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L-乳酸エチルと無水安息香酸からo-ベンゾイル乳酸エチルを合成する際に濃硫酸を加えたのは何故でしょうか?
恐らく濃硫酸反応を早く進ませるためだとは思うのですが、何故反応が早くなるのか具体的に教えてくださると助かります

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A 回答 (2件)

触媒


無水安息香酸の酸素にH+が結合することによって、カルボニル炭素上の正電荷が増して、反応性が大きくなる。
酸触媒は酸素に作用することが多く、カルボニル基(カルボキシ基などの一部も含む)の酸素がプロトン化され、炭素上に正電荷が生じるというのはよくあるパターン。エステル化とかでもでてきます。
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この回答へのお礼

なるほど、わかりやすく教えていただきありがとうございます!

お礼日時:2018/01/16 01:07

具体的と言っても、かなり無理っぽい。

もちろん触媒ですが、原料がどちらも反応性が非常に低い。そこで硫酸を加えると水素イオンが無水安息香酸の酸素上に配位し、ベンゾイルカチオンが生ずる、これがL-乳酸エチルの水酸基と反応して目的物が出来る。
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