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学校で6,6ナイロンの合成実験をしました。
実験自体は簡単でよくある方法でしました。
具体的には、NaOH(2mol/L)75mLとヘキサメチレンオレンジ1.5mLを混合した液(A液)とベンゼン100mLとアジピン酸ジクロイド1mLを混合した液(B液)を用意し、それぞれから15mLずつとって混ぜました。
ここで疑問が浮かんだんです。
1つめに教科書には「ヘキサメチレンオレンジとアジピン酸を混ぜれば~」と書いていたのに、どうしてアジピン酸の-COOH基を-COClにしたアジピン酸ジクロイドを使ったかということです。
しかも教科書通りアジピン酸でいくと、あんまりうまく見られませんでした。
2つめにA液でNaOHを加えた理由です。
今回は副生成物としてHClが生成しますよね
それを中和させるためと考えるのが妥当だと思いますが、じゃあなぜ中和させなければならないかと聞かれるとわからないです・・・
わかりにくくてすいません
わかる方、いらっしゃったらよろしくお願いします。

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A 回答 (3件)

アジピン酸ジクロリドは反応性が大きいため、加熱や加圧が不要だからです。



工業的にアジピン酸から作ろうとすると、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンを等molずつ水中で混合した結果生成する塩([H3N(CH2)6NH3]^(2+)[OOC(CH2)4COO]^(2-)等)を溶かした40%水溶液を加圧釜に入れ、約270゜Cに加熱する必要があります。

またNaOHを加える理由ですが、質問者さんの書いておられる通り、HClを中和するためです。
HClが残ったままだと、平衡が左に偏るために6,6-ナイロンの合成が抑制されます。

また、HClがヘキサメチレンジアミンと反応して塩酸塩となるとアミン(ヘキサメチレンジアミン)の反応速度が低下するので、HClを除いて反応を促進させることで6,6-ナイロンの加水分解を抑えることができます。
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アジピン酸とヘキサメチレンジアミンであれば、中和反応が起こってそれで終わりです。

それをナイロンにしようと思えば高熱で脱水するしかありません。

前の回答にもありますように、水酸化ナトリウムがなければ発生したHClがヘキサメチレンジアミンとの塩になり、その結果、ヘキサメチレンジアミン(の塩酸塩)とアジピン酸ジクロリドとの反応が阻害されます。

要は、ヘキサメチレンジアミンの中和が問題になるってことです。アンモニウム塩は反応性(求核性)がないんです。
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