高校の化学についてです。 写真の立体異性体の数についてで、解答では不斉炭素原子の数が4つだから2^4

高校の化学についてです。

写真の立体異性体の数についてで、解答では不斉炭素原子の数が4つだから2^4=16で16の立体異性体があるとなっているのですがどうしてこのような数え方で正しいのか教えてください。

No.3 ベストアンサー 回答者： NiPdPt 回答日時： 2017/10/25 11:03

不斉炭素があるということは、その部分に関して、鏡像異性体があるということですよね。

鏡像なので、元のものと合わせて２種類の立体異性体があることになりますよね。
つまり、不斉炭素１個で２個の立体異性体が存在するということです。このことは理解できていなすよね？これが不斉炭素を学ぶ際に、最初に習うことで、それができていなければ話になりません。

そう言ったことをふまえて、不斉炭素の立体配置は、通常、RまたはSの記号で表されます。まあ、その記号自体の意味はこの質問とは関係ないので単に２種類あってそれが記号で表されると思ってもらえば良いです。

そうなるとあとは順列の問題です。RとSの記号を４個並べる時の組み合わせの数を計算しろという話になります。RRRR,RRRS,RRSR・・・のように数え上げていくことも可能でしょうけど、高校数学であればそこまでせずとも2の４乗を計算すれば良いことを習うはずです。となれば、あとはあなたが数学の問題として、これをどう解くかという話になります。

この回答へのお礼

ありがとうございます！

お礼日時：2017/10/26 01:10

No.4 回答者： Tacosan 回答日時： 2017/10/25 11:59

1位がカルボニル, 6位がヒドロキシ基と異なっているので鏡映面は存在せず, 2～5位の炭素それぞれに対してヒドロキシ基がどちらにあるかを考えるだけでいい. 簡単.

1位が還元された糖アルコールや 6位もカルボニルに酸化されたジアルドースなど, 対称形になりえる構造の場合は #2 に言われているように泣きながら数えることになる. ペントースを還元した糖アルコールでやってみると苦労の一端がわかると思う.

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2017/10/25 07:37

これは幸いジアステレオマーなのでこれで良いのです。

ジアステレオマーでないと分子内に対称があって非常に複雑になります。環状化合物など地獄です。もう少し簡単な化合物を扱う様になると苦労しますが理解も出来ます。

No.1 回答者： t_fumiaki 回答日時： 2017/10/25 06:36

立体異性体が何個あるかと言う場合には、不斉中心が何個有るかを見ます。

不斉中心1個についてＲ配置とＳ配置の2種の立体が可能ですので，不斉中心がｎ個あれば，2ⁿ 個の立体異性体が可能です。

質問画像の例ではCHOHが不斉中心で4個あるので、2⁴=16個の立体異性体がある事になります。