1H NMRなどの構造決定について詳しい方教えてください。このHNMRのBのピークは8分裂してますが

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質問者：むかみさん
質問日時：2018/02/12 14:00
回答数：2件

1H NMRなどの構造決定について詳しい方教えてください。このHNMRのBのピークは8分裂してますが、積分値が2です。これは隣の炭素に合計7個ついているということになりありえないことはわかります。このように最初から
つまずいているのですが、、考え方と考えられる構造を教えて欲しいです。
分子式はC7H14O2です

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回答 (2件)

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No.2

回答者： NiPdPt
回答日時：2018/02/13 11:34

何本に分かれているかということだけではなく、その間隔も考えるべきです。

すなわち、J値を理解することが先決です。そもそも、８本に分裂しているのはBではなく、1.65付近のシグナルでしょ？それの話であれば、大きいJ値でqとなり、さらに小さいJ値（遠隔カップリング？）でdになった結果でしょう。それと、全体のHの数を考えれば、そこは4Hでしょう。
ただし、分子式を考えれば、遠隔カップリングは考えにくいですし、他の部分との辻褄が合わなくなるので、単純に類似の環境の別のHによるものと考えるのが妥当じゃないですか。つまり、化学シフトの異なる２種類のHのシグナルがたまたまそこに出ている可能性があるということです。それは、１ppm付近のメチル基についても同様です。さらにいうなら、あなたは８本といいますがそれが妥当であるかについても大いに疑問があります。つまり、その外側にも弱いシグナルが見えます。つまり、10本か12本かもしれませんし、それ以上かもしれません。

まあ、IRと分子式からエステルであると考えられますし、だとすれば、AはCOOCH2のHと考えられます。メチル基がtであるなら、それがエチル基の一部であることがわかります。また、エステルであるなら2.3付近の2HはCH2COOのHであると考えられます。

まあ、あとは自分で考えてください。あなたが前の回答で書いたものは間違っています。そもそも、その構造であれば2個のCH3CH２は等価ですのでそのように分裂することはありませんし、Cのシグナルは５本になるはずです。