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光学純度の定義を教えてください。

いろんな文献を読みましたが書かれていませんでした。

A 回答 (2件)

「光学純度」というのであれば基本的に比旋光度に基づいて記述されます。


%eeはエナンチオマー過剰率の略で、決定方法については言及しませんが、最近であればHPLCが用いられることが多いです。
本来であれば光学純度と%eeは同じ値になるはずではありますが、必ずそうなると言うわけでもありませんし、純品の比旋光度がわからなければ光学純度を決めることはできません。
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この回答へのお礼

eeについてまで回答してくださってありがとうございます!

お礼日時:2013/12/12 02:20

純粋なエナンチオマーの比旋光度で、試料(純粋なエナンチオマーでないもの)の比旋光度を割って100をかけたものです。

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この回答へのお礼

ありがとうございます!

eeというものもあって混乱してました。

お礼日時:2013/12/10 00:35

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 鏡像体化学における光学純度の求め方について基礎から詳しく説明されている有機化学の書籍、ホームページを教えていただけないでしょうか?できれば演習問題がついているものが良いです。
 弁理士試験の選択科目の過去の問題で出題されたので、その計算の方法をマスターしなければならなくなったのでよろしく御願いします。

Aベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

 光学純度を求める事は,意味さえ解っていれば簡単な計算問題にすぎませんから,あまり問題演習は無いと思います。これだけでは何ですから,お書きの問題で具体的に説明してみましょう。

> 設問(1)原料(1)及び(2)の光学純度を求めよ。

 これは光学純度の意味が分かっていれば計算するだけでしょう。光学純度は #2 さんがお書きの式で与えられますから,数値を入れて計算するだけですね。

 私の計算では,(1) 49.5%,(2) 6.4% です。

> 設問(2)反応に伴う立体保持もしくは反転の割合を求めよ。

 立体反転の割合を x (%) とおいて,上記の光学純度の (1) からできる (2) の光学純度を考えてみましょう。話を一般的にするために,(1) の光学純度を a,(2) の光学純度を b とします。

 旋光度の符号から,(1) はR体が過剰と分かりますので,R体 a+(100-a)/2 = 50+a/2 (%),S体が (100-a)/2 = 50-a/2 (%) 存在しました。

 一方,(2) は旋光度からS体が過剰ですので,(1) のR体,S体からできる (2) のS体の量は次の様になります。

【(1)R体 → (2)S体】
 (1) 及び (2) の絶対構造を考えると,(1)R体から (2)S体は立体反転です。(50+a/2) (%) の (1)R体が反転率 x (%) で (2)S体を与えますから,(2)S体 (50+a/2)・(x/100) (%) できます。

【(1)S体 → (2)S体】
 この場合は立体保持です。(50-a/2) (%) の (1)S体が保持率 (100-x) (%) で (2)S体を与えますから,(2)S体 (50-a/2)・[(100-x)/100] (%) できます。

 両者を合わせて (2)S体は,

  (50+a/2)・(x/100)+(50-a/2)・[(100-x)/100] (%)

 実際に生じた (2)S体は,光学純度 b (%) から,50+b/2 (%) ですから,

 (50+a/2)・(x/100)+(50-a/2)・[(100-x)/100] = 50+b/2

 整理すると, x = 50(a+b)/a になります。後は,数値を代入して計算するだけですね。反転率 56.5% と思います。

> 設問(3)上記の結果に基づき、立体化学の観点から
> 反応機構を簡潔に説明せよ。

 完全に反転(SN2 機構)した場合の反転率は 100% で,完全な立体保持であれば反転率 0% 。完全なラセミ化(SN1 機構)の場合はその中間で,反転率 50% です。この辺の事と SN1 や SN2 での立体保持,反転,ラセミ化の事を組み合わせ,実際の反転率 56.5% を説明すれば良いのではないでしょうか。

rei00 です。補足拝見しました。

 光学純度を求める事は,意味さえ解っていれば簡単な計算問題にすぎませんから,あまり問題演習は無いと思います。これだけでは何ですから,お書きの問題で具体的に説明してみましょう。

> 設問(1)原料(1)及び(2)の光学純度を求めよ。

 これは光学純度の意味が分かっていれば計算するだけでしょう。光学純度は #2 さんがお書きの式で与えられますから,数値を入れて計算するだけですね。

 私の計算では,(1) 49.5%,(2) 6.4% です。

> 設問(2)反応...続きを読む

Q比旋光度からわかるもの

化合物の旋光度を測定し
比旋光度が分かったのですが、これでどうやって化合物の純度の確認ができるのでしょうか?
また、phとの関係により旋光度の値から純度も変わるものなのでしょうか?
よろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

