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tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗浄して、塩化tert-ブチルを得ました。

この操作の中で水で洗浄した塩とはどういった物質なのでしょうか?

また洗浄後の水は酸性を示しました。
どういった理由からでしょうか?

教えて下さい。
よろしくお願いします。

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A 回答 (2件)

塩化tert-ブチルは水との反応で、比較的容易に加溶媒分解(SN1)されます。

その割合はわずかでも、pH値はかなり大きく動きます。また、E1脱離がおこるかもしれません。
そのために水が酸性になったのでしょう。
(CH3)3C-Cl + H2O → (CH3)3C-OH + HCl
(CH3)3C-Cl → CH=C(CH3)2 + HCl
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この回答へのお礼

なるほど、加溶媒分解ですね。
その発想はありませんでした。
ありがとうございます。

お礼日時:2007/01/22 08:41

(CH3)3C-OH + excess HCl →(CH3)3C-Cl + excess HCl +H2O


HCl + NaHCO3 → NaCl + CO2 + H2O
>この操作の中で水で洗浄した塩とはどういった物質なのでしょうか?
NaCl

>また洗浄後の水は酸性を示しました。どういった理由からでしょうか?
NaHCO3による洗いが不十分のため。

この回答への補足

>NaHCO3による洗いが不十分のため。

洗浄後のNaHCO3が弱アルカリ性になるまで洗浄したのですが、それでもHClは残ってしまったのでしょうか?

補足日時:2007/01/21 11:12
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この回答へのお礼

簡潔で素早い返答をありがとうございました。
大変参考になりました。

お礼日時:2007/01/22 08:40

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Q有機合成(n-ブチルアルコールから塩化tert-ブチル)

塩化tert-ブチルについての有機のレポートを
やっていますが、三点わからないことがあります。

1、n-ブチルアルコールから塩化tert-ブチルへの合成方法を示せという問題です。機構がさっぱりわかりません。
2、tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました。その後リービッヒ冷却器を使って蒸留し、精製するという実験です。収量が四割程度になってしまいましたが、どのような理由があるのでしょうか。生成物の加水分解性や、副反応も考慮せよということです。

よろしくお願いします。ログはNO,526530を
参照しましたが、出発物が1級の場合と3級の場合の
違いがよくわかりません。

Aベストアンサー

n-BuOH → t-BuClではなくて
n-BuOH → n-BuClの間違いですね?

とりあえず、反応機構の違いを問うているんだと思います。
酸触媒でカルボカチオンが生じたあと、求核反応が起きるのですが、
SN1, SN2型求核反応を有機化学の教科書で調べれば
答えはわかります。

あと副生成物ですが、
アルコール自体が求核剤として働けばエーテルになりますし、
HClが脱離すればオレフィンになりますし(E1, E2型反応をチェックしましょう)、
転位が起きればクロロの位置が変わります。

一番起きそうな副反応は、この中ではE1脱離によるイソブチレンの生成の
ような気がしますが。

Q塩化t-ブチルの合成実験について

大学でt-ブチルアルコールから塩化t-ブチルを合成する実験を行ったところ分からないことがでてきました。
tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました。その後リービッヒ冷却器を使って蒸留し、精製するという実験です。
最後の精製の段階で、蒸留したときに初留で白濁した液体が出てきました。これはいったい何なのでしょうか?

溶液コロイドが乳化したゾルだという話を聞いたのですが、関係あるのでしょうか?もし溶液コロイドだとしたら、それは何なのでしょうか?

