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ナトリウムフェノキシド水溶液に二酸化炭素を加えると、

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

より、”弱酸の遊離反応”がおこるとあります。

しかし、”弱酸の遊離反応”の定義は

「弱酸から生成される塩は、自分より強い酸と反応すると、強酸からなる塩ができ弱酸は遊離してくる。」

であるのに対し、この反応において生成した”強酸の塩”に当たるのは”NaHCO3”であり、
これは”HCO3-”由来の塩であるため、フェノールと比較し相対的に見て弱酸の塩です。
なぜこの場合においての強酸に当たる炭酸由来の塩でなく、弱酸に当たる”HCO3-”由来の塩ができるのでしょうか。

A 回答 (3件)

2つの酸をHA1,HA2とします。


HA1を弱酸、HA2を強酸とします。

>弱酸から生成される塩は、自分より強い酸と反応すると、強酸からなる塩ができ弱酸は遊離してくる

これを式に直します。
NaA1+HA2 → HA1+NaA2

元々の式と対応させてみます。
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

NaA1にC6H5ONaが、HA1にC6H5OHが対応しています。
そうするとNaA2にNaHCO3が対応します。A2^-に対応するのはHCO3^-です。したがってHA2に対応しているのはH2CO3(=H2O+CO2)です。

NaHCO3を「強酸に当たる炭酸由来の塩でなく、弱酸に当たる”HCO3^-”由来の塩」であると考えたところが誤りになっています。NaHCO3が「炭酸由来の塩」なのです。「由来する」という言葉にあいまいさがありますので混乱してしまったのではないでしょうか。あなたは「炭酸ナトリウムNa2CO3が炭酸に由来する塩」だと考えてしまったのではないでしょうか。塩の名称は元の酸の名前を柱にしてつけられています。「由来する酸」というイメージがありますね。でも塩の名称の場合は完全中和の場合を柱にして考えています。「由来する」の意味が異なっていることになります。言葉だけではなくて式で対応させて考える必要がありますね。
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根本的な部分の考え違いですね。


弱酸の遊離でいう「弱酸」「強酸」は絶対的な強さではなく、相対的な強さです。
NaHCO3はフェノールよりかは強い酸の塩である、といって何の問題もありません。
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比較すべきはHCO3^-の酸性ではなく、H2CO3(CO2)の酸性です。



ここで生成したより強い酸の塩はNaHCO3です。
ということはこの塩を生じさせる酸はH2CO3であってHCO3^-ではありませんね。
NaClなどで考えれば類推できるでしょう。

この回答への補足

回答ありがとうございます。

>>比較すべきはHCO3^-の酸性ではなく、H2CO3(CO2)の酸性です。

その部分は納得できるのですが、弱酸遊離の定義の後半である

「~、強酸からなる塩ができ弱酸は遊離してくる。」

という部分に疑問が残るのです。
つまり、NAHCO3を強酸の塩となってまうが、それはは正しいのか?ということです。
windwald様の回答を言い換えると、この後半部は狭義における定義ということでしょうか?

補足日時:2013/06/29 21:53
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