化合物の純度と言いますが、不純物が何であるかによって、話は全く異なってきます。
通常、比旋光度を議論するときには、目的物の光学異性体(対掌体:エナンチオマー)のみが不純物になっている場合ですので、そう考えて説明します。
たとえば、目的物が(+)体であり、その中に不純物として(-)体が入っていたとするならば、(+)体の右旋性が(-)体の左旋性によって打ち消されることになります。
仮に、不純物を含むサンプルの比旋光度が、(+)体のみのサンプルの比旋光度に対して80%の大きさの値になったとすると、そのサンプルは(+):90%、(-):10%の比率ということになります。
つまり、(+)体90%分の旋光度のうちの10%分が(-)体によって打ち消されたことになります。

上述のように、(+)体の純度というのは90%ということになりますが、これとは別に「光学純度」という考え方があります。その場合には、純粋な(+)体80%とラセミ体20%と考えます。このとき、「光学純度」は80%であると言い、それは純粋な(+)体と比較したときの、試料の比旋光度の大きさの割合と一致します。

ただし、最近では光学純度と言う言葉よりも、エナンチオマー過剰率(%ee)で表されることが多いです。基本的には、光学純度が80%であれば、それは80%eeという意味になります。その場合、一方のエナンチオマーが90%、他方が10%含まれるということになります。


>また、phとの関係により・・・
*pHが変化すると比旋光度は変化する可能性があります。特に酸性や塩基性の官能基を有する場合には注意が必要です。ただし、酸や塩基によってラセミ化が起こる場合を除き、純度(光学純度)が変化することはありません。

なお、不純物がすべて光学活性でない物質である場合には、比旋光度の割合が、そのまま純度になると考えられます。しかし、不純物が比旋光度に影響を及ぼす場合もあるでしょうから、常にそうなるとは言い切れません。

化合物の純度と言いますが、不純物が何であるかによって、話は全く異なってきます。
通常、比旋光度を議論するときには、目的物の光学異性体(対掌体:エナンチオマー)のみが不純物になっている場合ですので、そう考えて説明します。
たとえば、目的物が(+)体であり、その中に不純物として(-)体が入っていたとするならば、(+)体の右旋性が(-)体の左旋性によって打ち消されることになります。
仮に、不純物を含むサンプルの比旋光度が、(+)体のみのサンプルの比旋光度に対して80%の大きさの値になったとすると...続きを読む

Q光学純度とエナンチオマー過剰率は多少意味が異なっているらしいのですが、

光学純度とエナンチオマー過剰率は多少意味が異なっているらしいのですが、文献を調べてもわかりません。

また理論的には光学純度とエナンチオマー過剰率は一致するのですが、実測値は異なります。
この原因は何によるものなのか教えていただけると嬉しいです。

Aベストアンサー

エナンチオマー過剰率はNMRやHPLCなどの分析装置によりエナンチオマー比を求め、算出した値で、光学純度は旋光度から求めた値であることが多いです。
一致しない要因は溶媒の効果やシフト試薬、キラルカラムの固定相などの影響のためです。

Qアキラルとは。

アキラルというものが解りません。辞書によると
キラルというのは像と鏡像が重なり合わないもので、
アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
(像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
というのと違うのでしょうか。

どなたか詳しい方がいらっしゃいましたら回答
宜しくお願いします。

Aベストアンサー

> アキラルというものが解りません。

 簡単に言えば,「キラルでないもの」をアキラルといいます。


> アキラルは像と鏡像が重なり合うらしいのですが、
> (像と鏡像が)重なり合うと云う事は、おんなじ物質
> というのと違うのでしょうか。

 はい,同じ物質です。よく使われる例に手袋があります。右手用(あるいは左手用)の手袋を鏡に写すと,左手用(右手用)になり,元の右手用(左手用)とは異なります。この様な場合を「キラル」と言います。

 一方,靴下の場合,右足(左足)用とも形が同じですので,右(左)足用の靴下を鏡に写しても同じ右(左)足用になります。この様に,鏡に写しても元と同じになる場合を「アキラル」と言います。

 「キラル」,「アキラル」と言う言葉は出てきませんが,下の過去質問「QNo.337088 光学不活性・・・」の ANo.#3 の回答とそこで紹介されている過去質問が参考になると思います。

参考URL:http://www.okweb.ne.jp/kotaeru.php3?q=337088

QW/V%とは?

オキシドールの成分に 過酸化水素(H2O2)2.5~3.5W/V%含有と記載されています。W/V%の意味が分かりません。W%なら重量パーセント、V%なら体積パーセントだと思いますがW/V%はどのような割合を示すのでしょうか。どなたか教えていただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。

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w/v%とは、weight/volume%のことで、2.5~3.5w/v%とは、100ml中に2.5~3.5gの過酸化水素が含有されているということです。
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ということです。
w/v%のwはg(グラム)でvは100mlです。

Q吸光度の単位

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一般的には単位はつけていないように思われるのですが。。
宜しくお願いします。

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物理的には、No.1さんも書かれているように吸光度も透過度も基本的に同じ単位系の物理量どうしの「比」なので「無単位」です。しかし、無名数では他の物理量、特に透過度と区別が付かないので、透過度は"透過率"として「%」を付けて表し、"吸光度"は「Abs(アブス)」を付けて呼ぶのが業界(分析機器工業会?)のならわしです。

Q光学活性をもつ光学異性体について

光学活性を持つ光学異性体について説明するときに、どんなふうに説明すればいいですか?(具体例をお願いします)
また、その測定方法を図示する場合はどうすればいいですか?

