,その量は微量でありガスクロマトグラフィー等を使用しないと測れません。

 が,一般の薬局でガスクロマトグラフィーを使用するのは簡単ではありません。また,「精油」と一言で言っても多数の化合物の混合物であり,ガスクロマトグラフィー等では個々の化合物の量を測る事になって,これもまた基準設定やデータ処理が大変です。

 そこで,「精油定量法」としては,精油を溶媒で抽出した上で分離し,その体積を測定するという簡便な方法を採っていると思われます。

 精油を抽出するには有機溶媒の方が効率が良いかもしれませんが,有機溶媒と精油は混ざってしまい,精油のみの体積を得る事ができません。そのため,水を使用する事になっていると思います。


 「生薬学」は「準専門家」みたいなものですが,精油定量法は行なった事がありませんので「一般人」の「自信なし」です(このサイトには「生薬学」,「薬局方」の「専門家」も居られますし)。
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この回答へのお礼

生薬学は本当に難しいですね。でもその分、実習をやってみるとなかなか興味が湧いてきたりします。今回の質問も口頭試問で聞かれてどうしても気になっての質問でした。やはり有機溶媒だと、精油が溶けてしまったりする問題が生じるんですよね。
回答ありがとうございました。

お礼日時:2002/06/28 01:33

>を沸騰させることによって精油を抽出するのはなぜなんでしょうか。


これは.「加熱香気」を集める場合と「水蒸気蒸留」をしている場合があるのですが.どちらでしょうか。
前者は.香気成分を大量に取れるから.後者は他の蒸留方法(蒸気圧の関係で真空蒸留になります)に比べて取り扱いが楽だから。
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この回答へのお礼

回答ありがとうございます。
精油の抽出に「加熱香気」というものがあるのを始めて知りました。今回は蒸留装置を使っていましたので、おそらく後者だと思いますが、前者についても勉強をして知識を広げたいと思います。

お礼日時:2002/06/28 01:17

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Aベストアンサー

rei00 です。

 gumi_gumi さんの「ジフェンヒドラミン・ワレリル尿素散」と「ジフェンヒドラミン・フェノール・亜鉛華リニメント」について,「第十一改正 日本薬局方解説書」(廣川書店)で見ました。確かに両者の確認試験として出ていますが,反応式までは無いですね。

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 これは yoisho さんが回答されている様に,普通の溶媒(重水素化されていない溶媒)ではそのシグナルが強く出てしまい,目的の化合物のシグナルがノイズに埋もれてしまう程小さくなってしまうからです。

 例えば,分子量 300 の化合物 30 mg を 1 ml の重クロロフォルムに溶かして測定するとしましょう。この化合物は 30/300 = 0.1 mmol です。一方,溶媒の重クロロフォルム(CDCl3)は分子量 120 で密度 1.5 ですから,1 ml 中には 1x1.5x1000/120 = 12.5 mmol 存在します。

 この様に,化合物に対して溶媒分子は 100 倍以上存在するため,重化溶媒を使用しないと,化合物のシグナルは溶媒シグナルの1%程度になり,ほとんどノイズに隠れてしまいます。


 なお,kumanoyu さんがお書きのロックシグナルですが,これは上記の理由で重化溶媒を使用する事から溶媒のDのシグナルをロックに使用する様になったものです。実際,マニュアルでシムを上げる(分解能調整を行なう)場合には,ロックをかけなくても測定できます(勿論,四塩化炭素でも)。

 さらに余談ですが,昔のCW型NMR装置ではTMSのシグナルをロックに使い,マニュアルで分解能調整を行なっていました。

 これは yoisho さんが回答されている様に,普通の溶媒(重水素化されていない溶媒)ではそのシグナルが強く出てしまい,目的の化合物のシグナルがノイズに埋もれてしまう程小さくなってしまうからです。

 例えば,分子量 300 の化合物 30 mg を 1 ml の重クロロフォルムに溶かして測定するとしましょう。この化合物は 30/300 = 0.1 mmol です。一方,溶媒の重クロロフォルム(CDCl3)は分子量 120 で密度 1.5 ですから,1 ml 中には 1x1.5x1000/120 = 12.5 mmol 存在します。

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 ジエチルエーテルは、有機物を抽出するときなど、水と混ざらない有機溶媒の代表のように使われます。一方、同じエーテルでも、環状のテトラヒドロフラン(THF)やジオキサン(1,4-ジオキサン)は、任意の組成で水と混ざります。どちらも同じエーテルなので、直鎖状と環状の違いに起因するはずですが、一般的に、環状になると極性が高くなる、という経験則は成り立つのでしょうか? そうであるとすると、なぜそうなるのでしょうか? また、他にもこのような例があれば、教えてください。

Aベストアンサー

極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。

ヘキサンとシクロヘキサンでは、極性は同程度のはずです。どちらかと言えばシクロヘキサンの方が極性が小さかったように思いますが、これは確かではありません。
つまり、THFの場合には、電荷が大きく片寄っているC-O結合があるために、酸素原子上に負電荷が存在します。そのことが極性の原因になっています。それに対して、ヘキサンやシクロヘキサンには大きな極性を有する結合はありませんので、そもそも極性の原因になる部分が存在せず、環状になったからといって極性が大きくなることはないということです。
ヘキサンとトルエンの場合であれば、ベンゼン環の部分で、そのπ電子のために電子密度が高くなることが極性の原因になっていると考えられます。
DMSO、メタノールの場合には分子内の結合の電荷の片寄りが極性の原因になっています。一般に、結合の電荷の片寄りは、結合原子間の電気陰性度の差が目安になります。つまり、電気陰性度の差の大きい原子間の結合が多いほど分子の極性が大きくなるといえるでしょう。

極性が曖昧であると言うのは、つまり、誘電率も極性の目安になりますし、分子における個々の結合の電荷の片寄りもまた極性の目安になります。
また、双極子モーメントもまた極性の定量的な目安の一つと言えると思います。しかし、個々の結合に電荷の片寄りがあっても、分子の対称性のために双極子モーメントが0になる場合もあるなど、分子の形状も問題になります。
そんなこんなで、厳密で定量的で、かつ汎用的な尺度となりうるような「極性」というものを議論するんは難しいと思います。

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