
****CH3
****|
H2N─ C─COOH
****|
****H
上の構造式はアラニンですが、これがL型かD型かを判断するのに困っています。
定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、
COOH
****|
CH3─ C─H
****|
****NH2
このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。
アドバイスをお願いいたします。
(注意!:記号*は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。)
No.1ベストアンサー
- 回答日時:
D型とかL型というのは光学異性体を区別するための記号です。
グリシン以外のアミノ酸の場合は、中心の炭素原子に4つの異なる基が結合しているために光学異性が生じます。炭素原子の4つの単結合は、正四面体の中心に炭素原子があるとすると、正四面体の4つの頂点の方向に向かっています。つまり、実際の形は構造式に描かれるような十字型ではないのです。
(参考)
http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/isei …
さて、ご質問のようにアミノ酸の構造式を十字型に描いてある場合は、なんとなく描いてあるのではなく、意味があります。これはフィッシャー投影式といいます。
フィッシャー投影式では、「左右の結合は紙面より手前に出ている」「上下の結合は紙面の向こう側に出ている」というのがルールです。このルールにより、正四面体型の構造を、紙面で表示できます。
アミノ酸をフィッシャー投影式で描いた場合、上にカルボキシル基、下に側鎖を書いたときに、左にアミノ基が来るのがL型、右にアミノ基が来るのがD型です。
では、「上にカルボキシル基、下に側鎖」となっていないときに、どうするかです。フィッシャー投影式のルールから考えると、ご質問のように90度回転させてはいけません。90度回転させると、「紙面の手前」と「紙面の向こう」が逆になりますから、D型がL型に、L型がD型に変わってしまいます。
(180度の回転はOKです)
どうすればよいのかといえば、できることは次の2つです。
(1)3つの基を循環的に入れ替える(いわゆる三角トレード)。
(2)二組の2つの基を、両方同時に入れ替える。
ご質問の上のフィッシャー投影式ですと、上の(1)を適用して、「COOHを上に移動、CH3を下に移動、Hを右に移動」という形で循環的に入れ替えると、左にアミノ基が来てL型であることがわかります。
よくわからなかったら、分子模型を作ってみるとよいと思います。
shkwtaさん、アドバイスをありがとうございました。
フィッシャー投影式をまず勉強してから、アミノ酸の構造式を見てみると理解できました。
お探しのQ&Aが見つからない時は、教えて!gooで質問しましょう!
似たような質問が見つかりました
- 化学 応えを教えてください 1 2023/08/06 17:39
- 生物学 高校生物の質問です。 タンパク質の平均分子量をアミノ酸の平均分子量で割ってタンパク質を構成するアミノ 1 2023/01/07 16:10
- 哲学 地球人のご感想は如何。<探査機はやぶさ2が小惑星リュウグウから持ち帰った試料に、左手型のアミノ酸と右 10 2023/02/24 09:20
- 生物学 地球上の生命体を構成するアミノ酸は、左巻きアミノ酸ですが、何故、左巻きアミノ酸なのか? 1 2023/04/08 17:55
- ヘアケア・ヘアアレンジ・ヘアスタイル アミノ酸系シリコン入りシャンプーを探しています。 硬い、癖毛、多い、太い、バサバサの五重苦の髪質です 2 2022/03/22 19:37
- パチンコ・スロット スロットの型式認定試験について質問です。 3 2023/08/22 21:48
- 物理学 角運動量の定義式 4 2022/12/18 05:36
- Excel(エクセル) Excel 値を返す数式についてです 3 2022/11/21 20:08
- 化学 生化学のクエン酸回路で化学の基本でつまずいています 2 2022/11/01 14:26
- 化学 【化学・官能基】カルボキシ基とカルボキシル基の違いを教えてください。 あと官能基のヒドロキシル基、ア 2 2022/03/28 17:02
このQ&Aを見た人はこんなQ&Aも見ています
おすすめ情報
このQ&Aを見た人がよく見るQ&A
デイリーランキングこのカテゴリの人気デイリーQ&Aランキング
マンスリーランキングこのカテゴリの人気マンスリーQ&Aランキング
おすすめ情報