Aベストアンサー

>過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました

上記の操作で水洗後乾燥剤を入れて水分を除いていませんので、恐らく「共沸」で出てきた水かと思います。無水硫酸ナトリウムを用いて十分乾燥後蒸溜すれば良いかと思います。

Q塩化-tert-ブチル

高校で塩化-tert-ブチルの合成をしました。
実験では分液ロート中のtert-ブチルアルコールに塩酸を加えて放置すると上層が無色透明、下層が白色の2層に分かれました。その後下層を捨て、上層から塩化-tert-ブチルを精製しました。

実験後、レポート書いているときに壁にぶつかりました。その無色透明の層が塩化-tert-ブチルだとすると、下層の白色の原因となったものは何なのか全くわからないのです。
同時間に、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコールにルカス試薬を作用させる実験も行い、その時sec-は白濁し、tert-は上層透明、下層白濁したのを見て同様の原因だと思ったのですが。

教科書を読んでみても白濁するとしかかいておらず、身近に図書館がないのでネットで調べたのですが、わからないので質問させていただきました。

Aベストアンサー

前半の質問に対する回答です。
まず、濁りの原因は水層(塩酸の層)に紛れ込んだ有機化合物だと思います。たとえば、反応によって生成した塩化-tert-ブチルが水層に混入することも考えられますし、tert-ブチルアルコールが混入していることも考えられます。
一般に、有機物と水を同じ容器に入れた時に、それらが完璧に分離するとは限りません。もちろん、長い時間をかければ濁りが消える程度には分離することも多いですが、今回の実験においては、そこまでの時間を費やすことができなかったのでしょう。
たとえば、泥水を思い浮かべて下さい。長時間放置すれば、透明な部分と泥に分離しますが、泥の粒が小さい場合などにはかなり長い時間泥で濁ったままになりますよね。少々乱暴かもしれませんが、それと同じようなものです。

後半の部分に関してもそれと似たようなものといえなくもありませんが、その場合には亜鉛の化合物が原因となっているように思います。tert-ブチルアルコールの場合には、全て反応して塩化-tert-ブチルになったために、有機化合物の層に亜鉛の化合物が溶け込むことはないのでしょう。したがって、水の層(下層)のみが亜鉛の化合物で濁ったのでしょう。
sec-ブチルアルコールの場合には、塩化sec-ブチルにならずに、sec-ブチルアルコールのままのものが上層にあります。これは、ヒドロキシル基のために亜鉛の化合物が混ざりやすく、それが濁りの原因になったのでしょう。
なお、亜鉛の化合物というのはルーカス試薬に由来するものであり、加えたルーカス試薬の量によっては2層に分かれないこともあるかもしれません。

前半の質問に対する回答です。
まず、濁りの原因は水層(塩酸の層)に紛れ込んだ有機化合物だと思います。たとえば、反応によって生成した塩化-tert-ブチルが水層に混入することも考えられますし、tert-ブチルアルコールが混入していることも考えられます。
一般に、有機物と水を同じ容器に入れた時に、それらが完璧に分離するとは限りません。もちろん、長い時間をかければ濁りが消える程度には分離することも多いですが、今回の実験においては、そこまでの時間を費やすことができなかったのでしょう。
たとえ...続きを読む

Q塩化ブチル実験の収率について

t-ブチルアルコール37gとHClを反応させ、塩化t-ブチルを精製する実験を行いました。
結果25gの塩化t-ブチルができました。収率は約54%でした。

この収率は良いのでしょうか、悪いのでしょうか?
どういう基準で良いのか悪いのか、どう調べていいかわからなかったので、ぜひ知っている人がいればよろしくおねがいします。

Aベストアンサー

反応の種類によります。非常に困難な変換であれば50%程度でも高いといえるかもしれませんし、容易な変換であれば80%でも低いということになります。
したがって、その判断はアバウトなものです。また、単離精製した収率なのか粗生成物の量なのかによっても違うでしょう。

いずれにせよ、ご質問の反応について述べるなら、容易な反応の部類にはいると思います。だとすれば、収率が良いとはいえないでしょう。しかしその反面、学生実験にありがちな、必ずしも適切な器具を用いたものでなく、操作も大雑把な実験でそういう収率が出たというのであれば、低いとも言い切れませんね。要するに状況次第ということです。

