有機化学 アセトアニリド

アセトアニリド0.5g、濃塩酸4ml,蒸留水10mlを加えて2分間煮沸しました。加水分解をしていることはわかるのですが、反応式がわかりません。

アセトアニリドはアミド結合を持つアミドであり、エステルと同様に酸or塩基の水溶液を加えて加熱するとアミンとカルボン酸になるのは調査済みです。予想ではアニリンと酢酸になると思っていたのですが、Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。

いろいろな質問を見ていてあまりに専門的な用語が多すぎて、わからず質問しました。私はまだ大学での化学は取っておらず、大学入試の化学までの知識しかありません。難しいとは思いますが、なるべくわかりやすく回答をお願いします。やむを得ず専門用語が入ってしまう場合にはかまいません。

No.1 ベストアンサー 回答者： DexMachina 回答日時： 2007/11/23 12:39

> Cl原子があり、どのような反応になるのかわかりません。

濃塩酸は触媒に相当するので、生成物の中に入れる必要はありません。
ですので、「アニリンと酢酸になる」との予想で合っています。

Ph-NHCOCH3　＋　H2O　→　Ph-NH2　＋　CH3CO2H
　　　　　　　　　　　　　　　　HCl


エステル化、或いはエステルの加水分解で、硫酸を触媒として使ったこと
(或いはその反応式を見たこと)があるのではないかと思いますが、
そこでも反応物と生成物の中に、硫酸(硫酸イオン)は入れていないはずです。
それと同じことになります。

この回答へのお礼

塩酸が触媒になることをすっかり忘れていました。基本事項ですよね(汗)
詳しい回答をありがとうございました

お礼日時：2007/11/23 13:10

No.3 回答者： noname#48539 回答日時： 2007/11/23 15:30

教えていただきたいのですが：

＞アセトアニリド0.5g、濃塩酸4ml,蒸留水10mlを加えて2分間煮沸しました。加水分解をしていることはわかるのですが。
と記載されておりますが、どのようにして加水分解が起きていることを確認されましたか。御教示頂きたくお願いいたします。
何故かといいますと、一般にアミド結合は強固で塩酸で2分ほどの加熱で加水分解が起きるとは考えもしておりませんでした。

No.2 回答者： Josquin 回答日時： 2007/11/23 12:40

ほぼ予想通りで良いです。

アニリン塩酸塩ができるのでしょう。