主生成物と副生成物

Question

今日、化学の授業の時間に有機化学のどこかの大学入試問題を解いていたのですが、問題文に「主生成物は○○、副生成物が××…」というような問題文で誰かが、「主生成物には水素が…だから…」と言っていましたが聞き逃しました。おそらく問題を解く時のテクニックだと思います。もしそういう法則があるのなら、教えてください。

Ichitsubo · Accepted Answer

高校有機化学で「水素が」というシチュエーションでしたら、「マルコフニコフの法則」でしょうか。
マルコフニコフの法則とは、アルケンに付加反応が起こるとき、アルケンの水素原子が多い側に水素原子が付加すると言うものです。
プロペンに塩化水素が付加する場合
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2Cl または CH3-CHCl-CH3
ですが、
二重結合の両側の炭素のうち水素原子の多い右側の炭素に水素が、真ん中の炭素に他方が付加した、2-クロロプロパンの生成が主になります。
「富めるものはますます富む」と表現されます。

noname#138879 · Answer

ほかにザイツェフ則もありますよ。これはマルコフニコフ則の反対で「貧する者はさらに貧する」というものです。たぶんマルコフニコフ則と一緒に話されることが多いと思いますが。

これはアルカンからアルケンを合成するときとかの法則で、下のようなとき、水素が抜ける箇所は-CH2-の水素と-CH3の水素の2種類ありますよね。その内どちらの水素が引き抜かれやすいかというものです。
ザイツェフ則によると「貧する者はさらに貧する」ということなので水素の数の少ない-CH2-から水素を引き抜いたものが主生成物となるのです。-CH3のほうが水素リッチですよね。
　　　　　　　CH3　　　　　　　　　　　　　　CH3　　 　　　　　　     　　　 CH3
CH3-CH2-C-CH3　　→　　CH3-CH=C-CH3　＋　CH3-CH2-C=CH2
　　　　　　　Cl　　　　 -HCl　　　　　主生成物　　　　　　　　副生成物
 
これらの詳しい理由は理学部にいくと習います。用いる塩基による例外についても習います。興味があればぜひ化学科へ(^_^)v

主生成物と副生成物

高校有機化学で「水素が」というシチュエーションでしたら、「マルコフニコフの法則」でしょうか。

ほかにザイツェフ則もありますよ。

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