Aベストアンサー

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式について、平面に書いた(=3次元立体構造を無視した)構造式は等しいが、立体構造を考えると重なり合わず、丁度鏡に映した物同士の関係(実像と鏡像)になるもの」を指します。例えば右手と左手。L-アミノ酸とD-アミノ酸など。

鏡像異性体を有する分子構造を『キラル(掌性)』と呼びます。一般に炭素原子に異なる四つの置換基が着くとキラルな分子と成り、その四つの異なる置換基がついた炭素原子の事を『不斉炭素』と呼びます。

『光学異性体』とは、『鏡像異性体』の内『光学活性』なものの関係を指します。一般に、「全ての光学活性体には光学異性体の関係を満たす分子が存在し、その光学異性体同士は、光の旋光面が丁度正負の関係で反転しています。例えば、ある化合物が光学活性でその旋光度が+20°なら、その鏡像異性体は-20°の旋光度を持ち、それらは光学異性体の関係にあります。

ここで、ちょっとややこしい書き方をしましたが、それは、次の理由によります。

 全ての『光学活性体』は『キラル』な構造を有し『鏡像異性体』が存在するが、全ての『キラル』な分子が『光学活性体』では無い。
と言う事実と、
『不斉炭素』を持たない『キラル』化合物があり、『不斉炭素』有していても『キラル』でない(=アキラル)、すなわち、光学不活性な分子も存在するからです。

 例えば、L-酒石酸は光学活性でその光学異性体(かつ鏡像異性体)は、D-酒石酸ですが、世の中には光学不活性なメソ酒石酸なる分子も存在します。この三つの分子構造は、平面状に書くと(立体を無視すると)全て同じです。ご自分で調べてみてください。
 また、キラルで光学不活性(鏡像異性体が存在するのに光学不活性)な分子として、5-エチル-5-プロピルウンデカンという分子が存在します。(Wynberg. H, Hulshof. L. A., Tetrahedron, 1974, 30, 1775)


 質問に直接答えていないうえ、長文で申し訳なく思いますが、この質問に答えるには、質問者様が上記説明にでてきた『』でくくった単語の意味を正確に理解することが第一だと思いこのような回答をさせていただきました。
 私の回答も専門家の方が読んだら不適切な部分があると思いますので、その場合適宜訂正を入れてください。

 質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体(エナンチオマー)』とは、「二つの化合物の構造式...続きを読む

QL体とD体

糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

Aベストアンサー

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。
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 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。

Q波長(nm)をエネルギー(ev)に変換する式は?

波長(nm)をエネルギー(ev)に変換する式を知っていたら是非とも教えて欲しいのですが。
どうぞよろしくお願いいたします。

Aベストアンサー

No1 の回答の式より
 E = hc/λ[J]
   = hc/eλ[eV]
となります。
波長が nm 単位なら E = hc×10^9/eλ です。
あとは、
 h = 6.626*10^-34[J・s]
 e = 1.602*10^-19[C]
 c = 2.998*10^8[m/s]
などの値より、
 E≒1240/λ[eV]
となります。

>例えば540nmでは2.33eVになると論文には書いてあるのですが
>合っているのでしょうか?
λに 540[nm] を代入すると
 E = 1240/540 = 2.30[eV]
でちょっとずれてます。
式はあっているはずです。

Q酸無水物を使ったFriedel-Craftsアシル化について

Friedel-Crafts反応のアシル化について質問させて下さい。
教科書にも出てくる塩化アルミニウムを使った酸塩化物での反応機構は理解できるのですが、酸触媒を使った酸無水物でのアシル化の反応機構が分かりません。

例えば、過塩素酸を触媒とした反応でベンゼンを無水酢酸でアシル化した場合、アセトフェノンが出来ると思いますが、これらの反応機構はどのように進むのか
また、副生成物等の有無や化学等量の関係など、もしご存知の方がいらっしゃいましたらご教授願います。
詳しく解説されているサイト等もございましたら是非教えていただければと思います。

どうぞ宜しくお願い致します。

Aベストアンサー

いずれにしても、アシルカチオンが生じることにかわりはありません。
無水酢酸とH+が反応することによって、酢酸とアセチルカチオンが生じます。
そこから先は、通常のFriedel-Crafts反応と同じです。
通常のFriedel-Crafts反応では、HClが生じますが、酸無水物を使うとその代わりにカルボン酸が生じます。


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