まあ、レポートに書くのであれば、「収率が低かった」と考え、そのなった理由を考察するというのがもっとも無難な書き方でしょう。これを「収率が良かった」などと書くと、取りまとめが大変です。

Qt-ブチルアルコールの求核置換反応について

化学の授業でt-ブチルアルコールの求核置換反応について学んでいます。実験のやり方についてのプリントを授業中に配布されました。それを読んでわからないことが二つありました。1.後処理で塩化t-ブチルを炭酸水素ナトリウムおよび水で洗浄しなければならないのですが、このときの洗浄操作は手早く行わなければならないとプリントに書いてあったのですが、それはなぜなんですか?2.炭酸水素ナトリウムでの洗浄操作はどのくらいを目安にして行えばよいのでしょうか。近いうちに自分で実験をしてみようと思っているのですが、どなたか、実験をした事のある方からのアドバイスをいただきたいです。よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

 tert-ブチルクロリドを作ったことはありませんが、とりあえず意見だけ。
 tert-ブチルクロリドにアルカリ性の水を長時間作用させると、逆反応が進行してtert-ブチルアルコールになる可能性があります。主に水中の水酸化物イオンが攻撃するわけです。
 目安などはよく解りませんが、分液フラスコの中で放置することなく直ぐに分離せよということなのではないでしょうか。

 ちなみに、必ず誰かの指導の元で実験を行って下さい。

Q沸点の物性値とずれる訳

こんにちは理系大学に通うものです。

先日実験をやりどうも腑に落ちない事があります。
みなさんもしよければ協力をお願いします。

ベンゼンと安息香酸の混合溶液から分離し油層のベンゼンを
蒸留するという実験でした。ベンゼンの沸点の物性値は80.1℃
なのに対し私たちの班では75℃ほどという結果がでしまいました。
普通不純物があれば沸点が上昇するはずですが沸点が降下してしまいました。
どうしてなのでしょうか?

Aベストアンサー

数日前にも似たご質問 q=259756 がありましたが、沸点上昇は「不揮発性の
物質が溶解している溶液」で起きる現象です。ベンゼンの沸点付近でしたら、
安息香酸は不揮発性物質とみなせるかもしれませんが(ここは自信なし)、
ベンゼン溶液の温度が80.1℃より高くなるまで蒸気圧が1気圧に達しない
(沸騰しない)のが沸点上昇で、留出口に設置した温度計の示度とは別問題
かと思います。

さて、沸点が文献値より低かった理由ですが、留出口で1気圧における気液平衡
が成立しているときに温度計は沸点を示します。温度計の位置や保温が悪くて
蒸気が冷えてしまった可能性を q=259756 で rei00さんが指摘されています。
蒸留装置は大気圧に開放されているはずですが、うっかり密閉系にしたりすると、
過熱蒸気が生じて沸点以上を示す(圧力釜の原理)こともあります。

水が混入して、共沸が起きていた可能性はいかがですか? 便覧をご覧になると
ベンゼン-水の共沸温度がみつかると思います。水と共沸していれば、冷却管を
流れる凝縮液が油水分離して濁るのが見えるでしょう。

余談ですが、学生実験で安易にベンゼンが使われることを残念に思います。
よろしければ q=149733 をご参照ください。 共沸でGoogle検索してみたら、
共沸の実験材料に 四塩化炭素まで使われるようで、目を疑ってしまいました。

数日前にも似たご質問 q=259756 がありましたが、沸点上昇は「不揮発性の
物質が溶解している溶液」で起きる現象です。ベンゼンの沸点付近でしたら、
安息香酸は不揮発性物質とみなせるかもしれませんが(ここは自信なし)、
ベンゼン溶液の温度が80.1℃より高くなるまで蒸気圧が1気圧に達しない
(沸騰しない)のが沸点上昇で、留出口に設置した温度計の示度とは別問題
かと思います。

