糖はD体、アミノ酸はL体の異性体で構成されますが、異性体のD体とL体の見分け方を教えてください。

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A 回答 (5件)

 構造式を見てDとLを見分ける方法についての質問と解釈して解答します。


 D、L表示法は糖やアミノ酸の絶対配置が求められる以前からある表記法です。(+)-グリセルアルデヒドにD、(-)-グリセルアルデヒドにLを接頭 辞としてつけます。DかLか見分けたい化合物(糖やアミノ酸)に含まれる不斉炭素のうち、IUPACルールにおいて最も番号の大きい不斉炭素の絶対配置がD-(+)-グリセルアルデヒドと等しい場合にD体とし、L-(-)-グリセルアルデヒドと等しい場合をL体とします。因みにD-(+)-グリセルアルデヒドはFischer投影式において、上がCHO、右がOH、左がH、下がCH2OHとなる構造です。
 もうひとつ言っておくと、L体の糖やD体のアミノ酸もちゃんと存在します。血液型を決める多糖の構成成分にはL-フコースがあり、哺乳動物の脳にはD-セリンとD-アスパラギン酸が存在し、脳の高次機能に関係しているのではないかと考えられています。
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この回答へのお礼

ありがとうございました。

お礼日時:2001/01/20 03:42

 再登場の rei00 です。

話が複雑になりそうでしたので前回の回答では省略したのですが,ki-m さんの回答がありましたので,追加回答しておきます。

 構造式からD,Lを見分ける方法,と言うよりこれがD,Lの定義なんですが。本来は ki-m さんが御指摘の様にグリセルアルデヒドと関係付けて決定していました。しかしこの方法ではあいまいなものが多々出てきます。例えば,SH, NH2, CN 等の CHO, OH, CH2OH と直接関係のないグル-プが複数あった場合,解釈の仕方でDにもLにも定義できてしまいます。極端な話,COOH は CHO が酸化されたものとも CH2OH が酸化されたものとも考えられます。

 この様なあいまいさを避けるため,現在ではD,Lによる表記は糖やアミノ酸といった特定のものでしか使用されません。また,糖やアミノ酸の場合も別の形での定義が一般的です。

糖の場合:
 Fischer 投影式で構造を書きます。そして,番号が1番大きい不斉炭素原子に結合している OH 基が右側にある構造をD体とし,左側にあるものをL体とします。

アミノ酸の場合:
 COOH 基を上にして Fischer 投影式を書きます。そして,NH2 基が左側にあるものをL体,右側にあるものをD体とします。
 この場合, ki-m さんが指摘の IUPAC ル-ル(糖に用いたもので炭水化物命名法と言います)とD,Lが逆になる化合物が出てきます。例えば,通常のスレオニンはアミノ酸命名法では NH2 基が左にきますのでLになりますが,炭水化物命名法では番号が1番大きな不斉炭素原子に付いている OH 基が右に出ますのでD体になります。
 通常はアミノ酸であれば,アミノ酸命名法を用いるわけですが,もし両者の区別を示すには,D,Lの右側に下付きの s, g を付けて示します。ここで,s は serine に由来しアミノ酸命名法に基づく事を示し,g は glyceraldehyde に由来し炭水化物命名法に基づく事を示しています。
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この回答へのお礼

丁寧な説明をありがとうございました。

お礼日時:2001/01/20 03:42

見分け方というのはどういう意味でしょうか。

今手元にある化合物がD体かL体かを区別するという事でしょうか。それでしたら,dragon-2 さんが回答してられる様に偏向面の回転方向(旋光度と言います)を偏光測定器(旋光度計です)で測定するのが一般的です。

ところで,dragon-2 さんの回答には若干の感違いがあります。偏向面を右方向に回転するものはD型ではなく d(小文字のディ-)型,左方向に回転するものはL型ではなく l(小文字のエル)型です。小文字と大文字の違いですが,両者には直接の関係は無く,全く違うものです。

