光学活性をもつ光学異性体について

光学活性を持つ光学異性体について説明するときに、どんなふうに説明すればいいですか？（具体例をお願いします）
また、その測定方法を図示する場合はどうすればいいですか？

No.4 ベストアンサー 回答者： mogula 回答日時： 2006/05/15 23:55

　質問者本人が、用語の意味をしかっりと理解していないようですね。

まずは、ご自身で有機化学の教科書の立体化学の章をじっくりと読むことをお勧めします。この類の用語は有機化学を専攻している学生でも区別出来て無いことが多いので、別に質問者さんを責めているわけではありません。
ここで、全てを説明することは難しいので要点を書きます。

『光学活性』とは、既に回答があるとおりに「光の偏光面を回転させる性質のある物質」です。

『鏡像異性体（エナンチオマー）』とは、「二つの化合物の構造式について、平面に書いた（＝3次元立体構造を無視した）構造式は等しいが、立体構造を考えると重なり合わず、丁度鏡に映した物同士の関係（実像と鏡像）になるもの」を指します。例えば右手と左手。L-アミノ酸とD-アミノ酸など。

鏡像異性体を有する分子構造を『キラル（掌性）』と呼びます。一般に炭素原子に異なる四つの置換基が着くとキラルな分子と成り、その四つの異なる置換基がついた炭素原子の事を『不斉炭素』と呼びます。

『光学異性体』とは、『鏡像異性体』の内『光学活性』なものの関係を指します。一般に、「全ての光学活性体には光学異性体の関係を満たす分子が存在し、その光学異性体同士は、光の旋光面が丁度正負の関係で反転しています。例えば、ある化合物が光学活性でその旋光度が+20°なら、その鏡像異性体は-20°の旋光度を持ち、それらは光学異性体の関係にあります。

ここで、ちょっとややこしい書き方をしましたが、それは、次の理由によります。

　全ての『光学活性体』は『キラル』な構造を有し『鏡像異性体』が存在するが、全ての『キラル』な分子が『光学活性体』では無い。
と言う事実と、
『不斉炭素』を持たない『キラル』化合物があり、『不斉炭素』有していても『キラル』でない（=アキラル）、すなわち、光学不活性な分子も存在するからです。

　例えば、L-酒石酸は光学活性でその光学異性体（かつ鏡像異性体）は、D-酒石酸ですが、世の中には光学不活性なメソ酒石酸なる分子も存在します。この三つの分子構造は、平面状に書くと（立体を無視すると）全て同じです。ご自分で調べてみてください。
　また、キラルで光学不活性（鏡像異性体が存在するのに光学不活性）な分子として、5-エチル-5-プロピルウンデカンという分子が存在します。（Wynberg. H, Hulshof. L. A., Tetrahedron, 1974, 30, 1775）


　質問に直接答えていないうえ、長文で申し訳なく思いますが、この質問に答えるには、質問者様が上記説明にでてきた『』でくくった単語の意味を正確に理解することが第一だと思いこのような回答をさせていただきました。
　私の回答も専門家の方が読んだら不適切な部分があると思いますので、その場合適宜訂正を入れてください。

この回答へのお礼

単語の意味もうまく理解できていなかったみたいで、かなり参考になりました。
どうもありがとうございました。

お礼日時：2006/05/16 19:21

No.3 回答者： w-palace 回答日時： 2006/05/15 11:11

光学活性というのは、「偏光面を回転させる性質を持つ」という意味であり、光学異性体というのもそれに付随した概念であると思います。

単に分子の構造に関する議論を行う場合にはエナンチオマー（対掌体）という用語やキラルあるいはキラリティーという用語が用いられます。

補足をしていただきましたが、依然として何を説明すれば良いのやらイメージがわきませんので、とりあえず参考URLをあげておきます。上述のことを参考にして読んでみて下さい。

参考URL：http://ce.t.soka.ac.jp/stereo/Ch5/ch5j.materials …

この回答へのお礼

回答して頂いただけでなくて、参考URLまで教えてくださってありがとうございました。

お礼日時：2006/05/16 19:19

No.2 回答者： w-palace 回答日時： 2006/05/14 11:40

質問の意味がよくわかりませんが、光学活性であることに関する測定ということであれば、旋光度の測定が基本であり、No.1のご回答にもあります旋光計について調べるのが妥当だと思います。

想像ですが、もしも光学異性体の比率と旋光度の関係について説明したいということであれば、一方の光学異性体が左旋性であるとすれば、他方は右旋性ということになりますので、旋光性が打ち消されることになります。
したがって、エナンチオマー過剰率(%ee)を純品の比旋光度にかけることによって、その混合物における比旋光度が計算できます。
エナンチオマー過剰率というのは、一方のエナンチオマーが他方よりもどれだけ多いかということを表したもので、たとえばエナンチオマー比が85:15であれば、一方が85-15=70で、60%多いことになりますので、70%eeということになり、このときの比旋光度は純粋なものの70%ということになります。

この回答への補足

No.1の方への補足と重複するんですけど、
実は、今大学で応用生物化学を専攻しているのですけど。
講義での内容では、光を偏光子に通してさらにその光を光学活性体物質が溶解しているものに通して、また偏光子を回転させたものにに通して、見えるか見えないか。っという程度にしか習っていません。
　光学異性体に関しても、不斉炭素を持つという程度ですので、できればもう少しわかりやすくて、高校を卒業したレベルでも理解できるようにお願いします。（色々注文してすみません）

補足日時：2006/05/15 00:09

この回答へのお礼

いまいち要領得ない質問だったみたいですいませんでした。
回答してくださってありがとうございました。

お礼日時：2006/05/16 19:17

No.1 回答者： doc_sunday 回答日時： 2006/05/14 06:05

>光学活性を持つ光学異性体について説明するときに…

光学異性体でなくて光学活性を持つ物を説明する方が無茶苦茶大変でしょう。(笑)
光学異性体で、不斉点が一つだけある場合が一番簡単です。
例えば乳酸（lactic acid C3H6O3)生物起源のものはL(+)(S)-型です(CAS-RN[79-33-4])。
(S)と(R)が等量混ざったラセミ型([598-82-3]。
何も言わないと良く分らないもの([50-21-5])として売られています。
光学活性を持つ物は「不斉体の一方が他方より多い」ことになります。
測定方法は「旋光計」で濃度の函数として測定します。詳しくは「旋光計」でお調べ下さい。
m(_ _)m

この回答への補足

実は、今大学で応用生物化学を専攻しているのですけど。
講義での内容では、光を偏光子に通してさらにその光を光学活性体物質が溶解しているものに通して、また偏光子を回転させたものにに通して、見えるか見えないか。っという程度にしか習っていません。
　光学異性体に関しても、不斉炭素を持つという程度ですので、できればもう少しわかりやすくて、高校を卒業したレベルでも理解できるようにお願いします。（色々注文してすみません）

補足日時：2006/05/14 23:51

この回答へのお礼

質問への回答ありがとうございました。
わからない単語等はじぶんでしらべてみます。

お礼日時：2006/05/16 19:15