慕っている上司に告白

私には数年慕っている15歳年上の50歳の上司がいます。今はお互い異動で一緒に働いていませんが連絡とるくらいの仲です。
私は会社を辞める可能性が高くなりました。
そこで上司に告白したいのですが、社員として告白するよりも辞めた後に告白した方が成功率は上がるのかお聞きしたいです。

もちろん私がタイプではないという理由であればこの質問は意味がありません。
しかし、関わる中で好意は伝えてきました。今の上司部下ではゼロに近いと感じますが、上司部下という関係でなければ、接している中で半分くらいは上手くいくような気がしています。
結果がダメなら諦めるだけではあるのですが、タイミングに迷っています。

ご意見お願いいたします。

質問者からの補足コメント

• 誤解を生みそうなので訂正します。
  結婚有無にこだわりがないというのは、私が結婚願望あるわけではないということです。

  No.2の回答に寄せられた補足コメントです。 補足日時：2023/01/27 00:36

No.1 ベストアンサー 回答者： festival-t 回答日時： 2023/01/26 20:41

相手があなたが仕事を辞めるの分かってれば 告白するタイミングは いつでも同じだと思います　五十歳にもなると 男性によってはもう恋愛

はめんどくさいって思ってる人もいます　その方が恋愛バリバリの現役ならいいのですが そうではないと あなたの気持ちがわかっていても行動に移さないと思います

この回答へのお礼

ご回答ありがとうございます！
この間、辞めるかもしれない話をしたら、辞めるなら会いにきてと言われました。
その時に伝えるしかないなと思ってます。
正直、現役な感じはしないです、、私服も全然持ってないし新しいバイクを買ったそうです。自分で自由人とよく言っています。その点も気にはなります、、

お礼日時：2023/01/26 20:48

No.2 回答者： 7777777v 回答日時： 2023/01/26 21:48

私、回答者は５０をかなり過ぎていますが、よろしいですか。

＞上司部下という関係でなければ・・・上手くいく・・・
のであれば、
＞辞めた後に告白・・・
これが正解ではないでしょうか。

以下はご質問ではありませんが参考までに。

＞50歳の上司・・・
上司は既婚者でないから、告白しようとしているのですね。
そうであれば、５０迄独身と言うのは何か訳ありなのでは。
子供や家庭を持っていても不思議ではない年頃ではないでしょうか。
このへんはあなたは何か情報を得ているのですか。
自由人だけの理由でしょうか。
結婚前提での交際を申し込んでも、かなり厳しいと思います。

この回答へのお礼

ありがとうございます。

上司は独身ですが、奥さんと死別のようで結婚歴はあります。
私は結婚有無に昔からこだわりはありません。

お礼日時：2023/01/27 00:31