立体化学での質問です。 「メソ体は、不斉炭素が偶数で、分子内に鏡映面がある化合物である。」 といった

立体化学での質問です。
「メソ体は、不斉炭素が偶数で、分子内に鏡映面がある化合物である。」
といった説明文がネット上や手元の参考書にあるのですが、キシリトールのような不斉炭素が奇数のメソ体もありますよね？
ご教授下さい。

No.1 ベストアンサー 回答者： Tacosan 回答日時： 2022/06/24 04:38

不斉炭素の数は「メソ体」の定義には含まれていない. なので, もちろん奇数個であってもかまわない.

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。なぜこのような説明文があるのかは謎ですね。

お礼日時：2022/06/24 22:52

No.2 回答者： Tacosan 回答日時： 2022/06/25 00:56

それっぽい理由としては

・メソ体の説明で酒石酸のように「2個の不斉炭素を持つ」ものを使う
・分子が全体として鏡像対称となることから「偶数個」と思い込んじゃった
・キシリトールやリビトールの C3 が不斉であることに気付かなかった
とかかなぁ. とはいえ, ネット上はまだしも参考書にまであるのはいかがなものか.

IUPAC の説明
https://goldbook.iupac.org/terms/view/M03839
だと「キラルなジアステレオマーを持つ『キラルでない』やつ」だから, 不斉中心の数はそもそも不問なんだよね. というか, 不斉な四級窒素とかでもいい.

この回答へのお礼

詳しくありがとうございました。

お礼日時：2022/06/25 06:02