アスコルビン酸の酸としての反応

「アスコルビン酸はビニル性カルボン酸のように振る舞い、二重結合のπ電子がヒドロキシ基とカルボニル基の間に伝わることにより高い酸性を示す」(wikipediaより)とありますが、カルボン酸の様に働くという事は、これとアルコールやアミンとでエステルやアミドを形成してしまうのでしょうか？
アスコルビン酸の還元剤としての働きについては色んな所で述べられているのですが、酸としての働きについて記載されている所を見つけられなかった為、質問させて頂きましたm(_ _)m

No.1 ベストアンサー 回答者： ORUKA1951 回答日時： 2008/12/26 18:57

≫カルボン酸の様に働くという事は、これとアルコールやアミンとでエステルやアミドを形成してしまうのでしょうか？

　エステルやアミドが出来るときの反応機構を復習しましょう。

R-COOH + H-O-R' で取り除かれるのは
　　　　^^　　^
　　　　OH　H→　H2O 水

一方酸として働くときは

R-COOH → R-COO- ＋ Ｈ+

でしたね。

酸の性質は、塩基と反応して塩を作ること。アスコルビン酸ナトリウムとか・・

この回答へのお礼

遅くなってしまい申し訳ありません;_;

そっかそうですよね＞＜実験が上手くいまず、もしかしてアミド結合とか作っちゃうんじゃない？と担当教官に言われた事から出来るものだと思い込み、先入観で構造や反応機構のことを全く無視して考えてしまっていました…よく人の意見に惑わされずに自分でまず考えろと言われるのですが、また悪い癖が出てしまいましたＴＴ

ありがとうございました！

お礼日時：2009/01/05 10:43

No.3 回答者： owata-www 回答日時： 2008/12/27 15:23

エステル合成反応について理解なさっていないようなので、とりあえず酸性触媒下のエステル合成

http://www.chemhelper.com/fischester.html

塩基性触媒下では、アルコールを脱プロトンして（という言い方はまずい気もしますが）、アルコールの求核性を高めてから反応します。

この回答へのお礼

遅くなってしまい申し訳ありません；_；

一応エステル合成の機構などは学んで知識としてはありますので、疑問と持っている知識とを結びつけて考えることが出来ていないみたいですＴＴ

ありがとうございました！

お礼日時：2009/01/05 10:53

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2008/12/26 21:06

英文wiki、↓

http://en.wikipedia.org/wiki/Ascorbic_acid
この分子の何処でアルコールとエステルを、アミンとアミドを作れと仰しゃるのでしょう、それは余りにご無体な。(ＴＴ
酸性については、酸型の起源についても↑に書いてありますので、ご参考になさって下さい。pＫa1=4.17、pＫa2=11.6。
蛇足かも知れませんが、↑に書いてあるデヒドロアスコルビン酸の構造は「間違い」で、一般に二量体で存在することが知られています。

この回答へのお礼

遅くなってしまい申し訳ありません；_；

そうですよね…アミンとの反応の例を探すことに躍起になって、構造、機構的に考えられないという事に気が付きませんでした。。。

ありがとうございました！

お礼日時：2009/01/05 10:47