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アミド結合は酸を加えて加熱すると加水分解して切れる理由がわかりません。

普通は 水酸化ナトリウムなどの塩基を加えて加熱すると加水分解が促進されます。
その理由は生成物のカルボン酸が中和によりナトリウム塩となり加水分解の逆反応が押さえられるからです。

これと同じ理由で酸でも加水分解するのでしょうか?

詳しく教えて頂けると嬉しいです。
ご回答お待ちしております。

A 回答 (3件)

詳しくと言われても、それなりの基本知識が必要です。

失礼ながら、こういうレベルの質問をする人に基本から説明するのは困難です。

まあ、あなたが書いている「その理由は生成物のカルボン酸が中和によりナトリウム塩となり加水分解の逆反応が押さえられるからです。」という理屈であなたが納得できるのであれは、「アミドの加水分解で得られるアミン(あるいはアンモニア)が酸によって塩になるから」という理由で納得できますか?

実はその説明はごまかしに近いです。本気で説明するなら、酸触媒作用によって、「アミド+水」と「カルボン酸+アミン(アンモニア)」の平衡に到達しやすくなること、つまりそういった反応が加速されることと、その平衡が後者の側に偏ることが重要です。で、後者の側に偏る理由は、水がアンモニウムイオンよりも強酸であるからです。なぜ、「水がアンモニウムイオンよりも強酸である」ことが、平衡が後者に偏る理由になるかに関する説明は簡単ではありません。
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#1です。

アンモニウムイオンではなくアンモニアの間違いでした。
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アミド結合もエステル結合も加水分解の平衡反応ですのでメカニズムは同じです。

但しアミド結合の方が塩基による加水分解は容易だと考えられています。ですがそれは比較の問題です。
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あのー、表題では「アミド結合とエステル結合」になっているんですが、表題の方で良いでしょうか。
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参考URL:http://www.keirinkan.com/kori/kori_chemistry/kori_chemistry_2/contents/ch-2/3-bu/3-1-2.htm

>>アミド結合とペプチド結合では
あのー、表題では「アミド結合とエステル結合」になっているんですが、表題の方で良いでしょうか。
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マウスのメタノールの致死量で、体重1キログラム当たり7グラムですから。

http://www.chemlaw.co.jp/Result_Eng_M/Methanol.htm

ちなみに、アスパルテームの一日許容摂取量は、0-40mg/kgだそうです。
http://www.takeda-kirin.co.jp/seihin/asuparu.html
http://www.eiken.city.yokohama.jp/food_inf/data/Additive_back/kanmi_02.html

参考URL:http://www2.plala.or.jp/eddie/foods/foods06.htm

エステル結合は、酸性条件下で容易に分解されるようですね(参照URL)。しかし、#1さんもかかれているように、ペプチド結合は、胃酸程度の条件下では、酵素の助け無しには分解できないでしょう。

エタノールの毒性ですが、アスパルテームは、砂糖の200倍もの甘さがあるわけで、何十グラムも摂取することは、ほぼありえないわけで、通常考えられる程度の量では、上記の有害性も出ないでしょうし、生成するメタノールも1gにも満たないでしょうから、ほとんど害は無視できそうです。

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