

No.6ベストアンサー
- 回答日時:
No.1の補足です。
アニリンなどのアミン類が求核性を示すのは、窒素上の孤立電子対が原因です。これがなければ求核性もなくなります。
アンモニウム塩では、この孤立電子対が結合に使われてしまっていますので、求核性を示しません。
したがって、アミンが起こす反応の多くはアンモニウムイオンでは起こりません。
ご質問のようなアセチル化も起こりません。
酢酸ナトリウムを加えることによって、Cl-がNaClとなるために、アニリンがアンモニウムの形でなくなり、アニリンが遊離されることになります。
式の上ではアニリンの酢酸塩ということになりますが、酢酸は弱酸なので、遊離されたアニリンの形で存在するものの割合が多くなります。

No.5
- 回答日時:
No.1です。
補足します。単純にアニリンと無水酢酸を混ぜてもアセトアニリドは得られますし、よほど大きなスケールで行わない限りは、特に激しい反応になるというわけでもありません。
また、その条件で、有意な量のカルボアニオンが生じることもあり得ません。
収率も概ね良好です。ただし、収率を低下させる要因があるとするならば、アセチル化の際に無水酢酸の片割れとして生じる酢酸との中和にアニリンが使われしまう可能性があるということです。
塩酸アニリンを使う意義というのは、固体として重さが量りやすいことと、No.4のご回答にあるように、水溶性で、適当な塩基を加えることによって、反応系内でアニリンを発生させさられることだと言えると思います。
No.4
- 回答日時:
まず、溶媒が水であるためにアニリンを塩酸で塩酸塩にします(アニリン塩酸塩は塩であるため水に溶けます)。
酢酸ナトリウムを加えると酢酸のpkaが4.76、アニリン塩酸塩のpkaが4.66のため、平衡はすべて生成系にはいきません。したがって、少量のアニリンと無水酢酸が反応するためスムーズに反応が進行します。アニリンに無水酢酸を有機溶媒中で混ぜると急激に反応が進行し、カルボアニオンなどがおかしな反応をするため収率があがりません。お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
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