副生成物

解決済

質問者：machan017
質問日時：2006/04/21 00:42
回答数：3件

ベンズアルデヒドとアセトンの縮合反応で、ジベンザルアセトンが生成されるのはわかったのですが、それ以外に、どんな副生成物ができるのですか？
教えてください。

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回答 (3件)

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No.2ベストアンサー

回答者： w-palace
回答日時：2006/04/21 09:57

常識的なところとしては、両者が１：１で反応して得られるベンザルアセトン（C6H5CH=CHC(=O)CH3)。

反応温度が高かったり、塩基が濃すぎたりした場合には、構造不明のポリマーが生じることがあります。これは、目的物であるジベンザルアセトンが、塩基に対してさほど安定ではないために起こる反応だと思います。溶媒として、アルコールを使っているのでしたら、アルコキシドがジベンザルアセトンに求核付加することによって始まるのかもしれません。

また、副生成物とは言わないかもしれませんが、未反応のベンズアルデヒドが残ることもあるでしょう。

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No.3

回答者： w-palace
回答日時：2006/04/21 19:29

No.2です。

補足ですが、条件や操作が悪いと多量のポリマーが生じますよ。
特に、アルコール中に、濃いNaOH水溶液を加える方法の場合、撹拌の状態によっては、大量のポリマーが生じます。ポリマーは結晶性の悪い固体になります。

それともう一点、「収率は悪いが副生成物はない」というのは、未反応の原料が残っている場合以外にはあり得ません。そのようなことがあるとするならば、目的物にならなかった原料はどこに行ったのですか？消えて無くなるはずはありませんね。

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No.1

回答者： Kemi33
回答日時：2006/04/21 09:52

検索はされましたか？

　トップページなどで「ベンズアルデヒド　アセトン　ジベンザルアセトン」を検索すると類似の過去質問がヒットします。

　例えば，コレ。この過去質問の ANo.#2 で紹介した過去質問も御覧下さい。

　・http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=1058952
　　QNo.1058952 アルドール縮合実験で。。。

参考URL：http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=1058952

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この回答へのお礼

過去の質問を拝見させていただいたのですが、いまいち理解ができなかったのでもう一度質問をしてみました。すみません。
収率が悪くなるのはわかるのですが副生成物は起こらないのですかねぇ・・・

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お礼日時：2006/04/21 12:06

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ベンザルアセトンも副生成物として出てくると、知りました。
もし、このような副生成物を系から除去したい場合は、どうすればいいのか
考えています。
　水に溶かした水酸化ナトリウムにエタノールを加えたもの…A
　ベンズアルデヒドとアセトン2：1の混合物　　　　　　　…B
として、Bの半分をAに加え、15分反応させてから、
残りのBを加えるという操作で、副生成物の生成を防げるのだろうか、
とも考えましたが、いまいちよくわかりません。また、予防策のほかに
事後対策も考えています。
ご指導のほど、どうぞよろしくお願いいたします。

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Aベストアンサー

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