「不斉炭素原子をもつと鏡像異性体が存在する」とは必ずしも言えないのですか？ ※写真の問題の解答はAで

「不斉炭素原子をもつと鏡像異性体が存在する」とは必ずしも言えないのですか？

※写真の問題の解答はAです。

No.2 ベストアンサー 回答者： EZWAY 回答日時： 2020/04/14 16:35

２個の不斉炭素についている原子団が共通の場合には、そうなることもあります。

たとえば、そこの例では、不斉炭素が各２個ずつ含まれていますが、そのいずれにおいても、そこに結合しているのは、OHとCH3とHであし、残りの１本は互いにつながっています。つまり、不斉炭素に結合している原子団が同じ組み合わせだと言うことになります。

不斉炭素の立体配置は、R、Sのいずれかで表されます。不斉炭素に結合している原子団が共通であれば、RとSの記号が同じであれば、立体配置も含めて同じ構造だということになります。また、Rの鏡像はSであり、Sの鏡像はRです。

これをふまえて、Aでは左の不斉炭素がRで右がSです。なので、その鏡像（紙面上に鏡を置いたことを想定します）では、左がSで右がRになります。しかし、分子を回転させて、右と左を入れ替えれば、左がRになり、右がSになります。不斉炭素の結合している原子団の組み合わせは同じなので、こうなれば元のものと同じになります。つまり、鏡像が元のものと同じであるから鏡像異性体は存在しない（鏡像が向きを変えれば元のものと同じになる）ということになります。

メソ体、あるいはメソ化合物で検索すると、もっと詳しい説明が見つかるでしょう。

No.1 回答者： konjii 回答日時： 2020/04/14 07:41

Ａのキラル炭素は（Ｒ，Ｓ）の鏡像異性体は（Ｓ，Ｒ）、ひっくり返すと（Ｒ，Ｓ）と元に戻るので鏡像異性体はなし

Ｂのキラル炭素は（Ｒ，Ｒ）の鏡像異性体は（Ｓ，Ｓ）で鏡像異性体あり。
Ｃのキラル炭素は（Ｓ，Ｓ）の鏡像異性体は（Ｒ，Ｒ）で鏡像異性体あり。

または、対称面の有無で調べる。
ＡはＣ－Ｃ結合の中央に対称面あり・・キラルでない
Ｂ，Ｃは何所にも対称面なし・・キラル