糖類 炭素の順番のつけ方

βーDーフルクトースの炭素の数え方がわかりません。環状ではない部分から数えるときまっているのですか？そういうものとして覚えるだけのことなのでしょうか？数え方を間違えるとキラル炭素まで間違えてしまうのでしっかり理解しておきたいです。αーDーグルコースの炭素の数え方を酸素の隣から右回りに数えると思っていました。
αーDーグルコースの炭素の数え方は鎖状にすればわかるかなぁと思ったのですが環状のどこで切ればいいかわかりませんでした。アノマー性水酸基に近いほうから数え始めるのかなぁと考えました。知っている方がいたら教えてください。よろしくお願いします。

No.1 ベストアンサー 回答者： w-palace 回答日時： 2006/04/27 00:21

糖の環を開くとどの結合が切れるかを考えて下さい。

実際に切れるのはアノマー炭素のC-O結合であり、ヘミアセタール構造になっている部分です。
この部分で切れると、ケトンまたはアルデヒド基ができます。
グルコースではアルデヒド基ができますので、その炭素を１番とします。
フルクトースの場合にはケトン基ができますので、それに近い方の末端の炭素を１番にします。
つまり、どのように環が開き、開いた後にどのような構造になるかを理解することが先決です。それがわかるようになることは、糖を理解する上での基本です。

上記のことがわかれば、どこにカルボニル基ができるかわかりますので、それに近い方の末端の番号を１にします。

No.3 回答者： w-palace 回答日時： 2006/04/27 13:04

補足です。

環がどのように開くかということが理解できたという前提の元に、参考URLの中央にある「番号付け」の部分をお読みになると、よくわかると思います。
ただし、IUPAC命名法の基本がわかっている必要があるとも思います。

参考URL：http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/carb …

No.2 回答者： doc_sunday 回答日時： 2006/04/27 05:38

＃1のお答えの通りなのですが、図がないと分かり難いかもしれませんね。

図は豊富だが番号がない：
http://www.geocities.jp/junk2515/sanpo/sanpo_03. …
過去問＃1764112
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1764112
にある金沢大学のＨＰが親切です：
http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/ChemII/c …