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高校化学の問題です。

トルイル酸(CH3-C6H4-COOH)の3つの異性体の中で、融点が最も高いのはどれか?

理由を添えて答えよ。 という問題です。

この答えとして、
p-トルイル酸が最も融点が高い。
理由は、分子の対称性が高いので、分子がより結晶格子に組み込まれやすいから。

とありました。

この「分子がより結晶格子に組み込まれやすい」というのはどういう意味ですか?

A 回答 (1件)

結晶格子へ組み込み具合 を英語でパッキングと言います。


分子がより結晶格子に組み込まれやすいことを、パッキングが上手くいっているなどと表現します。
パッキングが上手くいっているとは、分子同士の電気的引力が一番強い状態でならんでいると言う意味です。
曲がったキュウリよりまっすぐなキュウリのほうが沢山同じ大きさの箱に詰まりますね、それと同じです。
もう少し科学的に分子の対称性に言及すると、p-トルイル酸に回転対称軸が1本、m-トルイル酸に回転対称軸が0本
0-トルイル酸に回転対称軸が0本、鏡面もp-トルイル酸にしかありません。
m.p.:p-トルイル酸(181℃)、m-トルイル酸(106℃)、0-トルイル酸(104℃)
とp-トルイル酸が突出していることからも分かります。
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この回答へのお礼

ありがとうございます。
(きゅうりのたとえが、大変わかりやすかったです。)
現在のところ、50%ぐらいできました。

残りの疑問点としては、

結晶格子は、次々と連続で並んでいるので、
もし分子が「ある結晶格子」からはみだしたとしても、はみだした部分は、
「次の(隣の)結晶格子」に組み込まれるので、
トータルとしては、結晶格子への組み込まれ度合いは、変わらないような気がするのですが、いかがでしょうか?

お礼日時:2019/10/29 16:48

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