さて、沸点が文献値より低かった理由ですが、留出口で1気圧における気液平衡
が成立しているときに温度計は沸点を示...続きを読む

Qm-ニトロ安息香酸メチルの合成

実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて そのあと室温に放置し、温度を温めました。それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。この操作も意味がよくわかりません。氷ですから、0℃近くまで下がったものに溶液を触れさせることで液温を下げるのが目的でしょうか。m-ニトロ安息香酸メチルの融点からすると、そんなに温度を下げなくてもいいのではないかと思います。それに、溶液中に濃硫酸があるため、氷の一部が溶けて水と触れ合う危険性はないのでしょうか?
このあと、大部分の氷の溶けるのを待って析出してきた固体を吸引ろ過しました。ろ過したろ紙上の固体に水で不純物を洗い流したあと、メタノールでも洗うのは濃硫酸の除去であっていますか?

Aベストアンサー

全体として、この反応での温度制御は重要です。それをおろそかにすると発熱のために危険になったり、目的物の収量が低下したりします。

>実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて
反応熱による発熱煮よる危険、副反応を回避するため。

>そのあと室温に放置し、温度を温めました。
反応を完結させるため。

>それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。
反応剤(混酸など)を安全に分解するため。逆に水を反応液に入れると危険。温度を下げることは危険回避のために重要です。

>m-ニトロ安息香酸メチルの融点からすると、そんなに温度を下げなくてもいいのではないかと思います。
融点は関係ありませんが、温度が高いと溶解度が上昇しますので、水に溶けた分が失われ、収率が低下する可能性があります。現実問題として、水に溶けるものは少ないでしょうが、この手の実験操作の常道です。また、生成物は不純物を含んでいるので、文献の値よりは融点が低いのが普通です。そのため、温度を低くしておいた方が結晶の状態も良くなり、操作がうまく行きます。

>それに、溶液中に濃硫酸があるため、氷の一部が溶けて水と触れ合う危険性はないのでしょうか?
それがあるから、十分な量の氷に注ぎます。

>ろ過したろ紙上の固体に水で不純物を洗い流したあと、メタノールでも洗うのは濃硫酸の除去であっていますか?
水で洗うのは混酸を除くためです。メタノールで洗うのは、水を除くためです。そうすることによって固体が乾きやすくなるということです。また、不純物となっている有機化合物を除く意味もあるでしょう。

全体として、この反応での温度制御は重要です。それをおろそかにすると発熱のために危険になったり、目的物の収量が低下したりします。

>実験で安息香酸メチルに5-15℃で濃硝酸と濃硫酸の混酸を混ぜて
反応熱による発熱煮よる危険、副反応を回避するため。

>そのあと室温に放置し、温度を温めました。
反応を完結させるため。

>それから、50gの氷を入れたビーカー中に溶液を注ぎ出しました。
反応剤(混酸など)を安全に分解するため。逆に水を反応液に入れると危険。温度を下げることは危険回避の...続きを読む

Q沸点の低下。

t-ブチルアルコールから塩化t-ブチルを合成する有機化学実験を行ったのですが、蒸留の本留での生成物(塩化t-ブチル)の沸点を測定したところ、文献の沸点(52℃)よりも低い沸点(49℃)が測定されました。この沸点の低下はどうして起こるのでしょうか?

Aベストアンサー

仮に2-メチルプロペンや塩化水素が生成している(ご指摘の通りE1反応です)としても、常温では気体ですので、基本的には、そのまま大気中に出てしまいますので、塩化t-ブチルに溶け込んだとしてもわずかだと思います。

もしも、大量に2-メチルプロペンが発生しているようでしたら、塩化t-ブチルに溶け込む可能性もあると思いますが、蒸留の際にかなりの損失があるでしょうし、HClも大量に発生するはずですので、いやでも気がつくと思います。