一般に,ある有機化合物の構造としては,右手と左手のように鏡に映した関係にある2つの構造があります。この両者では旋光度の符号(+のものが上記の d 体,-のものが l 体です)以外の性質は全く一緒です。今,問題にしている化合物が+の旋光度を示すか-の旋光度を示すかを示すのが,d と l です。御質問の D 体,L 体は問題にしている化合物が右手の構造を持つか,左手の構造を持つかを示す記号です。

では,糖やアミノ酸でD体,L体がどんな構造を持つかですが,これは構造式を書かないと説明しても理解しがたいと思いますので,適当な有機化学か生化学の教科書を覗いてみて下さい。参考 URL の所にも記載はありますが,ちょっと分かり難いかも知れません。

さて問題の「D体とL体の見分け方 」ですが,糖やアミノ酸のように分かっている化合物では,旋光度の d, l と絶対配置の D, L は対応が付いていますので,旋光度を測れば D 体か L 体かの区別もできます。では,分かっていない化合物ではどうするかというと,適当な誘導体に導いてその化合物の種々のデ-タに基づいて区別する事になります。このあたりの話は,かなり複雑になりますので省略します。

確か chieko さんは高校で化学を習っていなかったと言う事ですが,今はどうなんでしょうか。簡単な化学の講義は受けているとの前提で回答していますが,分かり難い所などありましたら補足下さい。説明の仕方を考えてみます。

参考URL:http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/sanp …
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 見分け方と言うより意味から


 偏光板を2枚はさみ、その中に、その物質を入れると偏光面が回転します。
 それが右方向ならD型、左方向ならL型なんですが、
 この偏光測定器で区別は一応区別出来ますが。
 この意味で詳しくは以下のURLへ
 分離などでしたら液体クロマトグラフ分離などができるのですが

参考URL:http://www2d.biglobe.ne.jp/~chem_env/chem4mol_sy …
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この回答へのお礼

ありがとうございました。

お礼日時:2001/01/20 03:43

見分けかたとは2つが混ざっている場合の分離法法ということですか?


具体的なものがあればお願いします。
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この回答へのお礼

説明不足の質問ですみませんでした。
解決しました。ありがとうございました。

お礼日時:2001/01/20 03:46

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図がないとわかりにくいのでwikiのグルコースの図で説明します。
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Aベストアンサー

>α位の炭素でアミノ基・カルボキシル基をもたないとα-ヘリックスでの水素結合、βシート構造での水素結合を結合させにくいんでしょうか?
アミノ基の位置がカルボキシル基のα位でなくても、同様の構造をとることは可能だと思います。ただし、単にアミノ基の位置だけではなく、不斉炭素の位置も重要です。α位とβ位のどちらに不斉炭素があるかによって、結果は違って来るはずです。そもそもそういった構造は分子間の水素結合によって形成されています。アミド部分の酸素と、その窒素と結合した水素の間の水素結合が重要な役割を果たしています。そして、水素結合を連続して形成するためには、その繰り返しのピッチが重要です。そのピッチは概ねアミノ基の位置によって決まると考えてよいでしょう
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こういった議論は、教科書に書かれているタンパク質の高次構造の図における水素結合の位置をずらした構造を考えてみれば想像がつくと思います。
なお、D,Lの混合物ではα-ヘリックスやβシート構造をとることはできないでしょう。アルキル基の立体障害によって構造の繰り返しが阻止されるでしょうね。

>α位の炭素でアミノ基・カルボキシル基をもたないとα-ヘリックスでの水素結合、βシート構造での水素結合を結合させにくいんでしょうか?
アミノ基の位置がカルボキシル基のα位でなくても、同様の構造をとることは可能だと思います。ただし、単にアミノ基の位置だけではなく、不斉炭素の位置も重要です。α位とβ位のどちらに不斉炭素があるかによって、結果は違って来るはずです。そもそもそういった構造は分子間の水素結合によって形成されています。アミド部分の酸素と、その窒素と結合した水素の間の水素結合が...続きを読む


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