安息香酸メチルの合成

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質問者：ayaaya1
質問日時：2007/05/11 00:07
回答数：1件

次のような実験により、安息香酸メチルの合成を行ったのですが、エステル化反応で、可逆反応のため収率は１００％ではありませんでした。しかし収率をあげることは可能なのでしょうか？また可能ならばその方法を教えていただきたいです。
「実験」
安息香酸とメタノール入れて撹拌し、これに濃硫酸を３ml、ピペットで徐々に滴下。これを加熱還流した後エーテルを加え、よく振り混ぜ抽出。エーテル溶液に５%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、十分に洗浄した後、下層の水層をとり、濃塩酸を滴下。この後、エーテル溶液を更に炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、安息香酸が析出しないことを確認した後、エーテル溶液を飽和食塩水洗浄。エーテル層を分離して無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥。これを数週間放置した後、乾燥剤を除去し、ろ液をフラスコへ。油浴を用いて蒸留装置を組み、エーテルを留去。放冷後、残った油状物質を減圧し、安息香酸メチルを得た。

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No.1

回答者： noname#30845
回答日時：2007/05/11 04:09

PhCOOH + CH3OH + H^+ → PhCOOCH3 + H2O + H^+

一般的にこの反応は収率が７０％前後得られれば良いほうです。
それでも工夫をするとしたら：
１：メタノールの量を増やす。
２：反応溶媒をメチレンクロリドCH2Cl2にしてみる（理由：出てくるH2Oを分離させて平衡を右にする）。
３：脱水剤（モレキュラーシブズMS4A）を反応溶液中に入れておく（理由：出てくるH2Oを吸収して平衡を右にする）。

＞これを数週間放置した後、乾燥剤を除去し、
なぜ数週間も放置しておいたのですか。