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どうしてアセトンは水に溶けるのですか?

A 回答 (2件)

これを、水の求核付加、といいますが、


アルデヒドや、アセトンなどのケトンは、
水と求核付加という反応をして、
アセトン水和物というものになります。

なぜこうなるのか、というと、
水などの水酸化物イオンが、カルボニル基(C=O)にくっついて、
まず、アルコキシドイオン中間体、というものになります。
次に、このアルコキシドイオンは塩基性なのですが、
これが、水からプロトン(H+)を引き抜いて、
アセトン水和物になります。

この反応は、可逆なので、逆の反応も常に起こります。

アセトンの水溶液は、
0.1%のアセトン水和物(gem-ジオール)と、
99.9%のケトンから、成っています。
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この回答へのお礼

詳しく説明してくださってありがとうございました。

お礼日時:2003/04/28 20:44

 カルボニル基(>CO)が在るからです。


 この酸素原子と水の水素原子が相互作用し、混ざります。
 又、残りのアルキル基がメチル(CH3-)と小さいのも水への溶解性に重要です。
 MIBK(Methyl iso-Butyl Ketone)の様に長目のアルキル基だと、水への溶解性が低下します。
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