Fischerエステル化の反応について

有機化学実験で、酢酸とイソペンチルアルコ-ル(3-メチル-1-ブタノ-ル)から酢酸イソペンチルを合成しました。
イソペンチルアルコ-ルと酢酸に濃硫酸とシリカゲルビ-ズを加えて160度で45分間加熱還流させたのですが、この時に加えた濃硫酸とシリカゲルビ-ズの役割がわかりません。また、酢酸を必要量よりも過剰に用いたのですが、これには何か理由があるのでしょうか。図書館でいろいろと調べて、この反応がFischerエステル化であるということは分かりましたが、役割については基礎すぎるためか説明が載っておらず困っています。
どなたかご回答お願いします。
また、良い文献があれば、教えてください。お願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： corbo 回答日時： 2004/05/23 16:59

濃硫酸はエステル化のための脱水触媒ではないでしょうか。

また、エステル化反応は可逆平衡反応なので、シリカゲルに発生した水を吸収させ、さらに酢酸を過剰に使うことで反応をエステル化の方に促進しているのではないでしょうか。
反応平衡は反応原料、生成物の濃度に依存しますので、それが頭に描けると、理解できると思いますよ。
酢酸＋アルコール⇔エステル＋水
上記反応式から、酢酸が多いほどor水が少ないほど平衡が右側に傾き、エステルがたくさんできます。

この回答へのお礼

ありがとうございました。
たくさん本があって、何を調べたらいいのか検討もつきませんでしたが、反応平衡など重要なことを指摘してくださったおかげで、いろいろ参考文献を得ることができました。ありがとうございました。

お礼日時：2004/06/06 16:20

No.2 回答者： mikelucky 回答日時： 2004/05/23 18:08

No.868016のほうにあるとおり、過剰に加えるのはどちらでも、収率はあがります。

（No.868016にも考えるヒントを書いておきました）

揮発しやすい、試薬の安いなどを考慮して多くいれるほうを決めます。

ちょっと疑問に思ったのが160度で還流したという点です。
酢酸の沸点は120度程度、アルコールのほうもその位だった気がします。
ちょっと温度が高い気がするのですが...。
気のせいだったごめんなさい。

この回答へのお礼

ありがとうございました。レポ-トはかなり詳細に仕上げる事ができました。

お礼日時：2004/06/06 16:17