トルエンの中の炭素の酸化数がわかりません

トルエン C6H5CH3 のメチル基のCの酸化数がわかりません。-3になるそうなんですが、どうやると-3になるのか、教えて下さい。

No.1 ベストアンサー 回答者： Tacosan 回答日時： 2018/07/22 01:09

ベンゼン環の 1位の炭素は炭素としか結合してないから酸化数 0 で計算しろってことかな?

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。炭素同士でつながっているところは0ですね。0なのがベンゼン環の方だけで、エチル基の方の炭素が0でないのが気持ち悪いですが、そうやって考えればいいんですね。

お礼日時：2018/07/22 16:20

No.3 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/07/22 17:34

お礼ありがとうございます。

酸化数は便利なものですが、酸素酸中の原子やハロゲンと結合する原子、あるいは逆に水素と結合する原子以外には整数値を書いても無意味です。
この際、通常ポーリングの電気陰性度が基準に用いられます。最初提案されたとき、Ｌiが1.0でＦが4.0、その間0.5ずつ変わるのであまりにもご都合主義だと批難・嘲笑されましたが、後にそれに代わる値を算出した研究者はポーリングの値と誤差範囲で一致してしまうのでがく然とする羽目になりました。現在は当初の値が多少精密化され有効数字三桁になっています↓。著名な物理化学者のマリケンが再計算した結果、ポーリングの最終値は正しいと言う事になりました。
ここで、炭素が2.55、水素は2.20でほとんど差が無いため、炭化水素では酸化数は考えないというのが現在の傾向です。
https://1.bp.blogspot.com/-_lwmoZBXmAo/WILa3M1GS …

この回答へのお礼

たいへん詳しいご解説、どうもありがとうございます。自分にはちょっと難しすぎましたが、酸化数を答えさせる問題では、そういえば酸素か水素と結合した原子について聞かれているものばかりな気がします。

お礼日時：2018/07/22 22:32

No.2 回答者： doc_somday 回答日時： 2018/07/22 09:06

酸素、窒素、ハロゲンを含まない炭化水素の中の炭素の酸化数は「ゼロ」です。

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます。トルエンは酸素、窒素、ハロゲンを含みませんが、0になる炭素は、エチル基とつながっているベンゼン環の炭素だけかと思うのですが、違うんでしょうか。水素は全部＋１、ベンゼン環でエチル基とつながっていない炭素は－１、とすれば、エチル基中の炭素だけ－３になることがわかったのですが、ご教示くださったものは、炭化水素の一般的なルールかなにかでしょうか。参考書の、酸化数を説明している箇所にはそのようなルールは書いていなかったもので。

お礼日時：2018/07/22 16:26