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塩化t-ブチルの合成をしたのですが…。
操作は、t-ブタノール16mlに濃塩酸40ml加え、分液し(反応後塩酸を1M炭酸水素ナトリウムで除去)、分離した上層に無水硫酸マグネシウム1gを加えて乾燥させた後、蒸留フラスコに濾しいれました。
前留と本留と後留に分け取りそれぞれの得られた塩化t-ブチルの収率を計算するのですが。

前留が1.400g、本留が5.641g、後留はとれせんでした。
ちなみに濃塩酸は濃度が37%比重が1.19分子量36で、t-ブタノールは濃度100%比重0.72の分子量74です。

多分、理論値を出さないといけないと思うのですが…。
計算が全くわかりません…。

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A 回答 (2件)

t-ブチル基をt-Buで表せば、反応式は、


t-Bu-OH + HCl → t-Bu-Cl + H2O
となり、t-Bu-OHとHClが1:1で反応することがわかります。
したがって、まず最初にすることはt-Bu-OHとHClのどちらの物質量が少ないかを計算します。少ない方の物質量が生成するt-Bu-Clの物質量の理論的な上限になります。
t-Bu-OHは、16x0.72/74=0.156 (mol)
HClは40x1.19x0.37/36=0.49 (mol)
ですので、t-Bu-OHの方が少なく、生成するt-Bu-Clの理論的な上限(理論値)は0.156 mol となります。これにt-Bu-Clの分子量をかけると、理論値を質量で表したものが計算できます。実験での収量を、この理論値で割って100をかければ収率(%)が計算できます。
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理論値(収率100%)はt-ブタノールが完全に塩化t-ブチルになったと仮定した場合の塩化t-ブチルの質量です。



具体的には、16mLのt-ブタノールのモル数を計算し(密度が情報として必要ですね)これをX moleとします、生成物は1:1の比率でできますから、塩化t-ブチルも理論上、X mole生成します、
塩化t-ブチルの分子量から、100%の場合の予測収量がわかるはずです。
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Q有機合成(n-ブチルアルコールから塩化tert-ブチル)

塩化tert-ブチルについての有機のレポートを
やっていますが、三点わからないことがあります。

1、n-ブチルアルコールから塩化tert-ブチルへの合成方法を示せという問題です。機構がさっぱりわかりません。
2、tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました。その後リービッヒ冷却器を使って蒸留し、精製するという実験です。収量が四割程度になってしまいましたが、どのような理由があるのでしょうか。生成物の加水分解性や、副反応も考慮せよということです。

よろしくお願いします。ログはNO,526530を
参照しましたが、出発物が1級の場合と3級の場合の
違いがよくわかりません。

Aベストアンサー

n-BuOH → t-BuClではなくて
n-BuOH → n-BuClの間違いですね?

とりあえず、反応機構の違いを問うているんだと思います。
酸触媒でカルボカチオンが生じたあと、求核反応が起きるのですが、
SN1, SN2型求核反応を有機化学の教科書で調べれば
答えはわかります。

あと副生成物ですが、
アルコール自体が求核剤として働けばエーテルになりますし、
HClが脱離すればオレフィンになりますし(E1, E2型反応をチェックしましょう)、
転位が起きればクロロの位置が変わります。

一番起きそうな副反応は、この中ではE1脱離によるイソブチレンの生成の
ような気がしますが。

Q塩化ブチル実験の収率について

t-ブチルアルコール37gとHClを反応させ、塩化t-ブチルを精製する実験を行いました。
結果25gの塩化t-ブチルができました。収率は約54%でした。

この収率は良いのでしょうか、悪いのでしょうか?
どういう基準で良いのか悪いのか、どう調べていいかわからなかったので、ぜひ知っている人がいればよろしくおねがいします。

Aベストアンサー

反応の種類によります。非常に困難な変換であれば50%程度でも高いといえるかもしれませんし、容易な変換であれば80%でも低いということになります。
したがって、その判断はアバウトなものです。また、単離精製した収率なのか粗生成物の量なのかによっても違うでしょう。

