アルコールの沸点について質問します (2-メチル1-プロパノールの沸点)>(2-ブタノールの沸点)

アルコールの沸点について質問します
(2-メチル1-プロパノールの沸点)>(2-ブタノールの沸点)

だったのですが、メチル基のほうが立体障害として大きいような気がするのですが、なぜこの沸点の順になるのでしょうか？
よろしくお願いします

No.2 ベストアンサー 回答者： psa29 回答日時： 2017/07/28 16:03

No.1さんの回答の通りだと思います。

沸点ですから、-OHがどのような環境にあるかが重要ですね。

2-メチル1-プロパノール

　　　 C
　　　 |
　　C-C-C-OH OHが直接結合している炭素にはイソピロピル基が付いていますが
　　　　　　　　　　　そのメチル基はOHから遠い
　　 C
　 　 |
C-C-C-OH 2-ブタノールを炭素を直線に書く通常の書き方から、OHを中心にした書き方に
　　　　　　　　変えてみました。でも同じ化合物
　　　　　　　　OHが直接結合している炭素には、メチル基とエチル基の２つも
　　　　　　　　置換基が付いている。
　　　　　　　　2-メチル1-プロパノールも 2-ブタノール同じ炭素数です。
　　イソピロピル基１つとメチル基とエチル基の２つとでは、水酸基の水素結合をどちらが多く阻害しますか？
　　メチル基とエチル基の２つだと思います。
　
　＞沸点を決めるのは、枝分かれがあるかどうか・・・
　　水酸基を中心に考えると上図のように2-ブタノールにはメチル基の枝分かれが
　　水酸基の極近傍（水酸基が直接結合している炭素原子）で生じているとも考えられると思います。

この回答へのお礼

なるほど！OHを基準に枝分かれを考えるのですね、最長炭素鎖の枝分かればかりを考えていました
よくわかりました！ありがとうございました！

お礼日時：2017/07/28 16:07

No.1 回答者： NiPdPt 回答日時： 2017/07/28 10:59

立体障害とおっしゃいますが、いったいどこの部分の話でしょうか。

アルコールの沸点を決める要因として重要なのは水素結合であり、他の分子との水素結合が容易であるほど水素結合による沸点上昇効果は大きいと考えられます。だとすれば、OHの周囲の立体障害が重要になります。それに関しては、第二級アルコールである2-ブタノールの方が大きいように思えますがいかがでしょうか。

この回答へのお礼

ありがとうございます！
沸点を決めるのは、枝分かれがあるかどうかと、ヒドロキシ基の多さだという風に書いてありました
枝分かれがあるとヒドロキシ基同士が離れてしまい水素結合が弱まるからだと思うのですが、2-メチル1-プロパノールの側鎖のメチル基のせいで水素結合が弱まるということはないのでしょうか？

お礼日時：2017/07/28 11:14