HClの発生が気にならないレベルであったのなら、2-メチルプロペンへの混入について気にする必要はないと思います。

Q化学のレポートを書いているのですが困っています。

化学のレポートを書いているのですが困っています。
実験内容はアルコールの反応についてで、酢酸エチルと塩化t‐ブチルの合成をおこないました。
考察までは終わったのですが、課題が調べてもなかなかわかりません。

(課題1)酢酸エチルの合成において酸(酢酸とエタノールに濃硫酸を加えた)と熱(バーナーで加熱し     40分間沸騰させた)はどのような働きをしているか。

(課題3)アセトアルデヒドからヒドラゾン生成の反応式を示せ。
(課題4)合成されたものが塩化t‐ブチルであることとを示唆する実験事実を3つ以上あげよ。
     (合成にはt‐ブチルアルコール、濃塩酸を用いました)

課題のうちどれか1つでもわかるかたがいれば、回答よろしくお願いします。
提出は来週の火曜日です。

Aベストアンサー

補足です。参考にしてください。
・分液漏斗に入れ激しく振ったのち、2層に分離していた。
t-ブタノールと塩化t-ブチルでは水に対する溶解度が異なることをふまえて記述する。

・蒸留する際、その沸点50℃付近であった。
t-ブタノールと塩化t-ブチルでは沸点が違う。両者の沸点を調べ、50℃という温度がどちらの温度であるかを検討する。

・蒸留後に銅線に付け、炎の中に入れると緑色の炎色反応を示した。
バイルシュタイン試験について調べる。そこに書いてあります。

Qシクロヘキサノールの脱水反応

シクロヘキサノールを燐酸で脱水しました。蒸留を行い、無水硫酸ナトリウムでの乾燥後は無色透明の液体となりました。
しかし再度分留後には半透明になってしまいました。この反応での副生成物が原因でしょうか?
また、この試薬の反応では、どんな反応が優先的に起こるのでしょうか?

Aベストアンサー

rei00 です。

> 生成物を蒸留した後、飽和食塩水と硫酸Naで乾燥し、
> これをさらに蒸留しました。水が共沸したにしても
> 乾燥したわけですし、

 最初に半透明になったのは,水が共沸してきたからですね。無色硫酸ナトリウムで乾燥して透明になったことから分かります。

 それならば,再蒸留後に濁ったのは,再度水が混ざったからと考えないと話が合いません。

> 出発物の沸点は161℃ですし、何か副生成物が、
> ありそうな気がして…。

 これらが問題であれば,硫酸ナトリウムでは透明にはなりません。また,これらが原因で硫酸ナトリウムで透明になった(原料又は副生物が除かれた)のなら,再蒸留の際に再び半透明になる(原料又は副生物が混入する)事はないはずです。

> 最終生成物が半透明になってしまった理由は容器が
> 濡れていた可能性しか思いつけずで。

 おそらく,この推測があっていると思います。見た目には濡れているように見えなくとも,乾燥機から出してそのまま置いてあった器具等は結構水が付いています。また,その様なホンの少量の水が混ざっただけでも,すぐに半透明になります(濁ります)。

> 分子内脱水反応で、シクロヘキセンができるのです
> けれども、分子間脱水とかは…

 もちろん,その可能性もありますが,前述の様に今の場合は考えなくて良いと思います。どんなモノができるかは,「Google」(↓)で「cyclohexanol cyclohexene」を検索して,ヒットしたサイトを御覧になって下さい。

参考URL:http://www.google.co.jp/

rei00 です。

> 生成物を蒸留した後、飽和食塩水と硫酸Naで乾燥し、
> これをさらに蒸留しました。水が共沸したにしても
> 乾燥したわけですし、

 最初に半透明になったのは,水が共沸してきたからですね。無色硫酸ナトリウムで乾燥して透明になったことから分かります。

 それならば,再蒸留後に濁ったのは,再度水が混ざったからと考えないと話が合いません。

> 出発物の沸点は161℃ですし、何か副生成物が、
> ありそうな気がして…。

 これらが問題であれば,硫酸ナトリウムでは透明に...続きを読む


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