いずれにせよ、ご質問の反応について述べるなら、容易な反応の部類にはいると思います。だとすれば、収率が良いとはいえないでしょう。しかしその反面、学生実験にありがちな、必ずしも適切な器具を用いたものでなく、操作も大雑把な実験でそういう収率が出たというのであれば、低いとも言い切れませんね。要するに状況次第ということです。

まあ、レポートに書くのであれば、「収率が低かった」と考え、そのなった理由を考察するというのがもっとも無難な書き方でしょう。これを「収率が良かった」などと書くと、取りまとめが大変です。

Q塩化tert-ブチルの合成

tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗浄して、塩化tert-ブチルを得ました。

この操作の中で水で洗浄した塩とはどういった物質なのでしょうか?

また洗浄後の水は酸性を示しました。
どういった理由からでしょうか?

教えて下さい。
よろしくお願いします。

Aベストアンサー

塩化tert-ブチルは水との反応で、比較的容易に加溶媒分解(SN1)されます。その割合はわずかでも、pH値はかなり大きく動きます。また、E1脱離がおこるかもしれません。
そのために水が酸性になったのでしょう。
(CH3)3C-Cl + H2O → (CH3)3C-OH + HCl
(CH3)3C-Cl → CH=C(CH3)2 + HCl

Q塩化t-ブチルの合成実験について

大学でt-ブチルアルコールから塩化t-ブチルを合成する実験を行ったところ分からないことがでてきました。
tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました。その後リービッヒ冷却器を使って蒸留し、精製するという実験です。
最後の精製の段階で、蒸留したときに初留で白濁した液体が出てきました。これはいったい何なのでしょうか?

溶液コロイドが乳化したゾルだという話を聞いたのですが、関係あるのでしょうか?もし溶液コロイドだとしたら、それは何なのでしょうか?

Aベストアンサー

>過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました

上記の操作で水洗後乾燥剤を入れて水分を除いていませんので、恐らく「共沸」で出てきた水かと思います。無水硫酸ナトリウムを用いて十分乾燥後蒸溜すれば良いかと思います。

Qm-ニトロ安息香酸メチルの合成

実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて そのあと室温に放置し、温度を温めました。それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。この操作も意味がよくわかりません。氷ですから、0℃近くまで下がったものに溶液を触れさせることで液温を下げるのが目的でしょうか。m-ニトロ安息香酸メチルの融点からすると、そんなに温度を下げなくてもいいのではないかと思います。それに、溶液中に濃硫酸があるため、氷の一部が溶けて水と触れ合う危険性はないのでしょうか?
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Aベストアンサー

全体として、この反応での温度制御は重要です。それをおろそかにすると発熱のために危険になったり、目的物の収量が低下したりします。

>実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて
反応熱による発熱煮よる危険、副反応を回避するため。

>そのあと室温に放置し、温度を温めました。
反応を完結させるため。

>それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。
反応剤(混酸など)を安全に分解するため。逆に水を反応液に入れると危険。温度を下げることは危険回避のために重要です。

>m-ニトロ安息香酸メチルの融点からすると、そんなに温度を下げなくてもいいのではないかと思います。
融点は関係ありませんが、温度が高いと溶解度が上昇しますので、水に溶けた分が失われ、収率が低下する可能性があります。現実問題として、水に溶けるものは少ないでしょうが、この手の実験操作の常道です。また、生成物は不純物を含んでいるので、文献の値よりは融点が低いのが普通です。そのため、温度を低くしておいた方が結晶の状態も良くなり、操作がうまく行きます。

>それに、溶液中に濃硫酸があるため、氷の一部が溶けて水と触れ合う危険性はないのでしょうか?
それがあるから、十分な量の氷に注ぎます。

>ろ過したろ紙上の固体に水で不純物を洗い流したあと、メタノールでも洗うのは濃硫酸の除去であっていますか?
水で洗うのは混酸を除くためです。メタノールで洗うのは、水を除くためです。そうすることによって固体が乾きやすくなるということです。また、不純物となっている有機化合物を除く意味もあるでしょう。

全体として、この反応での温度制御は重要です。それをおろそかにすると発熱のために危険になったり、目的物の収量が低下したりします。

>実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて
反応熱による発熱煮よる危険、副反応を回避するため。

>そのあと室温に放置し、温度を温めました。
反応を完結させるため。

>それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。
反応剤(混酸など)を安全に分解するため。逆に水を反応液に入れると危険。温度を下げることは危険回避の...続きを読む

Qモル数・理論収量の求め方

アニリン(分子量:93.13、モル数:0.053)と無水酢酸(分子量:102.09、モル数:0.054)で合成したアセトアニリドのモル数と分子量の求め方を教えてください。 それと、理論収量の求め方を教えてください。

Aベストアンサー

アニリンと無水酢酸から合成しなくても、アセトアニリドの分子量は常に同じです。だってアセトアニリドですから。
分子量の計算くらいできますよね。高校化学の初歩中の初歩です。
原子量すべて足すだけ。これができないとは言わせない。

アニリンや無水酢酸がどんな構造持ってるか、アセトアニリドの構造、ちゃんと調べましたか?ちゃんと調べれば化学反応式が分かるはずです。

すると、0.053molのアニリンと0.054molの無水酢酸を用意していれば、最大何molのアセトアニリドができますか?それが理論収量です。
「モル数」なんて言葉を使わないでください。物質量は0.053mol等のように言いましょう。長さのことを「メートル数」とか、質量や体重のことを「キログラム数」なんて言わないのと同じです。

Q吸光度の単位

吸光度の単位は何でしょうか!?
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Aベストアンサー

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Q塩化-tert-ブチル

高校で塩化-tert-ブチルの合成をしました。
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実験後、レポート書いているときに壁にぶつかりました。その無色透明の層が塩化-tert-ブチルだとすると、下層の白色の原因となったものは何なのか全くわからないのです。
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教科書を読んでみても白濁するとしかかいておらず、身近に図書館がないのでネットで調べたのですが、わからないので質問させていただきました。

Aベストアンサー

前半の質問に対する回答です。
まず、濁りの原因は水層(塩酸の層)に紛れ込んだ有機化合物だと思います。たとえば、反応によって生成した塩化-tert-ブチルが水層に混入することも考えられますし、tert-ブチルアルコールが混入していることも考えられます。
一般に、有機物と水を同じ容器に入れた時に、それらが完璧に分離するとは限りません。もちろん、長い時間をかければ濁りが消える程度には分離することも多いですが、今回の実験においては、そこまでの時間を費やすことができなかったのでしょう。
たとえば、泥水を思い浮かべて下さい。長時間放置すれば、透明な部分と泥に分離しますが、泥の粒が小さい場合などにはかなり長い時間泥で濁ったままになりますよね。少々乱暴かもしれませんが、それと同じようなものです。

後半の部分に関してもそれと似たようなものといえなくもありませんが、その場合には亜鉛の化合物が原因となっているように思います。tert-ブチルアルコールの場合には、全て反応して塩化-tert-ブチルになったために、有機化合物の層に亜鉛の化合物が溶け込むことはないのでしょう。したがって、水の層(下層)のみが亜鉛の化合物で濁ったのでしょう。
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なお、亜鉛の化合物というのはルーカス試薬に由来するものであり、加えたルーカス試薬の量によっては2層に分かれないこともあるかもしれません。

前半の質問に対する回答です。
まず、濁りの原因は水層(塩酸の層)に紛れ込んだ有機化合物だと思います。たとえば、反応によって生成した塩化-tert-ブチルが水層に混入することも考えられますし、tert-ブチルアルコールが混入していることも考えられます。
一般に、有機物と水を同じ容器に入れた時に、それらが完璧に分離するとは限りません。もちろん、長い時間をかければ濁りが消える程度には分離することも多いですが、今回の実験においては、そこまでの時間を費やすことができなかったのでしょう。
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Aベストアンサー

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他には
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 測定器によっては、つかう前に校正をしないといけない物もある
 電気をいれた直後は安定しない
 電気をいれて2時間後くらいに使用しないといけない
・精度がいるのに精度がない測定器をつかった
 なんかがあります

 たぶん 誤差ですね

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Aベストアンサー

>氷浴下、ベンズアルデヒドを水とメタノール中で反応させた

これだけでベンジルアルコールが出来るはずはありません。
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